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カルボキシル化は、基質を二酸化炭素で処理することによってカルボン酸を生成する化学反応です。[ 1 ]反対の反応は脱炭酸です。化学では、炭酸化という用語は、特にカルバニオン試薬と CO2の反応に適用される場合、カルボキシル化と同義語として使用されることがあります。より一般的には、炭酸化は通常、炭酸塩の生成を指します。[ 2 ]
カルボキシル化は有機化学における標準的な変換である。[ 3 ]特にグリニャール試薬、有機リチウム化合物、および関連するカルバニオン試薬の炭酸化（すなわちカルボキシル化）は、有機ハロゲン化物をカルボン酸に変換する古典的な方法である。[ 4 ]この方法ではカルボン酸塩が得られる。通常、これらの塩はカルボン酸に変換される。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
アスピリンの前駆体であるサリチル酸ナトリウムは、フェノールのナトリウム塩であるフェノール酸ナトリウムを、高圧（100気圧）かつ高温（390K）の二酸化炭素で処理することにより商業的に製造される。得られたサリチル酸塩を酸性化することでサリチル酸が得られる。
コルベ・シュミット反応として知られるこの方法は、フェノキシドが二酸化炭素に求核攻撃することを伴う。
場合によっては、アルケンは二酸化炭素とH2の混合物を使用してヒドロカルボキシル化を受ける。[ 8 ]
コッホ反応などの他の方法では、一酸化炭素を直接、あるいはその場で生成させて使用することで、正味のカルボキシル化が起こります。これらの方法は、カルボニル化反応の変種です。
エポキシドのカルボキシル化により環状炭酸エステルが得られる。このような反応はN-複素環カルベン[ 9 ]および銀をベースとした触媒[ 10 ]によって触媒される。
食物連鎖は通常、二酸化炭素を糖に結合させるカルボキシル化から始まります。このプロセスは通常、酵素RuBisCOによって触媒されます。このカルボキシル化を触媒する酵素であるリブロース-1,5-ビスリン酸カルボキシラーゼ/オキシゲナーゼは、おそらく地球上で最も豊富なタンパク質です。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]
アセチルCoAカルボキシラーゼ、メチルクロトニルCoAカルボキシラーゼ、プロピオニルCoAカルボキシラーゼ、ピルビン酸カルボキシラーゼなど、多くのカルボキシラーゼは補因子としてビオチンを必要とする。これらの酵素は様々な同化経路に関与している。[ 14 ] EC分類では、このようなカルボキシラーゼは主にEC 6.4.1「炭素-炭素結合を形成するリガーゼ」またはEC 6.3.4「その他の炭素-窒素リガーゼ」に分類される。
もう一つの例は、タンパク質中のグルタミン酸残基のγ-カルボキシグルタミン酸への翻訳後修飾です。これは主に血液凝固カスケードに関与するタンパク質、特に因子II、VII、IX、X、プロテインC、プロテインS、および一部の骨タンパク質で起こります。この修飾はこれらのタンパク質が機能するために必要です。カルボキシル化は肝臓で起こり、γ-グルタミルカルボキシラーゼ（GGCX）によって行われます。[ 15 ] GGCXは補因子としてビタミンKを必要とし、プロセス的に反応を行います。[ 16 ] γ-カルボキシグルタミン酸はカルシウムと結合し、カルシウムはその活性に不可欠です。[ 17 ] 例えば、プロトロンビンでは、カルシウム結合によりタンパク質が血小板の細胞膜と結合し、損傷後にプロトロンビンを活性トロンビンに切断するタンパク質に近接します。[ 18 ]
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)、葉緑体内の全可溶性タンパク質の 30～50% を占めています。