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ジエノンは、一般式(R 2 C=CR) 2 C=Oの有機化合物のクラスです。ここで、R は任意の置換基ですが、多くの場合 H です。正式には「1,4-ジエン化合物から -CH2- 基を -C(=O)- 基に変換することによって誘導され」、その結果「共役構造」になります。これらはエノンの一種です。このクラスには、いくつかの複素環式化合物が含まれます。
特性と発生
フェノールが ジエノンに互変異性化するという証拠はありませんが、そのような互変異性化はレゾルシノールや一部のヒドロキシピリジンではよく知られています。
ジエノンは多官能性であるため、多くの反応に関与します。多くの場合、優れたジエノフィルです。配位子として機能し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などの金属アルケン錯体を形成します。
環状ジエノン
環状ジエノンについては広範な研究が報告されている。7員環シリーズの親はトロポンである。これはジエノンであるだけでなく、トリエノンでもある。
シクロヘキサジエノンはジエノンの重要なクラスであり、主要なメンバーはオルトキノンとパラキノンです。多くのシクロヘキサジエノンはフェノールに変換されます。[1]ジエノン–フェノール転位では、それらはジエノン–フェノール転位を介してフェノールに変換されます[2] : [3]
親シクロペンタジエノンは実験室条件下では一瞬しか存在せず、そうでなければ二量体化する。しかし、置換誘導体テトラフェニルシクロペンタジエノンは強固な固体である。[4]
参照
参考文献
- ^ Wipf, Peter; Jung, Jae-Kyu (1999). 「4,4-二置換2,5-シクロヘキサジエノンへの求核付加：双極子効果は面選択性を制御できるか？」化学レビュー. 99 (5): 1469–1480. doi :10.1021/cr9803838. PMID 11749453.
- ^ キノンに関連するものとしては、例えばジンケ・ズール反応を参照のこと。
- ^ 上級有機化学、反応、メカニズム、構造第3版、ページジェリーマーチISBN 0-471-85472-7
- ^ Ogliaruso, Michael A.; Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. (1965). 「シクロペンタジエノンの化学」.化学レビュー. 65 (3): 261–367. doi :10.1021/cr60235a001.