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クリフォード・オーウィンは、古代、近代、現代、そしてユダヤの政治思想を専門とするカナダ系アメリカ人の教授である。また、現代政治と文化に関する著名な著述家でもある。
オーウィンは1947年、アメリカ合衆国イリノイ州シカゴのユダヤ人家庭に生まれた。コーネル大学で近代史の学士号を取得し、そこでアラン・ブルームに政治哲学を師事した。その後、ハーバード大学でハーヴェイ・マンスフィールドのもと、政治哲学の修士号と博士号を取得した。
オーウィンはトロント大学で教職に就くためカナダに移住し、後にカナダ市民権を取得した。現在はトロント大学で政治哲学、古典学、ユダヤ学の教授を務めており、長年にわたり同大学で教鞭を執り、現在はマンク国際問題・公共政策大学院の政治哲学・国際関係プログラムの責任者も務めている。
彼はしばしばシュトラウス主義者と見なされており[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] 、レオ・シュトラウスを新保守主義やイラク戦争と結びつける理論を批判している[ 4 ]。彼は民主党を支持しているが、その左派を批判している[ 5 ] 。
彼はグッゲンハイム・フェローシップと全米人文科学基金（NEH）フェローシップを受賞している。また、シェルドン・チュミール倫理リーダーシップ財団のフェローを務め、2003年には同校の優秀教育賞を受賞した。さらに、スタンフォード大学フーバー研究所の特別客員研究員でもある。
彼は多言語話者で、英語とフランス語を話し、ヘブライ語、ラテン語、古代ギリシャ語を読むことができる。
彼はヘロドトス、トゥキディデス、プラトン、マキャベリ、モンテスキュー、チャーチル、チャールズ・テイラー、アメリカの宗教、人道的軍事介入に関する記事を執筆・翻訳している。著書には『トゥキディデスの人間性』（1994年）と、ネイサン・タルコフと共編した『ルソーの遺産』 （1997年）がある。
He projects a book on the role of compassion in modern political thought and practice, and a study of the Book of Esther. He describes Rousseau as "the modern philosopher with whom I'm most familiar".
He is often asked to speak at student events. When debating Canada's role in Afghanistan at the University of Toronto's Hart House in 2006, he was interrupted by a small demonstration.
He writes both polemical and philosophical columns for The Globe and Mail and National Post.[6]
He is a director of Energy Probe Research Foundation, an anti-nuclear environmental organization based in Toronto.[7]
The Chair of the University of Toronto Political Science department has said of him: "If there is another observation to be made or argument to be explored or interpretation to be developed, Cliff wants to hear it."[8]
He has written of his teaching method: "My methods harken back to an older kind of warfare: 'Don't teach until you see the whites of their eyes.' Eye-to-eye teaching resembles hand-to-hand combat. Teacher and student struggle, and if they're lucky both lose -- each is compelled to learn from the other. It's not a relation of equals, and teachers who pretend that it is should find another calling, like talk show host. But neither is the role of the student passive."
Some of Orwin's students have become teachers and scholars themselves including Norman Doidge, a psychiatrist with affiliations at the University of Toronto and Columbia Medical School and Janis Freedman Bellow (the widow of Nobel Laureate author Saul Bellow) who lectures in English at Tufts University.