ジョン・オブ・ゴーントは1371年にカスティーリャのコンスタンスと結婚し、カスティーリャ王位を 主張した。これは百年戦争の第二段階において重要な要素となった。

イングランドによるカスティーリャ王国への介入は、ペドロ残酷王が追放された後の1366年初頭に始まった[ 1 ] 。これは、ペドロの異母兄弟であるアンリ・ド・トラスタマーレが、著名な指揮官ベルトラン・デュ・ゲクラン率いる1万2000人のフランス軍を率いて侵攻したことによる内戦の一環だった[ 2 ]。ペドロは、イングランドの支配下にあったボルドーで、アキテーヌとガスコーニュの王子でもあったエドワード3世の長男エドワード黒太子に歓迎され[ 1 ]、1367年にはジョン・オブ・ゴーントがイングランド軍を率いてペドロを支援するために派遣された[ 3 ]。アングロ・ガスコーニュ軍は4月にナヘラの戦いで勝利し[ 4 ]、ペドロを王位に復帰させた[ 1 ] 。
ペドロはイングランドへの資金提供の約束を履行することを拒否したため、黒太子が病に伏せている間にイングランドはアキテーヌに戻った。アキテーヌ内での負債返済のための資金調達の試みは反乱を引き起こし[ 5 ] 、フランス国王[ 6 ]を巻き込み、百年戦争を再開させ、黒太子をカスティーリャから遠ざけた。トラスタマラのエンリケはこの機会を利用して、より成功した2度目の侵攻を指揮し、1369年3月のモンティエルの戦いでペドロが死亡し、エンリケはカスティーリャ王エンリケ2世となり、アキテーヌとイングランドに対するフランスの作戦に海軍支援を提供した[ 4 ]。 1372年、カスティーリャ艦隊はラ・ロシェルの戦いでイングランド艦隊を破った。
ペドロの長女コンスタンスは、父の死後、カスティーリャ王位継承権を持つようになった。[ 3 ]彼女はイギリスの支配下にあるバイヨンヌ に避難した。[ 7 ]ゴーントは1371年9月にランド県のロクフォールで彼女と結婚し、ゴーントの弟エドマンドはコンスタンスの妹イザベラと結婚した。[ 8 ] [ 7 ]
ガウントは1372年1月29日から正式にカスティーリャ・レオン王の称号を主張し、同胞のイングランド貴族たちに今後は「スペインの我が君」と呼ぶよう要求した。[ 9 ]彼は自分の紋章にカスティーリャ・レオンの紋章を組み込んだ。1372年からジョンはカスティーリャから逃れてきた騎士や貴婦人たちからなる小さな宮廷を周囲に集め、カスティーリャのペドロの様式に従って彼の名で文書を作成し、カスティーリャ暦で日付を記し、スペイン語の定型句「Yo El Rey」(「我は王」)で自ら署名するカスティーリャの官房を設立した。[ 10 ]
ガウントのカスティーリャ王位への主張は、ガウントの外交政策に対する見解に大きな影響を与えた。[ 8 ] 1372年、彼はガスコーニュで軍隊を編成し、ナバラ、アラゴン、またはポルトガルのいずれかの王と協力してカスティーリャに侵攻する計画を立てた[ 11 ]が、ラ・ロシェルでの敗北後、ガウントとその軍隊がアキテーヌで必要とされたため、この計画は頓挫した。[3] 彼の主張は、1373年のフランス横断の旅に影響を与え、ムルシア[ 13 ]などのカスティーリャの町でガウントを支持する運動が起こり、アラゴンのペドロ4世[ 14 ]、フォワ伯ガストン3世[ 15 ] 、ナバラのシャルル2世の支持を得た。[ 12 ]彼は軍隊を率いて自分の主張を正当化するために他にもいくつかの計画を立てたが、長年にわたり、資金不足やフランスやスコットランドとの戦争における相反する主張のために、それらは実現しなかった。[ 16 ]

1386年、ポルトガルが新国王ジョアン1世の下でイングランドと完全な同盟を結んだ後になって初めて、ジョンは実際に軍隊を率いてスペインに上陸し、カスティーリャ王位を巡る戦いを始めることができた。[ 17 ]イングランドのリチャード2世はゴーントの権力に嫉妬し、この企てを祝福し、出発前にゴーントとコンスタンスに金の冠を与えた。[ 17 ]ジョンは1386年7月9日、約5000人の兵士と大勢の「王室」一行、そして妻と娘たちを乗せた巨大な英ポルトガル艦隊を率いてイングランドを出航した。航海の途中で、当時ブレストを包囲していたフランス軍を撃退するために軍隊を派遣し、 8月にガリシア王国のコルーニャに上陸した。[ 17 ]コルーニャはカスティーリャ王国の中で最も遠く、不満を抱えていた地域であり、ジョンがポルトガルに上陸すると予想していたカスティーリャ人を驚かせた。

8月から10月にかけて、ジョン・オブ・ゴーントはオウレンセに簡素な宮廷と官庁を設置し、ガリシアを支配下に置いた[ 3 ]。ガリシアの貴族とガリシアのほとんどの町の服従を受け入れたが、彼らはジョンがカスティーリャの残りの地域で王として認められることを条件に彼に臣従の誓いを立てた。ジョン・オブ・ゴーントは早期の決戦に賭けていたが、カスティーリャ人は戦闘に参加することを急がず、彼は軍隊を維持して給料を支払うのに苦労し始めた。 11月、彼はミーニョ川の南側のポンテ・ド・モウロでポルトガル王ジョアン1世と会見し、1387年初頭にカスティーリャ中央部への英ポルトガル共同侵攻を行う協定を結んだ。この条約は、ジョンの長女フィリッパとポルトガル王の結婚によって締結された。 [ 17 ]ガントの軍隊の大部分は病気で倒れ、後にガント自身も倒れた[ 17 ]。侵攻が開始された時、彼らはポルトガルの同盟軍に圧倒的に数で劣っていた。
1387年4月から6月にかけての作戦は、屈辱的な失敗に終わった。カスティーリャ人は戦闘を拒否し[ 3 ]、ガリシア・アングロ・ポルトガル連合軍は、要塞都市の包囲戦で時間を浪費するばかりで、乾燥したスペインの地で食料を調達するしかなかった[ 3 ]。彼らは主にカスティーリャ王のフランス人傭兵に苦しめられた。ジョン・オブ・ゴーントの親しい友人や家臣を含む数百人のイギリス人が病気や疲労で死亡した。多くの者が脱走したり、軍を放棄してフランスの安全通行証を得て北へ向かった。軍がポルトガルに帰還して間もなく、ジョン・オブ・ゴーントはジョン・オブ・トラスタマラと秘密条約を締結し、その条約に基づき、彼と彼の一族はカスティーリャ王位に対するすべての権利を放棄し、娘のキャサリン・オブ・ランカスターに王位を譲り、その見返りとして60万フランの支払いと年間4万フランの年金、そしてキャサリンとジョン・オブ・トラスタマラの息子ヘンリーとの結婚を約束した。[ 3 ]
ゴーントは1389年にイングランドに戻り、甥のリチャード2世が上訴貴族から政府の直接的な支配権を取り戻すことを可能にした。[ 8 ]また、彼は娘たちの王朝の利益を確固たるものにするため、平和の擁護者へと転向した。[ 3 ]