ククルビタシン

ククルビタシンは、一部の植物（特にカボチャやヒョウタンの科、ウリ科）が生成する生化学物質の一種で、草食動物に対する防御として機能する。ククルビタシンとその誘導体は、他の多くの科の植物（アブラナ科、ゴマノハグサ科、ベゴニア科、ヌカカオ科、ダティス科、デスフォンタイニア科、ポレモニア科、サクラソウ科、アカネ科、スズラン科、バラ科、ジンチョウゲ科など）、一部のキノコ（ベニタケやヘベロマなど）、さらには一部の海洋軟体動物にも含まれていることが分かっている。

ククルビタシンは、一部の動物が採取する植物や、キュウリやズッキーニなど人間が好む食用植物において、味覚抑制剤として作用する可能性がある。^[1]実験室研究では、ククルビタシンには細胞毒性があり、その潜在的な生物学的活性について研究が行われている。^[2]^[3]

ククルビタシンは化学的にトリテルペンに分類され、正式にはトリテルペン炭化水素であるククルビタン、具体的には不飽和変異体ククルビト-5-エン、または19(10→9β)-アベオ-10α-ラノスト-5-エンから誘導される。これらはしばしばグリコシドとして存在する。^[4] ククルビタシンのほとんどは四環式であるが、ククルビタシンSやククルビタシンTのように_C16とC24_の間の形式的な環化により余分な環を持つものもある。 ^[5]^[6]

生合成

ククルビタシンCの生合成については既に説明されている。Zhangら（2014）は、ククルビタシンCの生合成経路において9つのキュウリ遺伝子を特定し、4つの触媒ステップを解明した。 ^[7]これらの著者らは、それぞれ葉と果実でこの経路を制御する転写因子 Bl（苦い葉）とBt（苦い果実）も発見した。Bi遺伝子は植物全体に苦味を与え、シロイヌナズナのタリアノール生合成に関与する遺伝子クラスターに似たオペロン様遺伝子クラスターと遺伝的に関連付けられている。果実の苦味には、Biと優勢なBt（苦い果実）遺伝子の両方が必要である。栽培キュウリ果実の苦味のなさは、栽培化中に選択された対立遺伝子であるbtによって付与される。Biはオキシドスクアレンシクラーゼ（OSC）遺伝子ファミリーのメンバーである。系統解析により、Biはカボチャ（ Cucurbita pepo）のククルビタジエノール合成酵素遺伝子CPQの相同遺伝子であることが示された^[7]

バリエーション

ククルビタシンには以下のものが含まれます。

ククルビタシンA

キュウリ科 のいくつかの種に含まれるククルビタシンA ^[4]^{: 1}
- ペンタノルククルビタシン A、または 22-ヒドロキシ-23,24,25,26,27-ペンタノルククルビト-5-エン-3-オンC
  ₂₅H
  ₄₀お
  ₂、白色粉末^[8]^：1

ククルビタシンB

ヘムズレヤ・エンデカフィラ由来のククルビタシンB（62 mg/72 g）^[9]^{: 4}および他の植物（例：カボチャ）^[10]抗炎症性、あらゆる肝毒性^[4]^{: 2}
- ククルビタシンB 2-O-グルコシド、ベゴニア・ヘラクレイフォリア^由来[4]^{: 3}
- ヘムスレヤ・エンデカフィラ由来の23,24-ジヒドロククルビタシンB 、49mg/72g ^[9]^{: 5}
- 23,24-ジヒドロククルビタシンB 2-O-グルコシド（ピクロリザ・クルロア^{の根から抽出） [4]}^：4
- ピクロリザ・クルロアの根から得られるデアセトキシククルビタシンB 2-O-グルコシド^[4]^：5
- イソククルビタシンB、エキノシスティス・ファバセア由来^[4]^{: 6}
- ウィルブランディア・エブラクテアタ由来の23,24-ジヒドロイソククルビタシンB 3-グルコシド^[4]^：7
- 23,24-ジヒドロ-3-エピ-イソククルビタシンB、ブリオニア・ヴェルコサ由来^[4]^：8
- ペンタノルククルビタシンBまたは3,7-ジオキソ-23,24,25,26,27-ペンタノルククルビト-5-エン-22-酸、C
  ₂₅H
  ₃₆お
  ₄、白色粉末^[8]^：2

