5-IT

5-IT
臨床データ
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : 違法; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスB; 米国：スケジュールI（位置異性体）; 他の国では違法となる可能性が高い;
識別子
	IUPAC名 1-(1 H -インドール-5-イル)プロパン-2-アミン;
CAS番号	3784-30-3 ;
パブケム CID	55253543;
ケムスパイダー	25991467 ;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30873562;
ECHA 情報カード	100.236.959
化学および物理データ
式	Ｃ11Ｈ14Ｎ2
モル質量	174.247 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(N)Cc2cc1cc[nH]c1cc2;
	InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-8(12)6-9-2-3-11-10(7-9)4-5-13-11/h2-5,7-8,13H,6,12H2、 1H3 ; キー:AULGMISRJWGTBA-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

5-(2-アミノプロピル)インドール（5-API、5-IT、PAL-571）^{[1]は、共感作用を持つ}インドールおよびフェネチルアミン誘導体である。その製法は、1962年にアルバート・ホフマンによって初めて報告された。^[2] これは、2011年以来、オンラインベンダーによって娯楽用薬物として公然と販売されているデザイナードラッグである。 ^[3]

化学

5-IT はトリプタミン薬αMTの位置異性体ですが、インドール環が 3 位ではなく 5 位で置換されているため、化合物自体はトリプタミンではありません。この化合物は、化学的には5-APBなどのフェネチルアミン誘導体に近いです。これは、薬物として使用した場合の化合物の効果に反映されており、幻覚作用よりも刺激作用があると報告されています。

薬理学

5-ITは、 EC ₅₀のセロトニン-ノルエピネフリン-ドーパミン放出剤（SNDRA）として作用します。ツールチップの半最大有効濃度ドーパミンに対して12.9 nM 、ノルエピネフリンに対して13.3 nM 、セロトニンに対して104.8 nMの値をもち、MAO-A阻害剤でもあり、IC ₅₀ ツールチップの半最大阻害濃度200～1,600nMである。^[4]^[5]^[6]

投与量と効果

アレクサンダー・シュルギンはTiHKALの中で5-ITについて簡潔にこう書いている。「経口で20ミリグラム摂取すると、約12時間にわたり心拍数の増加、食欲不振、利尿、および軽度の高体温を引き起こす長時間作用型刺激剤となる。」^[7] 5-ITはトリプタミンではなく、したがってこの本の範囲外であるため、これ以上詳しくは説明されていない。

5-ITを摂取すると、高体温、頻脈、血圧上昇、瞳孔散大（散瞳）、興奮、過度の発汗、顎の噛みしめ、不眠、見当識障害、落ち着きのなさ、不安、震えなどの症状が現れることがあります。^[3] これはMAOIであり、禁忌物質と併用すると死に至る可能性があります。

死亡者（数

5-ITは発見されて以来、スウェーデンで14人の死因とされている。^[8]^[9] 2件の事件では5-ITが唯一の中毒物質として挙げられたが、他の12件の死後検査では他の薬物も検出された。14人の死亡は2012年4月から7月の間に発生したが、死後検体中の5-ITの確定的特定は7月まで行われなかった。死者は全員20歳から30歳の若い男性だった。同じ時期に5-ITによる致命的ではない中毒が11件発生したとも報告されている。^[10]

合法性

5-IT はαMTの位置異性体であり、米国規制物質法では法的にαMTと同じものとみなされます。（連邦類似物質法にもこの物質の効果に関する条項が含まれています。）
5-ITは、2013年6月に他の9つの関連化合物とともに暫定クラス薬物として禁止されました。 ^[11] 2014年3月5日、英国内務省は、5-APIを他のすべてのベンゾフランエンタクトゲンおよび多くの構造的に関連する薬物とともに、2014年6月10日にクラスB薬物にすると発表しました。^[12]
5-ITは、オーストラリア類似物質法によって、MDAの類似物質として「最大2つの炭素環式または複素環式環構造を異なる炭素環式または複素環式環構造に置き換える」ことで保護されている。^[13]
スウェーデンで 5-IT を違法とするための正式な申請は 2012 年 7 月 26 日に行われましたが、直ちには発効しませんでした。
5-ITは2012年9月30日にデンマークで違法となりました。
5-IT はドイツではAnlage Iで規制されている薬物です。
欧州委員会は、加盟国に対し5-(2-アミノプロピル)インドールを規制するための措置を講じるよう求める決定案を発表した。委員会は加盟国に対し、向精神薬に関する国内法に定められた規制措置と刑事罰を導入するよう求めた。^[14]

