アミフラミン

アミフラミン
臨床データ
その他の名前	(+)-4-(ジメチルアミノ)-α,2-ジメチルフェネチルアミン
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：制御不能;
識別子
	IUPAC名 4-[(2 S )-2-アミノプロピル]-N , N , 3-トリメチルアニリン;
CAS番号	77518-07-1 ;
パブケム CID	71221;
ケムスパイダー	64356 ;
ユニ	NE25WV9C8S;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID00228222;
化学および物理データ
式	Ｃ12Ｈ20Ｎ2
モル質量	192.306 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N(c1cc(c(cc1)C[C@@H](N)C)C)(C)C;
	InChI InChI=1S/C12H20N2/c1-9-7-12(14(3)4)6-5-11(9)8-10(2)13/h5-7,10H,8,13H2,1-4H3/t10-/m0/s1 ; キー:HFQMYSHATTXRTC-JTQLQIEISA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

アミフラミン（FLA-336）はモノアミン酸化酵素A（MAO-A）の可逆的阻害剤であり、 RIMAであり、程度は低いがセミカルバジド感受性アミン酸化酵素（SSAO）であり、セロトニン放出剤（SRA）でもある。^[1]^[2]^[3]^[4]フェネチルアミンおよびアンフェタミンの化学クラスの誘導体である。^[1] (+)-エナンチオマーは活性立体異性体である。^[2]

アミフラミンは、ノルアドレナリン作動性ニューロンやドーパミン作動性ニューロンに比べて、セロトニン作動性ニューロンのMAO-Aを阻害する傾向がある。^[5]^[6]言い換えれば、低用量ではセロトニン細胞内のMAO-A酵素を選択的に阻害するのに使用できるが、高用量では選択性を失う。^[5]^{[6]この特性は、アミフラミンがモノアミン作動性ニューロンに入るには}トランスポーターを介した運搬が必要であるため、ノルエピネフリントランスポーターやドーパミントランスポーターよりもセロトニントランスポーターに対するアミフラミンの親和性が高いことに起因している。^[6]

参照

MAO-Aの可逆的阻害剤（RIMA）
モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）

参考文献

^ ab Ask AL、Högberg K、Schmidt L、Kiessling H、Ross SB（1982年4月）。「（+）-4-ジメチルアミノ-2、アルファ-ジメチルフェネチルアミン（FLA 336（+））、ラット脳におけるモノアミン酸化酵素のA型の選択的阻害剤」。生化学薬理学。31 （7）：1401–6。doi ：10.1016/0006-2952（82）90035-1。PMID 7092929 。
^ ab Fowler CJ、Eriksson M、Thorell G、Magnusson O (1984 年 10 月)。「4-ジメチルアミノ-2、α-ジメチルフェネチルアミン (FLA 336) によるモノアミン酸化酵素およびセミカルバジド感受性アミン酸化酵素の立体選択的阻害」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 327 ( 4): 279–84. doi :10.1007/bf00506237. PMID 6514012. S2CID 25342831.
^ Morikawa F, Ueda T, Arai Y, Kinemuchi H (1986). 「選択的かつ可逆的なモノアミン酸化酵素A阻害剤、アミフラミンおよびFLA 788(+)によるモノアミン酸化酵素A型およびセミカルバジド感受性アミン酸化酵素の阻害」.薬理学. 32 (1): 38–45. doi :10.1159/000138150. PMID 3945672.
^ Ask AL、Fagervall I、Huang RB、Ross SB (1989 年 6 月)。「ラット後頭皮質切片からのアミフラミンおよび関連フェニルアルキルアミンによる 3H-5-ヒドロキシトリプタミンの放出」Naunyn - Schmiedeberg 's Archives of Pharmacology。339 (6): 684–9。doi :10.1007/bf00168662。PMID 2770890。S2CID 21817180 。
^ ab Fowler CJ、 Magnusson O、Ross SB (1984)。「神経細胞内および神経細胞外モノアミン酸化酵素」。Blood Vessels 21 ( 3): 126–31。doi :10.1159/000158505。PMID 6202347 。
^ abc Ask AL、Fagervall I、Ross SB（1983年9月）。「ラット脳のモノアミン作動性ニューロンにおけるモノアミン酸化酵素の選択的阻害」 Naunyn -Schmiedeberg's Archives of Pharmacology。324（ 2）： 79–87。doi ： 10.1007 /BF00497011。PMID 6646243。S2CID 403633。

[pmid7092929-1] Ask AL、Högberg K、Schmidt L、Kiessling H、Ross SB（1982年4月）。「（+）-4-ジメチルアミノ-2、アルファ-ジメチルフェネチルアミン（FLA 336（+））、ラット脳におけるモノアミン酸化酵素のA型の選択的阻害剤」。生化学薬理学。31 （7）：1401–6。doi ：10.1016/0006-2952（82）90035-1。PMID 7092929 。

[pmid6514012-2] Fowler CJ、Eriksson M、Thorell G、Magnusson O (1984 年 10 月)。「4-ジメチルアミノ-2、α-ジメチルフェネチルアミン (FLA 336) によるモノアミン酸化酵素およびセミカルバジド感受性アミン酸化酵素の立体選択的阻害」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 327 ( 4): 279–84. doi :10.1007/bf00506237. PMID 6514012. S2CID 25342831.

[pmid3945672-3] Morikawa F, Ueda T, Arai Y, Kinemuchi H (1986). 「選択的かつ可逆的なモノアミン酸化酵素A阻害剤、アミフラミンおよびFLA 788(+)によるモノアミン酸化酵素A型およびセミカルバジド感受性アミン酸化酵素の阻害」.薬理学. 32 (1): 38–45. doi :10.1159/000138150. PMID 3945672.

[pmid2770890-4] Ask AL、Fagervall I、Huang RB、Ross SB (1989 年 6 月)。「ラット後頭皮質切片からのアミフラミンおよび関連フェニルアルキルアミンによる 3H-5-ヒドロキシトリプタミンの放出」Naunyn - Schmiedeberg 's Archives of Pharmacology。339 (6): 684–9。doi :10.1007/bf00168662。PMID 2770890。S2CID 21817180 。

[pmid6202347-5] Fowler CJ、 Magnusson O、Ross SB (1984)。「神経細胞内および神経細胞外モノアミン酸化酵素」。Blood Vessels 21 ( 3): 126–31。doi :10.1159/000158505。PMID 6202347 。

[pmid6646243-6] Ask AL、Fagervall I、Ross SB（1983年9月）。「ラット脳のモノアミン作動性ニューロンにおけるモノアミン酸化酵素の選択的阻害」 Naunyn -Schmiedeberg's Archives of Pharmacology。324（ 2）： 79–87。doi ： 10.1007 /BF00497011。PMID 6646243。S2CID 403633。