メチルビニルケトン

メチルビニルケトン^[1]

名前
推奨されるIUPAC名 バット・スリー・エン・ツー・ワン
その他の名前 MVK メチレンアセトン
識別子
CAS番号	78-94-4 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:48058 はい
ケムスパイダー	6322 はい
ECHA 情報カード	100.001.055
パブケム CID	6570
ユニ	AR7642I1MP はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3025671
InChI InChI=1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 はい キー: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 キー: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYAV
笑顔 CC(=O)C=C
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ6Ｏの​​​
モル質量	70.09グラム/モル
密度	0.8407グラム/ cm3
融点	−7 °C (19 °F; 266 K)
沸点	81.4 °C (178.5 °F; 354.5 K)
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 3 2
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
自然発火 温度	370 °C (698 °F; 643 K)
爆発限界	2.1% v/v (低い)、15.6% v/v (高い)
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィック
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

メチルビニルケトン（MVK、IUPAC名：ブテノン）は、化学式CH ₃ C(O)CH=CH _2の有機化合物です。これはエノンに分類される反応性化合物で、実際はその最も単純な例です。無色で可燃性があり、刺激臭のある非常に有毒な液体です。水と極性有機溶媒に溶けます。他の化合物の合成において有用な中間体です。^[2]

MVKは、アセトンとホルムアルデヒドの縮合とそれに続く脱水によって工業的に製造されている。同様に、ジエチルアンモニウムクロリドとアセトンを含むマンニッヒ反応によって製造され、マンニッヒ付加物を生成する：^{[2] [3]}

CH ₃ C(O)CH ₃ + CH ₂ O + [H ₂ NEt ₂ ]Cl → [CH ₃ C(O)CH ₂ CH ₂ N(H)Et ₂ ]Cl + H ₂ O

このアンモニウム塩を加熱すると塩化アンモニウムとMVKが放出される。^[3]

[CH ₃ C(O)CH ₂ CH ₂ N(H)Et ₂ ]Cl → CH ₃ C(O)CH=CH ₂ + [H ₂ NEt ₂ ]Cl

MVK は効果的なマイケル受容体であるため、アルキル化剤として作用します。ステロイドの調製に有用な方法である ロビンソン環化での使用により、早くから注目を集めました。

アルキル化能力は、その高い毒性の源であると同時に、有機合成における有用な中間体となる特徴でもある。MVK は自発的に重合する。この化合物は通常、重合を阻害するハイドロキノンとともに保存される。

求電子性アルケンとして、シクロペンタジエンと付加物を形成する。得られたノルボルネン 誘導体は抗コリン薬ビペリデンの合成中間体である。また、シアノヒドリンを介してビンクロゾリンの前駆体でもある。また、合成ビタミンAの前駆体でもある。^[2]

MVK は、エトルフィン、ブプレノルフィン、トルキンゾール、ブタクラモール、エトレチナートなどの医薬品の合成における中間体です。^[要出典]

MVK はヴィーランド・ミーシャーケトンの合成に使用されます。

MVK は吸入すると非常に危険で、低濃度でも咳、喘鳴、息切れを引き起こします。また、皮膚、目、粘膜に炎症を起こしやすくなります。

• メチルビニルケトンに関するニュージャージー州の有害物質ファクトシート
• メチルビニルケトンの MSDS 2006-10-15 にWayback Machineでアーカイブ
• 環境化学において潜在的に重要な無機および有機種のヘンリーの法則定数の編集。Sander, R. 1999-04-08。