7-ヒドロキシカンナビジオール

7-ヒドロキシカンナビジオール
識別子
	IUPAC名 2-[(1 R ,6 R )-3-(ヒドロキシメチル)-6-プロプ-1-エン-2-イルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール;
CAS番号	50725-17-2 ;
パブケム CID	11301963;
ケムスパイダー	9476939;
ユニ	N38G7JB3K2;
チェビ	チェビ:133053;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801355941;
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ30Ｏ3
モル質量	330.468 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)CO)O;
	InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-15-11-19(23)21(20(24)12-15)18-10-16(13-22)8-9-17(18)14(2)3/h10-12,17-18,22-24H,2,4-9,13H2,1,3H3/t17-,18+/m0/s1; キー:ZELUXPWDPVXUEI-ZWKOTPCHSA-N;

7-ヒドロキシカンナビジオール（7-OH-CBD）は、カンナビジオールの活性代謝物であり、体内で酵素CYP2C19の作用によってカンナビジオールから生成されます。^[1]合成生産法や^[2]カンナビジオール摂取後の体内濃度の測定法は開発されていますが、^[3]その薬理学は比較的研究されていません。ただし、カンナビジオール自体と同様の抗けいれん作用があることがわかっており、 ^[4]血中トリグリセリド値を下げる効果もあります。前駆体であるCBDと同様に、体に精神活性効果を示すことは知られておらず、同時に存在する場合、THCの精神活性効果を打ち消すことが知られています。この作用機序は、2015年に、カンナビノイド受容体タイプ1の非競合的負のアロステリックモジュレーターであることが少なくとも部分的に寄与していることが発見されました。^[5]

参照

参考文献

^ Vlad RA、Hancu G、Ciurba A、Antonoaea P、Rédai EM、Todoran N、Silasi O、Muntean DL (2020 年 10 月)。「カンナビジオール - 治療的および法的側面」。ダイ・ファーマジー。75 (10): 463–469。doi :10.1691/ph.2020.0076 (2024 年 11 月 1 日に非アクティブ)。PMID 33305718。{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク)
^ Tchilibon S, Mechoulam R (2000年10月). 「カンナビジオールの一次代謝物の合成」. Organic Letters . 2 (21): 3301–3. doi :10.1021/ol006369a. PMID 11029195.
^ ペレス＝アセベド AP、ブサルド FP、パシフィシ R、マノッキ G、ゴッタルディ M、ポヤトス L、パパセイト E、ペレス＝マニャ C、マルティン S、ディトラナ A、ピキーニ S、ファレ M (2020 年 12 月)。「医療用大麻の製剤で治療された健康な個人の血清および尿中のカンナビジオール代謝物の性質」。医薬品（スイス、バーゼル）。13 (12): 459.土井: 10.3390/ph13120459。PMC 7763054。PMID 33322849。
^ WO 2015198078、Colin S、Nick Jones N、Whalley B、Stephens G、Williams C、「てんかん治療に使用するための7-ヒドロキシカンナビジオール（7-OH-CBD）および/または7-OH-カンナビジバリン（7-OH-CBDV）」、2015年12月30日発行、GW Pharma Limitedに譲渡
^ WO 2015198077、Stott C、Duncan M、Di Marzo V、Silverstri C、Martella A、「非アルコール性脂肪性肝疾患（NAFLD）の治療に使用するための7-ヒドロキシカンナビジオール（7-OH-CBD）」、2015年12月30日発行、GW Pharma Limitedに譲渡

[pmid33305718-1] Vlad RA、Hancu G、Ciurba A、Antonoaea P、Rédai EM、Todoran N、Silasi O、Muntean DL (2020 年 10 月)。「カンナビジオール - 治療的および法的側面」。ダイ・ファーマジー。75 (10): 463–469。doi :10.1691/ph.2020.0076 (2024 年 11 月 1 日に非アクティブ)。PMID 33305718。{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク)

[pmid11029195-2] Tchilibon S, Mechoulam R (2000年10月). 「カンナビジオールの一次代謝物の合成」. Organic Letters . 2 (21): 3301–3. doi :10.1021/ol006369a. PMID 11029195.

[pmid33322849-3] ペレス＝アセベド AP、ブサルド FP、パシフィシ R、マノッキ G、ゴッタルディ M、ポヤトス L、パパセイト E、ペレス＝マニャ C、マルティン S、ディトラナ A、ピキーニ S、ファレ M (2020 年 12 月)。「医療用大麻の製剤で治療された健康な個人の血清および尿中のカンナビジオール代謝物の性質」。医薬品（スイス、バーゼル）。13 (12): 459.土井: 10.3390/ph13120459。PMC 7763054。PMID 33322849。

[4] WO 2015198078、Colin S、Nick Jones N、Whalley B、Stephens G、Williams C、「てんかん治療に使用するための7-ヒドロキシカンナビジオール（7-OH-CBD）および/または7-OH-カンナビジバリン（7-OH-CBDV）」、2015年12月30日発行、GW Pharma Limitedに譲渡

[5] WO 2015198077、Stott C、Duncan M、Di Marzo V、Silverstri C、Martella A、「非アルコール性脂肪性肝疾患（NAFLD）の治療に使用するための7-ヒドロキシカンナビジオール（7-OH-CBD）」、2015年12月30日発行、GW Pharma Limitedに譲渡