11-ヒドロキシ-THC

11-ヒドロキシ-THC
臨床データ
薬物クラス	カンナビノイド
法的地位
法的地位	英国：クラスB;
識別子
	IUPAC名 (6 aR ,10 aR )-9-(ヒドロキシメチル)-6,6-ジメチル-3-ペンチル-6 a ,7,8,10 a -テトラヒドロ-6 H -ベンゾ[ c ]クロメン-1-オール;
CAS番号	36557-05-8 ;
パブケム CID	37482;
ケムスパイダー	34385 ;
ユニ	9VY04N5SLB;
ケッグ	C22778;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50190061;
ECHA 情報カード	100.164.583
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ30Ｏ3
モル質量	330.468 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Oc2cc(cc1OC(C3CC/C(=C\C3c12)CO)(C)C)CCCCC;
	InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3) 24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3 ; キー:YCBKSAWEUDACY-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

11-ヒドロキシ-Δ 9 ^-テトラヒドロカンナビノール（11-OH-Δ ⁹ -THC、または7-OH-Δ ¹ -THCとも呼ばれる）は、通常11-ヒドロキシ-THCと呼ばれ、 Δ ⁹ -THCが摂取された後に体内で形成されるテトラヒドロカンナビノール（THC）の主な活性代謝物です。^[1]^[2]

大麻を摂取すると、THCは体内でCYP2C9やCYP3A4などのシトクロムP450酵素によって11-ヒドロキシ-THCに代謝され、その後、脱水素酵素^[^どれ？^]とCYP2C9酵素によってさらに代謝されて、CB1受容体で不活性な11-ノル-9-カルボキシ-THC（THC-COOH）を形成します_。 [ 2 ]^そして、肝臓でさらにグルクロン酸抱合されて11-ノル-Δ9-^{テトラヒドロ}カンナビノール-9-カルボン酸グルクロン酸抱合体（Δ9 ^- THC-COOH-glu）^[3]を形成し、その後、糞便と尿（肝臓からの胆汁経由）を通じて排泄されます。 ^[4]両方の代謝物は、THCとともに薬物検査で分析することができます。^[1]

11-ヒドロキシ-THCは、THCを吸入（蒸気吸入、喫煙）および経口（口から、食用、舌下）で摂取した後に形成される可能性がありますが、11-ヒドロキシ-THCのレベルは、吸入した場合と比較して、通常、摂取した場合の方が高くなります。^[5]^[6]

薬理学

Δ ⁹ -THCと同様に、11-ヒドロキシ-THCはカンナビノイド受容体 CB ₁の部分作動薬ですが、結合親和性が著しく高くなっています（ Δ ⁹ -THCのK _i = 35 nMと比較してK i = 0.37 nM _）。^[7] CB _1でのcAMP阻害に関しては、 Δ ⁹ -THCと同様の効力を示します（それぞれEC ₅₀ = 11 nM対EC ₅₀ = 5.2 nM）が、最大反応は低くなります（E _max = 28%対E _max = 70%）。^[7]

研究

ロードアイランド大学によるカンナビノイドの試験管内分析では、11-OH-Δ9 ^{- THCは、その研究でテストされたすべてのカンナビノイドの中で、}COVID-19に対する 3C様プロテアーゼ阻害活性が3番目に高いことが判明しましたが、抗ウイルス薬 GC376ほど高くはありませんでした（11-OH-Δ9-THCでは56％^、 GC376では100％）。^[8]

参照

参考文献

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[8] Liu C、Puopolo T、Li H、Cai A、Seeram NP、Ma H（2022年9月）。「生化学的阻害アッセイと表面プラズモン共鳴による結合親和性の特徴付けによるマイナーカンナビノイドライブラリからのSARS-CoV-2主要プロテアーゼ阻害剤の同定」。分子。27 （18 ）：6127。doi ：10.3390/ molecules27186127。PMC 9502466。PMID 36144858。

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