ククルビタシンC

キュウリ由来のククルビタシンC [ ^4]^: 11

ククルビタシンD

ククルビタシン D、Trichosanthes karilowiiおよび他の多くの植物由来^[4] (例: Cucurbita andreana ) ^[10]^{: 12}
- 3-エピイソククルビタシンD、フィソカルプス属^[4]^{: 14}およびフォルミウムテナックス属^[11]由来
- ヘムスレヤエンデカフィラ由来 22-デオキソククルビタシン D 、14 mg/72 g ^[9]^{: 6}
- Trichosanthes karilowii由来の 23,24-ジヒドロククルビタシン D ^[4]^{: 13} 、 H. endecaphylla由来、80 mg/72 g ^[9]^{: 3}
- 23,24-ジヒドロ-エピ-イソククルビタシン D、Acanthosicyos horridus^由来[4]^{: 20}
- 22-デオキソククルビタシンD（ウィルブランディア・エブラクテアタ由来） ^[4]^：21
- エクバリウムエラテリウム由来の無水-22-デオキソ-3-エピ-イソククルビタシンD ^[4]^{: 22}
- ヘチマ由来の 25-O-アセチル-2-デオキシククルビタシン D (アマリン) ^[4]^{: 24}
- 2-デオキシククルビタシンD、スローンアネア・ズリアエンシス由来^[4]^{: 23}

ククルビタシンE

ククルビタシン E (α-エラテリン)、Wilbrandia ebracteataの根由来。ノミハムシに対する強力な摂食阻害剤で、細胞接着を阻害します^{[4] (}Cucurbita andreanaなどにも含まれます) ^[10]^{: 27}
- 22,23-ジヒドロククルビタシンEはヘムズレーア・エンデカフィラから9mg/72g、^[9]^{: 8} 、ウィルブランディア・エブラクテアタの根から^[4]^{: 28}
- ウィルブランディア・エブラクテアタの根から抽出した22,23-ジヒドロククルビタシンE 2-グルコシド^[4]^：29
- イソククルビタシン E、Cucumis prophetarum^由来[4]^{: 30}
- 23,24-ジヒドロイソククルビタシン E、Cucumis prophetarum由来^[4]^{: 31}

ククルビタシンF

エラエオカルプス・ドリコスティルス由来のククルビタシンF ^[4]^{: 33}
- ヘルムセヤ・グラシリフローラ由来のククルビタシンF 25-酢酸塩^[4]^：34
- Helmseya amabilis由来の 23,24-ジヒドロククルビタシン F ^[4]^{: 35}
- ヘルムセヤ・アマビリス由来の25-アセトキシ-23,24-ジヒドロククルビタシンF （ヘムスレシンA）^[4]^：36
- ヘルムセヤ・アマビリス由来の23,24-ジヒドロククルビタシンFグルコシド^[4]^：40
- Helmseya amabilis由来のククルビタシン II グルコシド^[4]^{: 41}
- エラエオカルプス・ドリコスティルス由来のヘキサノルククルビタシンF ^[4]^{: 43}
- ペルセア・メキシカーナ由来のペルセアピクロシドA ^[4]^{: 44}
- Hemsleya panacis-scandensのスカンデノシド R9 ^[4]^{: 45}
- 15-オキソ-ククルビタシンF（コワニア・メキシカナ^{由来） [4]}^{: 46}
- 15-オキソ-23,24-ジヒドロククルビタシンF（コワニア・メキシカーナ由来） ^[4]^{: 47}
- ダティスカ・グロメラータ由来のダティスコシドB、D、H ^[4]^{: 48–50}

ククルビタシンG

ウィルブランディア・エブラクテアタの根から抽出したククルビタシンG ^[4]^{: 52}
3-エピイソククルビタシンG、ウィルブランディア・エブラクテアタの根から抽出^[4]^：54

ククルビタシンH

ククルビタシンH、ククルビタシンGの立体異性体、ウィルブランディア・エブラクテアタの根から抽出^[4]^：53

ククルビタシンI

Hemsleya endecaphylla由来のククルビタシン I (エラテリシン B) 、10 mg/72 g、^[9]^{: 7}Ecballium elateriumからも由来^[4] Citrullus colocynthis、^[4] Cucurbita andreana、^[10]ノミハムシによる摂食を阻止^[4]^{: 55}
- エクバリウム・エラテリウム由来のヘキサノルククルビタシンI ^[4]^{: 56}
- 23,24-ジヒドロククルビタシンククルビタシンL
- トリコサンテス・トリクスピダタの果実に含まれるケカダエンゴシドDとK ^[4]^{: 57 , 58}
- 11-デオキソククルビタシンI、デスフォンタイニア・スピノサ^由来[4]^：59
- スピノシドAおよびB、デスフォンタイニア・スピノサ由来^[ 4 ^]^：61、62
- デスフォンタイニア・スピノサ由来の23,24-ジヒドロ-11-デオキソククルビタシンI ^[4]^{: 60}

