11-ヒドロキシカンナビノール

11-ヒドロキシカンナビノール
識別子
	IUPAC名 9-(ヒドロキシメチル)-6,6-ジメチル-3-ペンチルベンゾ[c]クロメン-1-オール;
CAS番号	30432-08-7;
パブケム CID	3082311;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60184517;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ26Ｏ3
モル質量	326.436 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)CO)(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C21H26O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3) 24-19(20)12-14/h8-12,22-23H,4-7,13H2,1-3H3; キー:YDKZOUNVEIGJPO-UHFFFAOYSA-N;

11-ヒドロキシカンナビノール（11-OH-CBN ）は、大麻の有効成分の一つであるカンナビノール（CBN）の主な活性代謝物であり^[1]、大麻自体からも単離されている。^[2] CBN自体よりも強力で、THCとほぼ同じ効力で_{CB1の作動薬として作用するが、}_CB2に対しては弱い拮抗薬である。^[3]^[4]

参照

参考文献

^ 山本一、葛岡一、渡辺一、成松誠、吉村秀 (1988)。「カンナビノールの活性代謝物である11-ヒドロキシカンナビノールの代謝形成と薬理学的効果。」Chesher G、Consroe P、Musty R (編)。マリファナ：国際研究報告。薬物乱用防止全国キャンペーン、モノグラフシリーズ第7号。キャンベラ：オーストラリア政府印刷局。pp. 135–140。
^ de A Leite J、de Oliveira MV、Conti R、de S Borges W、Rosa TR、Filgueiras PR、Lacerda V、Romao W、Neto ÁC (2018 年 9 月)。「マリファナ発作からのカンナビノイドの抽出と単離、および化学測定ツールと連携した 1H NMR による特性評価」。科学と正義。58 (5): 355–365。土井：10.1016/j.scijus.2018.06.005。PMID 30193661。S2CID 52175358 。
^ 山本一、渡辺憲、葛岡功、成松誠、吉村秀（1987年5月）。「カンナビノールおよびその主要代謝物11-ヒドロキシカンナビノールの薬理活性」。化学・薬学速報。35 （5）：2144～7。doi ：10.1248/ cpb.35.2144。PMID 3664823 。
^ Rhee MH、Vogel Z、Barg J、 Bayewitch M、Levy R、Hanus L、他 (1997 年 9 月)。「カンナビノール誘導体: カンナビノイド受容体への結合およびアデニル酸シクラーゼの阻害」。Journal of Medicinal Chemistry。40 ( 20): 3228–33。doi :10.1021/jm970126f。PMID 9379442。

[1] 山本一、葛岡一、渡辺一、成松誠、吉村秀 (1988)。「カンナビノールの活性代謝物である11-ヒドロキシカンナビノールの代謝形成と薬理学的効果。」Chesher G、Consroe P、Musty R (編)。マリファナ：国際研究報告。薬物乱用防止全国キャンペーン、モノグラフシリーズ第7号。キャンベラ：オーストラリア政府印刷局。pp. 135–140。

[pmid30193661-2] A Leite J、de Oliveira MV、Conti R、de S Borges W、Rosa TR、Filgueiras PR、Lacerda V、Romao W、Neto ÁC (2018 年 9 月)。「マリファナ発作からのカンナビノイドの抽出と単離、および化学測定ツールと連携した 1H NMR による特性評価」。科学と正義。58 (5): 355–365。土井：10.1016/j.scijus.2018.06.005。PMID 30193661。S2CID 52175358 。

[3] 山本一、渡辺憲、葛岡功、成松誠、吉村秀（1987年5月）。「カンナビノールおよびその主要代謝物11-ヒドロキシカンナビノールの薬理活性」。化学・薬学速報。35 （5）：2144～7。doi ：10.1248/ cpb.35.2144。PMID 3664823 。

[4] ^ Rhee MH、Vogel Z、Barg J、 Bayewitch M、Levy R、Hanus L、他 (1997 年 9 月)。「カンナビノール誘導体: カンナビノイド受容体への結合およびアデニル酸シクラーゼの阻害」。Journal of Medicinal Chemistry。40 ( 20): 3228–33。doi :10.1021/jm970126f。PMID 9379442。