ナイロン6

ナイロン6
名前
	IUPAC名ポリ(アゼパン-2-オン); ポリ(ヘキサノ-6-ラクタム)
	体系的なIUPAC名ポリ[アザンジイル(1-オキソヘキサン-1,6-ジイル)]
	その他の名前ポリカプロラクタム、ポリアミド 6、PA6、ポリ-ε-カプロアミド、Perlon、Dederon、Capron、Ultramid、Akulon、Nylatron、Kapron、Alphalon、Tarnamid、Akromid、Frianyl、Schulamid、Durethan、Technyl、Nyorbits、Winmark Polymers
識別子
CAS番号	25038-54-4 ;
ケムスパイダー	なし;
ECHA 情報カード	100.124.824
パブケム CID	32775;
ユニ	14GUK8I73Z ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6049694;
プロパティ
化学式	（C 6 H 11 NO）n
密度	1.084 g/mL [引用が必要]
融点	218.3 °C (493 K)
危険
自然発火; 温度	434 °C; 813 °F; 707 K
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ナイロン6またはポリカプロラクタムはポリマー、特に半結晶性ポリアミドである。他のほとんどのナイロンとは異なり、ナイロン6は縮合ポリマーではなく、開環重合によって形成されるため、縮合ポリマーと付加ポリマーの比較では特殊なケースとなる。ナイロン6とナイロン6の競合関係やその先例も、合成繊維産業の経済に影響を与えている。Perlon（ドイツ）、Dederon（旧東ドイツ）^[1] 、 Nylatron、Capron、Ultramid、Akulon、Kapron（旧ソ連および衛星国）、Rugopa（トルコ）、Durethanなど、多数の商標名で販売されている。

歴史

ポリカプロラクタムは、 1930年代後半にIGファルベン社のポール・シュラックが、ナイロン66の特性を、その製造に関する特許を侵害することなく再現するために開発しました（1938年に初めて合成されました）。（同じ頃、東レの星野耕平もナイロン6の合成に成功しました。）これはパーロンとして販売され、1943年にナチスドイツでフェノールを原料として年間3,500トンの工業生産能力が確立されました。当初、このポリマーは人工毛用の粗い繊維の製造に使用され、その後繊維の品質が向上し、ドイツ人はパラシュート、航空機のタイヤ用のコード、グライダーの牽引ケーブルの製造を開始しました。

ソ連は1940年代にドイツとウクライナでのIGファルベン工場建設の交渉をしながら類似品の開発を開始し、 1942^{年には基礎科学研究}が進行中だった。生産は、ソ連が第二次世界大戦の勝利の結果として 2000冊のIGファルベンと10,000冊のAEG技術資料を入手した後、¹⁹⁴⁸年にモスクワ州クリンで開始された。 ^[2]

合成

ナイロン6は、重合中にコモノマーや安定剤を使用して改質し、新しい鎖末端または官能基を導入することで、反応性や化学的性質を変えることができます。これは、染色性や難燃性を変更するためによく行われます。^[3]ナイロン6は、カプロラクタムの開環重合によって合成されます。カプロラクタムは炭素数が6なので、ナイロン6と呼ばれます。カプロラクタムを窒素の不活性雰囲気中で約533 Kで約4～5時間加熱すると、環が壊れて重合が起こります。次に、溶融塊を紡糸口金に通してナイロン6の繊維を作ります。

重合の過程で、各カプロラクタム分子内のアミド結合が切断され、モノマーがポリマー骨格の一部となるにつれて、両側の活性基が 2 つの新しい結合を再形成します。結合ごとにアミド結合の方向が反転するナイロン 6,6 とは異なり、ナイロン 6 のアミド結合はすべて同じ方向を向いています (図を参照: 各アミド結合の N から C への方向に注目)。

プロパティ

ナイロン 6 繊維は強靭で、高い引張強度、弾力性、光沢を備えています。しわになりにくく、摩耗や酸やアルカリなどの化学物質に対する耐性も優れています。この繊維は最大 2.4% の水分を吸収できますが、引張強度は低下します。ナイロン 6 のガラス転移温度は 47 °C です。

合成繊維であるナイロン6は、一般的に白色ですが、製造前に溶液浴で染色することで、異なる色に染めることができます。強度は6～8.5 gf / D、密度は1.14 g/cm3^です。融点は215℃で、平均150℃までの熱に耐えることができます。^[4]

生分解

Flavobacterium sp. [85] とPseudomonas sp. (NK87)はナイロン6のオリゴマーを分解しますが、ポリマーは分解しません。特定の白色腐朽菌株もナイロン6を酸化分解します。脂肪族ポリエステルと比較すると、ナイロン6は生分解性が低いと言われています。分子ナイロン鎖間の水素結合による強い鎖間相互作用が原因であると考えられています。^[5]

しかし、2023年にリンダ・ブロードベルトとトビン・J・マークスが率いるノースウェスタン大学の化学者チームは、220℃という温和な条件でナイロン6をカプロラクタムに急速に分解する希土類メタロセン触媒を開発しました。 ^[6]^[7]^[8]

ヨーロッパでの生産

現在、ポリアミド 6 は、自動車産業、航空機産業、電子・電気技術産業、衣料産業、医療など、多くの産業で使用されている重要な建設資材です。ヨーロッパにおけるポリアミドの年間需要は100 万トンに達します。ポリアミドは、すべての大手化学会社で生産されています。

ヨーロッパにおけるポリアミド6の最大の生産国：^[9]