ククルビタシンJ

イベリス・アマラ由来のククルビタシン J ^[4]^{: 69}
- トリコサンテス・トリクスピダタ由来のククルビタシンJ 2-O-β-グルコピラノシド^[4]^：71

ククルビタシンK

ククルビタシン K、ククルビタシン J の立体異性体、^[12]^{: 2、}イベリスアマラ由来^[4]^{: 70}
- トリコサンテス・トリクスピダタ由来のククルビタシンK 2-O-β-グルコピラノシド^[4]^：72

ククルビタシンL

ククルビタシンL、または23,24-ジヒドロククルビタシンI、^[4]^{: 63}^[12]^{: 1}
- ブリオニア・ディオイカ由来のブリジオシドA ^[4]^{: 64}
- ブリオニア・ディオイカ由来のブリオアマイド^[4]^：65
- 25-O-アセチルブリオアマイド（Trichosanthes tricuspidata由来） ^[4]^{: 66}
- トリコサンテス・トリクスピダタ由来のケカダエンゴシドAおよびB ^[4]^{: 67–68}

ククルビタシンO

Brandegea bigelovii由来のククルビタシン O ^[4]^{: 73}
- ククルビタシンQ 2-O-グルコシド、ピクロリザ・クルロア^由来[4]^{： 76}
- 16-デオキシ-D-16-ヘキサノルククルビタシンO（エクバリウムエラテリウム由来） ^[4]^：77
- Picrorhiza scrophulariaeflora由来のデアセチルピクラシン^[4]^：78
- ピクロリザ・スクロフラリアエフロラ由来のデアセチルピクラシン2-O-グルコシド^[4]^：80
- ウィルブランディア・エブラクテアタ由来の22-デオキソククルビタシンO ^[4]^{: 83}

ククルビタシンP

Brandegea bigelovii由来のククルビタシン P ^[4]^{: 74}
- Picrorhiza scrophulariaeflora由来のピクラシン^[4]^：79
- ピクラシン2-O-グルコシド（Picrorhiza scrophulariaeflora由来） ^[4]^{: 79}

ククルビタシンQ

Brandegea bigelovii由来のククルビタシン Q ^[4]^{: 75}
- 23,24-ジヒドロデアセチルピクラシン2-O-グルコシド（ピクロリザ・クルロア由来） ^[4]^{: 82}
- キュウリ属由来のククルビタシンQ1 、実際はククルビタシンF 25-酢酸塩^[4]

ククルビタシンR

ククルビタシンRは実際には23,24-ジヒドロククルビタシンDである。^[4]

ククルビタシンS

ブリオニア・ディオイカ由来のククルビタシンS ^[4]^{: 84–85}

ククルビタシンT

ククルビタシンT、シトルルスコロシンティスの果実から抽出^[4]^{: 86}

28/29 ノルククルビタシン

炭素4に結合したメチル基（28または29）の1つを失うことでククルビト-5-エン骨格から派生したと考えられる物質がいくつかあり、隣接する環（環A）が芳香族になることが多い。^[4]^：87–130

他の

植物中には他のククルビタシンもいくつか発見されている。^[4]^{: 152–156, 164–165}

発生と苦味

コロシンスの果実と葉（Citrullus colocynthis ）の成分には、ククルビタシンが含まれる。^[13]^[14]^[15]ククルビタシン K および L の2-O-β-D-グルコピラノシドは、 Cucurbita pepo cv dayanguaの果実からエタノールで抽出できる。^[12]ペンタノルククルビタシン A および B は、Momordica charantiaの茎からメタノールで抽出できる。^{[8]ククルビタシン B および I、およびククルビタシン B、D、E の誘導体は、}Hemsleya endecaphyllaの乾燥塊茎からメタノールで抽出できる。^[9]

ククルビタシンはキュウリ、ズッキーニ、メロン、カボチャなどの植物性食品に苦味を与えます。^[16]^[7]

研究と毒性

ククルビタシンは、毒性や炎症、癌、心血管疾患、糖尿病などの治療薬開発における潜在的な薬理学的用途など、生物学的特性について基礎研究が行われている。 ^[4]^[2]^[3]^[16]

ククルビタシンを多く含む食品の摂取に関連する毒性は、「毒性カボチャ症候群」と呼ばれることもあります。^[17]^[18] 2018年にフランスで、苦いカボチャで作ったスープを食べた2人の女性が、吐き気、嘔吐、下痢などの症状を呈し、数週間後には脱毛が起こりました。^[19]苦いカボチャの摂取による中毒に関する別のフランスの研究では、同様の急性疾患が見つかり、死亡者はいませんでした。^[20]植物中の毒素の高濃度は、野生のウリ科の種との交配^[21]、または高温と干ばつによる植物の成長ストレスによって生じた可能性があります。^[22]

参照

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