オクタニトロキュバン

オクタニトロキュバン
名前
	推奨されるIUPAC名オクタニトロキュバン
識別子
CAS番号	99393-63-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9937054 ;
パブケム CID	11762357;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60471974;
	InChI InChI=1S/C8N8O16/c17-9(18)1-2(10(19)20)5(13(25)26)3(1,11(21)22)7(15(29)30)4( 1,12(23)24)6(2,14(27)28)8(5,7)16(31)32 キー: URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8N8O16/c17-9(18)1-2(10(19)20)5(13(25)26)3(1,11(21)22)7(15(29)30)4( 1,12(23)24)6(2,14(27)28)8(5,7)16(31)32 キー: URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYAW;
	笑顔 [O-][N+](=O)C12C3([N+]([O-])=O)C4([N+]([O-])=O)C1([N+]([O-]) =O) C5([N+]([O-])=O)C2([N+]([O-])=O)C3([N+]([O-])=O)C45[N+]([O- ])=O;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｎ8Ｏ16
モル質量	464.128 グラムモル−1
外観	白無地
密度	1.979グラム/ cm3
融点	200 °C (392 °F; 473 K) (昇華)
溶解度	ヘキサンにわずかに溶け、エタノールに溶ける
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	爆発性化合物
爆発的なデータ
衝撃感度	低い
摩擦感度	低い
爆発速度	10,100 メートル/秒
関連化合物
関連化合物	キュバンヘプタ; ニトロキュバン; オクタフルオロキュバン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オクタニトロキュバン（分子式：C ₈ (NO ₂ ) ₈）は、 TNTのように衝撃に鈍感な（衝撃で容易に爆発しない）高性能爆薬として提案されている。^[1] オクタニトロキュバン分子は、 8つの水素原子のそれぞれがニトロ基（NO ₂ ）に置き換えられていることを除いて、キュバン（C ₈ H ₈ ）と同じ化学構造を持っています。1998年時点で、オクタニトロキュバンは爆薬としての性能をテストするのに十分な量で生産されていませんでした。^[2]

しかし、高密度の理論的な結晶構造が達成されていないため、かつて考えられていたほど強力な爆発物ではありません。このため、わずかに硝化が少ないヘプタニトロキュバンは、酸素バランスが悪いにもかかわらず、わずかに優れた性能を持つと考えられています。

オクタニトロキュバンは、 HMX （オクトゲン）よりも20～25％優れた性能を持つと考えられています。この出力の増加は、CO ₂とN ₂への非常に膨張した分解と、位置エネルギーを蓄えた分子内の歪んだ化学結合の存在によるものです。さらに、燃焼時に水蒸気を生成しないため、目に見えにくく、化学物質自体とその分解生成物（窒素と二酸化炭素）はどちらも無毒であると考えられています。

オクタニトロキュバンは、1999年にシカゴ大学のフィリップ・イートン（1964年にキュバンを初めて合成した人物でもある）とマオシ・チャンによって初めて合成され、その構造はアメリカ海軍研究所の結晶学者リチャード・ギラルディによって証明された。^[3]^[4]

合成

オクタニトロキュバンは最も効果的な爆薬の一つであると予測されているが、合成の難しさから実用化は進んでいない。フィリップ・イートンの合成は難しく、時間がかかり、出発点としてキュバン（もともと希少）を必要とした。その結果、オクタニトロキュバンはグラム当たりの価値が金よりも高い。^[5]

提案されている合成法としては、まだ発見されておらず、おそらく非常に不安定なジニトロアセチレンの環四量化がある。^[6]

参照

参考文献

^ 「オクタニトロキュバン：言うは易く行うは難し」シカゴ大学ニュースオフィス。2001年3月20日。
^ Astakhov, AM; Stepanov, RS; Babushkin, A. Yu. (1998). 「オクタニトロキュバンのデトネーションパラメータについて」.燃焼、爆発、衝撃波. 34 (1): 85–87. doi :10.1007/BF02671823. S2CID 98585631.
^ Zhang, Mao-Xi; Eaton, Philip E.; Gilardi, Richard (2000). 「ヘプタおよびオクタニトロキュバン」. Angewandte Chemie International Edition . 39 (2): 401–404. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P. PMID 10649425.
^ Eaton, Philip E.; Zhang, Mao-Xi; Gilardi, Richard; Gelber, Nat; Iyer, Sury; Surapaneni, Rao (2001). 「オクタニトロキュバン: 新しいニトロカーボン」.推進剤、爆薬、花火. 27 (1): 1–6. doi :10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6.
^ Krause, Horst H. (2004). 「新しいエネルギー材料」( PDF)。Teipel, Ulrich (編) 著「エネルギー材料: 粒子処理と特性評価」pp. 1–25。ISBN 978-3-527-30240-6。
^ Politzer, Peter; Lane, Pat; Wiener, John J. (1999 年 6 月 8 日). Cyclooligomerizations as Possible Routes to Cubane-Like Systems (PDF) . ASIN B00IT6MGOK. OCLC 227895131. ADA364287. 2013 年 4 月 8 日時点のオリジナルよりアーカイブ – Defense Technical Information Center 経由。

外部リンク

「アメリカ化学会、新しい化合物の難しい合成を称賛」（フィリップ・イートン）2001年3月20日

[1] 「オクタニトロキュバン：言うは易く行うは難し」シカゴ大学ニュースオフィス。2001年3月20日。

[2] Astakhov, AM; Stepanov, RS; Babushkin, A. Yu. (1998). 「オクタニトロキュバンのデトネーションパラメータについて」.燃焼、爆発、衝撃波. 34 (1): 85–87. doi :10.1007/BF02671823. S2CID 98585631.

[3] Zhang, Mao-Xi; Eaton, Philip E.; Gilardi, Richard (2000). 「ヘプタおよびオクタニトロキュバン」. Angewandte Chemie International Edition . 39 (2): 401–404. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P. PMID 10649425.

[4] Eaton, Philip E.; Zhang, Mao-Xi; Gilardi, Richard; Gelber, Nat; Iyer, Sury; Surapaneni, Rao (2001). 「オクタニトロキュバン: 新しいニトロカーボン」.推進剤、爆薬、花火. 27 (1): 1–6. doi :10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6.

[5] Krause, Horst H. (2004). 「新しいエネルギー材料」( PDF)。Teipel, Ulrich (編) 著「エネルギー材料: 粒子処理と特性評価」pp. 1–25。ISBN 978-3-527-30240-6。

[6] Politzer, Peter; Lane, Pat; Wiener, John J. (1999 年 6 月 8 日). Cyclooligomerizations as Possible Routes to Cubane-Like Systems (PDF) . ASIN B00IT6MGOK. OCLC 227895131. ADA364287. 2013 年 4 月 8 日時点のオリジナルよりアーカイブ – Defense Technical Information Center 経由。

合成

参照

参考文献

外部リンク

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

ケムスパイダー