トリアザビシクロデセン

トリアザビシクロデセン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-ピリミド[1,2- a ]ピリミジン
	その他の名前 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン; TBD; ヘキサヒドロピリミドピリミジン; hpp
識別子
CAS番号	5807-14-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:94622;
ケムスパイダー	72164 ;
ECHA 情報カード	100.024.880
EC番号	227-367-1;
パブケム CID	79873;
ユニ	KAFF7GN82TM 翻訳 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２０６７９３;
	InChI InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) キー: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) キー: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP;
	笑顔 N\2=C1/NCCCN1CCC/2;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ13Ｎ3
モル質量	139.20 グラム/モル
融点	125～130 °C (257～266 °F; 398～403 K)
酸性度（p Ka）	15.2 ± 1.0 （水中の共役酸のp Ka）; 26.03 [ 3 （アセトニトリル中の共役酸のp Ka）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリアザビシクロデセン（1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンまたはTBD）は、二環式グアニジンからなる有機化合物です。電荷中性化合物としては比較的強い塩基であり、さまざまな有機変換に有効です。TBDは無色の固体で、さまざまな溶媒に溶けます。^[4]

反応性

強塩基であるTBDは、ほとんどのフェノール、カルボン酸、一部のC酸を完全に脱プロトン化します。^[7]マイケル反応、ヘンリー反応（ニトロアルドール反応）、エステル交換反応、クネーヴェンゲル縮合など、さまざまな反応を触媒します。^[8]

7位の脱プロトン化により、二タングステンテトラ(hpp)の酸化還元特性に表れているように、特に電子が豊富な配位子が得られます。

参照

1,8-ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデカ-7-エン、構造的に関連する強塩基
7-メチル-TBD、TBDのメチル誘導体

参考文献

^ 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン（シグマアルドリッチ）
^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). 「水中の強塩基の塩基性：計算による研究」Croat. Chem. Acta . 87 (4): 385–395. doi : 10.5562/cca2472 .
^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, IA (2005). 「アセトニトリルにおける自己整合的分光光度計による塩基度スケールの 28 p K a単位_のフルスパンへの拡張: 異なる塩基度スケールの統一」J. Org. Chem . 70 (3): 1019–1028. doi :10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
^ アダム・フチンスキー;ブレジンスキー、ボグミル (2008)。「1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン」。e-EROS 有機合成試薬百科事典。ジョン・ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/047084289X.rn00786。ISBN 978-0-471-93623-7。
^ Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas GG; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. (2006). 「トリアザビシクロデセン: 環状エステルのアシル基転移および開環重合のためのシンプルな二官能性有機触媒」J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4556–4557. doi :10.1021/ja060662+. PMID 16594676.
^ 反応仕様:開始剤4-ピレンブタノール (ピレンはUV-visによる末端基の決定を可能にする) とモノマーカプロラクトンを1:100 の比率で添加、目標重合度= 100、ベンゼン中の TBD 触媒 0.5% 、8 時間で 72% の変換、多分散度指数1.16
^ Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. (2007). 「4-ニトロフェニル(ビス(エチルスルホニル))メタンおよびフェニル(ビス(エチルスルホニル))メタンと7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ(4.4.0)デカ-5-エンおよび1,5,7-トリアザビシクロ(4.4.0)デカ-5-エンとの1:1錯体の分光学的研究」J. Mol. Struct . 841 (1–3): 133–136. Bibcode :2007JMoSt.841..133H. doi :10.1016/j.molstruc.2007.01.005.
^ サボ、シリル;クマール、カンドゥルルアナンダ。ムニエ、ステファン。チャールズ・ミオスコウスキー (2007)。「無溶媒条件下での 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン (TBD) によって触媒されるエステルの便利なアミノ分解」。四面体レット。48 (22): 3863–3866。土井：10.1016/j.tetlet.2007.03.146。

[1] 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン（シグマアルドリッチ）

[Kaupmees_CCA-2] Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). 「水中の強塩基の塩基性：計算による研究」Croat. Chem. Acta . 87 (4): 385–395. doi : 10.5562/cca2472 .

[Kaljurand_2005_JOC-3] Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, IA (2005). 「アセトニトリルにおける自己整合的分光光度計による塩基度スケールの 28 p K a単位_のフルスパンへの拡張: 異なる塩基度スケールの統一」J. Org. Chem . 70 (3): 1019–1028. doi :10.1021/jo048252w. PMID 15675863.

[4] アダム・フチンスキー;ブレジンスキー、ボグミル (2008)。「1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン」。e-EROS 有機合成試薬百科事典。ジョン・ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/047084289X.rn00786。ISBN 978-0-471-93623-7。

[5] Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas GG; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. (2006). 「トリアザビシクロデセン: 環状エステルのアシル基転移および開環重合のためのシンプルな二官能性有機触媒」J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4556–4557. doi :10.1021/ja060662+. PMID 16594676.

[6] 反応仕様:開始剤4-ピレンブタノール (ピレンはUV-visによる末端基の決定を可能にする) とモノマーカプロラクトンを1:100 の比率で添加、目標重合度= 100、ベンゼン中の TBD 触媒 0.5% 、8 時間で 72% の変換、多分散度指数1.16

[7] Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. (2007). 「4-ニトロフェニル(ビス(エチルスルホニル))メタンおよびフェニル(ビス(エチルスルホニル))メタンと7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ(4.4.0)デカ-5-エンおよび1,5,7-トリアザビシクロ(4.4.0)デカ-5-エンとの1:1錯体の分光学的研究」J. Mol. Struct . 841 (1–3): 133–136. Bibcode :2007JMoSt.841..133H. doi :10.1016/j.molstruc.2007.01.005.

[8] サボ、シリル;クマール、カンドゥルルアナンダ。ムニエ、ステファン。チャールズ・ミオスコウスキー (2007)。「無溶媒条件下での 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン (TBD) によって触媒されるエステルの便利なアミノ分解」。四面体レット。48 (22): 3863–3866。土井：10.1016/j.tetlet.2007.03.146。