3'-ヒドロキシ-THC ( 3'-OH-Δ9 - THC ) は、大麻の主要な精神活性成分であるTHCの微量活性代謝物です。これは、ペンチル側鎖が水酸化された THC の代謝物の 1 つですが、他の側鎖水酸化異性体ははるかに弱か不活性であるのに対し、 3'-OH-THC のSエナンチオマーは THC 自体よりも数倍強力であり、 11-ヒドロキシ-THCや8,11-ジヒドロキシ-THCなどの他の活性代謝物よりも少量しか生成されませんが、大麻の全体的な薬理学的プロファイルに寄与していると考えられています。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
参考文献
- ↑ Widman M、Nordqvist M、Dollery CT、Briant RH (1975 年 11 月)。 「単離灌流犬肺によるデルタ 1- テトラヒドロカンナビノールの代謝。in vitro 肝臓代謝との比較」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。27 ( 11): 842–8。doi : 10.1111 / j.2042-7158.1975.tb10227.x。PMID 1493。S2CID 25711286。
- ↑ Agurell S、Binder M、Fonseka K、Lindgren JE、Leander K、Martin B、他 (1976)。「カンナビノイド:ペンチル側鎖が水酸化された代謝物」。Nahas GG、Paton WD、Idänpään - Heikkilä JE (編)『マリファナ』。ベルリン、ハイデルベルク:Springer。pp. 141–157。doi : 10.1007 /978-3-642-51624-5_12。ISBN 978-3-642-51626-9。
- ↑ Handrick GR、Duffley RP、Lambert G、Murphy JG、Dalzell HC、Howes JF、et al. (1982 年 12 月)。「3'-ヒドロキシ-および (+/-)-3' , 11-ジヒドロキシ-デルタ 9-テトラヒドロカンナビノール:デルタ9-テトラヒドロカンナビノールの生物活性代謝物」。Journal of Medicinal Chemistry。25 (12): 1447–50。doi : 10.1021/ jm00354a011。PMID 6296389。
- ↑ Martin BR、Kallman MJ、Kaempf GF、Harris LS、Dewey WL、Razdan RK (1984年7月)。「R-およびS-3'-ヒドロキシ-デルタ9-テトラヒドロカンナビノールの薬理学的効力:カンナビノイド活性のための追加の構造要件」。Pharmacology , Biochemistry , and Behavior。21 ( 1 ): 61–5。doi : 10.1016 / 0091-3057(84)90131- x。PMID 6087379。S2CID 45091289。
- ↑ Huestis MA (2007年8月) 「ヒトカンナビノイドの薬物動態」 Chemistry & Biodiversity 4 (8): 1770–804 . doi : 10.1002/cbdv.200790152 . PMC 2689518 . PMID 17712819 .