フィブラント、年間26万トン
BASF、年間24万トン
ランクセス、年間170,000トン
ラディチ、年間 125,000 トン
DOMO、年間10万トン
Grupa Azoty、年間 100,000 トン^[10]^[11]

参考文献

^ Rubin, E. (2014)「合成社会主義：ドイツ民主共和国におけるプラスチックと独裁制」ノースカロライナ大学出版局。ISBN 978-1469615103
^ ザハロフ、VV (2007)。Советская военная администрация в Германии 1945-1949: Деятельность Управления СВАГ по изучению достижений немецкой науки и техники в Советской зоне оккупации Германии [ドイツにおけるソ連軍政 1945 ～ 1949 年: ドイツのソ連占領地域におけるドイツの科学技術の成果を研究する SMAG 総局の活動] (ロシア語)。モスクワ：ROSSPEN、ロシア国立公文書館。65ページ。ISBN 978-5-8243-0882-2。
^ 「変性ポリアミド（ナイロン6）の合成」、NPTEL（国立技術強化学習プログラム）、2016年5月9日閲覧
^ 「ポリアミド繊維のナイロン6の物理的および化学的性質」、textilefashionstudy.com、2016年5月9日閲覧。
^ 常盤裕司;カラビア、BP;ウグウ、カリフォルニア州;相葉真也（2009）。「プラスチックの生分解性」。国際分子科学ジャーナル。10 (9): 3722–42。土井: 10.3390/ijms10093722。PMC 2769161。PMID 19865515。
^ 「新しい触媒が耐久性プラスチック汚染を数分で完全に分解」。2023年12月3日。
^ Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (2023-04-27)、ナイロンプラスチックリサイクルに対応する触媒設計、doi :10.26434/chemrxiv-2023-h91np 、 2024-10-09取得
^ Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen B.; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (2024年1月). 「ナイロン6プラスチックの迅速で選択的かつ無溶媒の脱重合のための触媒金属配位子設計」. Chem . 10 (1): 172–189. Bibcode :2024Chem...10..172Y. doi :10.1016/j.chempr.2023.10.022. ISSN 2451-9294.
^ 「Segment Tworzywa 2015」（PDF）（ポーランド語）static.grupaazoty.com 。 2016年4月12日閲覧。
^ 「Alphalon™ (PA6)」（ポーランド語） att.grupaazoty.com。2016年4月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年4月12日閲覧。
^ “Grupa Azoty: Nowa wytwórnia pozwoli zająć pozycję 2.Producenta poliamidu w UE” (ポーランド語)。 wyborcza.biz 。2016 年 4 月 12 日に取得。

外部リンク

ナイロン 6 の将来性: インテリジェントな製品設計のケーススタディ (ウィリアムマクドノー & マイケルブラウンガート著)

[1] Rubin, E. (2014)「合成社会主義：ドイツ民主共和国におけるプラスチックと独裁制」ノースカロライナ大学出版局。ISBN 978-1469615103

[2] ザハロフ、VV (2007)。Советская военная администрация в Германии 1945-1949: Деятельность Управления СВАГ по изучению достижений немецкой науки и техники в Советской зоне оккупации Германии [ドイツにおけるソ連軍政 1945 ～ 1949 年: ドイツのソ連占領地域におけるドイツの科学技術の成果を研究する SMAG 総局の活動] (ロシア語)。モスクワ：ROSSPEN、ロシア国立公文書館。65ページ。ISBN 978-5-8243-0882-2。

[3] 「変性ポリアミド（ナイロン6）の合成」、NPTEL（国立技術強化学習プログラム）、2016年5月9日閲覧

[4] 「ポリアミド繊維のナイロン6の物理的および化学的性質」、textilefashionstudy.com、2016年5月9日閲覧。

[5] 常盤裕司;カラビア、BP;ウグウ、カリフォルニア州;相葉真也（2009）。「プラスチックの生分解性」。国際分子科学ジャーナル。10 (9): 3722–42。土井: 10.3390/ijms10093722。PMC 2769161。PMID 19865515。

[6] 「新しい触媒が耐久性プラスチック汚染を数分で完全に分解」。2023年12月3日。

[7] Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (2023-04-27)、ナイロンプラスチックリサイクルに対応する触媒設計、doi :10.26434/chemrxiv-2023-h91np 、 2024-10-09取得

[8] Ye, Liwei; Liu, Xiaoyang; Beckett, Kristen B.; Rothbaum, Jacob O.; Lincoln, Clarissa; Broadbelt, Linda J.; Kratish, Yosi; Marks, Tobin J. (2024年1月). 「ナイロン6プラスチックの迅速で選択的かつ無溶媒の脱重合のための触媒金属配位子設計」. Chem . 10 (1): 172–189. Bibcode :2024Chem...10..172Y. doi :10.1016/j.chempr.2023.10.022. ISSN 2451-9294.

[9] 「Segment Tworzywa 2015」（PDF）（ポーランド語）static.grupaazoty.com 。 2016年4月12日閲覧。

[10] 「Alphalon™ (PA6)」（ポーランド語） att.grupaazoty.com。2016年4月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年4月12日閲覧。

[11] “Grupa Azoty: Nowa wytwórnia pozwoli zająć pozycję 2.Producenta poliamidu w UE” (ポーランド語)。 wyborcza.biz 。2016 年 4 月 12 日に取得。

歴史

合成

プロパティ

生分解

ヨーロッパでの生産

参考文献

外部リンク

関連するトピック

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