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シクロヘキサノンオキシムは、オキシム官能基を含む有機化合物である。この無色の固体は、広く用いられているポリマーであるナイロン6の製造における重要な中間体である。
シクロヘキサノンオキシムは、シクロヘキサノンとヒドロキシルアミンの縮合反応によって調製することができる。[ 1 ]
あるいは、別の工業的手法として、シクロヘキサンと塩化ニトロシルクの反応を用いる方法がある。これはフリーラジカル反応である。シクロヘキサンはシクロヘキサノンよりもはるかに安価であるため、この方法は有利である。
シクロヘキサノンオキシムの最も有名で商業的に重要な反応は、ε-カプロラクタムを生成するベックマン転位であり、これはナイロン6の製造に使用される。
この反応は硫酸によって触媒されるが[ 1 ]、工業規模の反応では固体酸が使用される[ 2 ]。
オキシム類に典型的なように、この化合物はナトリウムアマルガムで還元してシクロヘキシルアミンを生成することができる。[ 3 ]また、酢酸で加水分解してシクロヘキサノンに戻すこともできる。