参照

参考文献

^ Banks ML、Bauer CT、Blough BE、Rothman RB、Partilla JS、Baumann MH、Negus SS (2014 年 6 月)。「オスのラットとアカゲザルにおけるノルエピネフリン放出能が異なる二重ドーパミン/セロトニン放出剤の乱用関連影響」。実験および臨床精神薬理学。22 (3): 274–284。doi :10.1037/a0036595。PMC 4067459。PMID 24796848。
^ FR 1344579、ホフマン、アルバート;トロクスラー、フランツ、「ヌーヴォーはインドールとルールの準備を導き出す」
^ ab Katselou M、Papoutsis I、Nikolaou P、Spiliopoulou C、Athanaselis S (2015年1月)。「5-(2-アミノプロピル)インドール: 合法ドラッグのドラマにおける新たなプレイヤーがコミュニティに警告」。薬物とアルコールのレビュー。34 (1): 51–7。doi : 10.1111/dar.12136。PMID 24634984。
^ Marusich JA、Antonazzo KR、Blough BE、Brandt SD、Kavanagh PV、Partilla JS、Baumann MH (2016 年 2 月)。「新しい精神活性物質 5-(2-アミノプロピル)インドール (5-IT) と 6-(2-アミノプロピル)インドール (6-IT) は脳組織のモノアミントランスポーターと相互作用する」。Neuropharmacology。101 : 68–75。doi : 10.1016 / j.neuropharm.2015.09.004。PMC 4681602。PMID 26362361。
^ Herraiz T、Brandt SD (2014 年 7 月～8 月)。「5-(2-アミノプロピル)インドール (5-IT): 娯楽目的で使用される精神活性物質は、ヒトモノアミン酸化酵素 (MAO) の阻害剤です」。薬物検査と分析。6 (7–8): 607–613。doi :10.1002/dta.1530。hdl :10261/ 102667。PMID 24115740 。
^ Wagmann L、Brandt SD、Kavanagh PV、Maurer HH、 Meyer MR（2017年4月）。「α-メチルトリプタミン類似体の新しい精神活性物質のin vitroモノアミン酸化酵素阻害能と毒性リスクの評価」。Toxicol Lett。272：84–93。doi ： 10.1016/ j.toxlet.2017.03.007。PMID 28302559 。
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^ 英国内務省 (2014-03-05). 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国政府。 2014年3月11日閲覧。
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[Negus-1] Banks ML、Bauer CT、Blough BE、Rothman RB、Partilla JS、Baumann MH、Negus SS (2014 年 6 月)。「オスのラットとアカゲザルにおけるノルエピネフリン放出能が異なる二重ドーパミン/セロトニン放出剤の乱用関連影響」。実験および臨床精神薬理学。22 (3): 274–284。doi :10.1037/a0036595。PMC 4067459。PMID 24796848。

[2] FR 1344579、ホフマン、アルバート;トロクスラー、フランツ、「ヌーヴォーはインドールとルールの準備を導き出す」

[Welter-3] Katselou M、Papoutsis I、Nikolaou P、Spiliopoulou C、Athanaselis S (2015年1月)。「5-(2-アミノプロピル)インドール: 合法ドラッグのドラマにおける新たなプレイヤーがコミュニティに警告」。薬物とアルコールのレビュー。34 (1): 51–7。doi : 10.1111/dar.12136。PMID 24634984。

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[HerraizBrandt2014-5] Herraiz T、Brandt SD (2014 年 7 月～8 月)。「5-(2-アミノプロピル)インドール (5-IT): 娯楽目的で使用される精神活性物質は、ヒトモノアミン酸化酵素 (MAO) の阻害剤です」。薬物検査と分析。6 (7–8): 607–613。doi :10.1002/dta.1530。hdl :10261/ 102667。PMID 24115740 。

[WagmannBrandtKavanagh2017-6] ^ Wagmann L、Brandt SD、Kavanagh PV、Maurer HH、 Meyer MR（2017年4月）。「α-メチルトリプタミン類似体の新しい精神活性物質のin vitroモノアミン酸化酵素阻害能と毒性リスクの評価」。Toxicol Lett。272：84–93。doi ： 10.1016/ j.toxlet.2017.03.007。PMID 28302559 。

[7] シュルギン、アレクサンダー（1997年12月）。『ティカル：続編』[ペーパーバック]。トランスフォーム・プレス。ISBN 978-0-9630096-9-2. 2012年2月8日閲覧。

[5-it-kills-14-in-sweden-8] “Nätdrog dödade 14 unga män”.アフトンブラデット（スウェーデン語）。 2012 年 7 月 28 日。

[9] ^ Seetohul LN、 Maskell PD、De Paoli G、Pounder DJ (2012 年 8 月)。「新しいデザイナードラッグ 5-IT に関連する死亡」( PDF )。BMJ。345 : e5625。doi : 10.1136/bmj.e5625。PMID 22923530。S2CID 19956476。

[swe-public-health-10] 「Fem nya ämnen klassas som narkotika」（スウェーデン語）。スウェーデン国立公衆衛生研究所。2015 年9 月 10 日に取得。

[ACMD_report-11] 「5-6APBおよびNBOMe化合物に関する暫定クラス薬物命令報告書」英国内務省。2013年6月4日。 2013年7月11日閲覧。

[12] 英国内務省 (2014-03-05). 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国政府。 2014年3月11日閲覧。

[aus_analogue_act-13] 「1995年刑法」（PDF）オーストラリア政府。2009年8月5日。 2012年2月8日閲覧。503ページ

[COM(2013)_436_final-14] 「COM(2013) 436 final」（PDF）欧州委員会 2013年6月25日2013年6月26日閲覧。