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| 臨床データ | |
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投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C11H15NO |
| モル質量 | 177.247 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
5-(2-アミノプロピル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン( 5-APDB、3-デスオキシ-MDA、EMA-4 )は、フェネチルアミンおよびアンフェタミンクラスの推定エンタクトゲン 薬です。[2]これは、 3,4-メチレンジオキシ環の複素環式3位酸素がメチレン架橋に置き換えられたMDAの類似体です。[2] 6-APDBは、4位酸素がメチレン架橋に置き換えられた5-APDBの類似体です。[2] 5-APDBは、MDMAの非神経毒性類似体の研究の一環として、パデュー大学のDavid E. Nichols率いるチームによって開発されました。[2]
動物実験では、5-APDBの効果はMBDBやMMAIなどの非刺激性MDMA類似体に最も近いが、 LSDやアンフェタミンの代替にはならない。[2]試験管内研究では、5-APDBは選択性の高いセロトニン放出剤（SSRA）として作用し、セロトニン、ドーパミン、ノルエピネフリンの再取り込みを阻害するIC 50値はそれぞれ130 nM、7,089 nM、3,238 nMであることがわかった。 [2]対照的に、6-APDBは3つのモノアミン神経伝達物質に対してよりバランスが取れており、MDAやMDMAに似た作用をする。[2]
5-APDBと6-APDBのメトキシ置換類似体も作られ、動物実験ではDOMの代替として使われたが、その効力はDOMの10分の1程度であった。[3] [4]
法的地位
中国
2015年10月現在、5-APDBは中国で規制物質となっている。[5]
英国
2013年6月10日、5-APDBといくつかの類似物質は、 ACMDの勧告に従って英国で暫定クラス薬物に分類されました。 [6]これは、指定された物質の販売と輸入が犯罪であり、クラスB薬物として扱われることを意味します。[7]
参考文献
- ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ abcdefg Monte AP、Marona - Lewicka D、Cozzi NV、Nichols DE (1993 年 11 月)。「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミンのベンゾフラン、インダン、テトラリン類似体の合成と薬理学的検査」。Journal of Medicinal Chemistry。36 ( 23): 3700–3706。doi :10.1021/jm00075a027。PMID 8246240 。
- ^ Nichols DE、Hoffman AJ、Oberlender RA、Riggs RM (1986 年 2 月)。「幻覚剤 1-(2,5-ジメトキシ-4-メチルフェニル)-2-アミノプロパンの 2,3-ジヒドロベンゾフラン類似体の合成と評価: ラットにおける薬物識別研究」。Journal of Medicinal Chemistry。29 ( 2): 302–304。doi :10.1021/jm00152a022。PMID 3950910 。
- ^ Nichols DE、Snyder SE、Oberlender R 、 Johnson MP 、 Huang XM (1991年1月)。「幻覚性フェネチルアミンの2,3-ジヒドロベンゾフラン類似体」。Journal of Medicinal Chemistry。34 ( 1): 276–281。doi :10.1021/jm00105a043。PMID 1992127。
- ^ “关刊発行《非药用麻薬及び精神薬品列管办法》の通知” [「非医薬品麻薬及び向精神薬のスケジュールに関する措置」の印刷及び頒布に関するお知らせ] (中国語)。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。
- ^ 「5-6APBおよびNBOMe化合物に関する暫定クラス薬物命令報告書」英国内務省。2013年6月4日。2017年8月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年6月13日閲覧。
- ^ 「『NBOMe』と『ベンゾフューリー』が禁止」英国内務省。2013年6月4日。2013年9月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年6月13日閲覧。