7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ(4.4.0)デカ-5-エン

7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 1-メチル-2,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ピリミド[1,2- a ]ピリミジン
	その他の名前 mTBD; 7-メチル-TBD; 7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン; 1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-1-メチル-2 H -ピリミド[1,2-a]ピリミジン
識別子
CAS番号	84030-20-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	110177 ;
ECHA 情報カード	100.074.332
EC番号	281-791-1;
パブケム CID	123583;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70232932;
	InChI InChI=1S/C8H15N3/c1-10-5-3-7-11-6-2-4-9-8(10)11/h2-7H2,1H3 キー: OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CN1CCCN2C1=NCCC2;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ15Ｎ3
モル質量	153.225グラム/モル
外観	透明な液体
密度	1063.35 kg/m 3
融点	17 °C (63 °F; 290 K)
沸点	263 °C (505 °F; 536 K)
熱伝導率	0.144 W/m/K
屈折率( n D )	1.5357
粘度	7.1 cP
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
熱化学
熱容量 ( C )	1.75 J/g/K
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。（それは何ですか？）インフォボックス参照

7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン（mTBD）は、二環式の強いグアニジン塩基です（CH ₃ CN中でのp Ka = 25.43 _、THF中で_のp Ka = 17.9 ）。^[3] mTBDは、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エンや他のグアニジンスーパー塩基と同様に、さまざまな化学反応の触媒として使用できます。 ^[4]また、CO ₂とも反応するため、^[5]炭素回収・貯留に有用である可能性があります。^[6]

mTBDは酸と接触すると反応してイオン液体を形成します。これらのイオン液体の中にはセルロースを溶かすものもあります。^[7]

参考文献

^ PubChemの 7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン
^ abcdefgh ベアード、ザカリア・スティーブン;ダールバーグ、アルトゥール。ウーシキニー、ペトリ。オスマンベゴビッチ、ナーラ。ウィトス、ジョアンナ。ヘルミネン、ユッシ。セダークランツ、ダニエル。ヒュヴェリ、パウルス。アロパイウス、ヴィル。キルペライネン、イルッカ。ヴィードマー、スザンヌ K.シクスタ、ハーバート (2019)。「7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン (mTBD) の物理的性質」。国際熱物理学ジャーナル。40 (71): 1.ビブコード:2019IJT....40...71B。土井: 10.1007/s10765-019-2540-2。
^ 石川徹 (2009).有機合成のためのスーパー塩基: グアニジン、アミジン、ホスファゼンおよび関連有機触媒. John Wiley & Sons. ISBN 9780470740866。
^ Simoni, D.; Rondanin, R.; Morini, M.; Baruchello, R.; Invidiata, FP (2000). 「1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-1-エン(TBD)、7-メチル-TBD(MTBD)およびポリマー担持TBD(P-TBD):ニトロアルドール(ヘンリー)反応および不飽和系へのジアルキルホスファイトの付加のための3つの効率的な触媒」Tetrahedron Lett . 41 (10): 1607–1610. doi :10.1016/S0040-4039(99)02340-0.
^ Villiers, Claude; Dognon, Jean-Pierre; Pollet, Rodolphe ; Thuéry, Pierre; Ephritikhine, Michel (2010 年 5 月 3 日)。「窒素塩基の孤立 CO2 付加物: 結晶構造と電子構造」。Angewandte Chemie International Edition。49 ( 20): 3465–3468。doi :10.1002/anie.201001035。PMID 20358577 。
^ Yang, Z.-Z.; Zhao, Y.-N.; He, L.-N. (2011). 「CO2化学：CO2回収/活性化およびその後の変換のためのタスク固有のイオン液体」RSC Adv . 1 (4): 545–567. Bibcode :2011RSCAd...1..545Y. doi :10.1039/C1RA00307K.
^ パルヴィアイネン、A.;キング、AWT。ムティカイネン、I.フンメル、M.セルグ、Ｃ．ハウル、LKJ;シクスタ、H.キルペライネン、I. (2013)。「酸塩基共役イオン液体のセルロース溶媒和能力の予測」。ケムサスケム。6 (11): 2161–2169。Bibcode :2013ChSCh...6.2161P。土井：10.1002/cssc.201300143。PMID 24106149。

[1] PubChemの 7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン

[Baird2019-2] ベアード、ザカリア・スティーブン;ダールバーグ、アルトゥール。ウーシキニー、ペトリ。オスマンベゴビッチ、ナーラ。ウィトス、ジョアンナ。ヘルミネン、ユッシ。セダークランツ、ダニエル。ヒュヴェリ、パウルス。アロパイウス、ヴィル。キルペライネン、イルッカ。ヴィードマー、スザンヌ K.シクスタ、ハーバート (2019)。「7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン (mTBD) の物理的性質」。国際熱物理学ジャーナル。40 (71): 1.ビブコード:2019IJT....40...71B。土井: 10.1007/s10765-019-2540-2。

[3] 石川徹 (2009).有機合成のためのスーパー塩基: グアニジン、アミジン、ホスファゼンおよび関連有機触媒. John Wiley & Sons. ISBN 9780470740866。

[4] Simoni, D.; Rondanin, R.; Morini, M.; Baruchello, R.; Invidiata, FP (2000). 「1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-1-エン(TBD)、7-メチル-TBD(MTBD)およびポリマー担持TBD(P-TBD):ニトロアルドール(ヘンリー)反応および不飽和系へのジアルキルホスファイトの付加のための3つの効率的な触媒」Tetrahedron Lett . 41 (10): 1607–1610. doi :10.1016/S0040-4039(99)02340-0.

[5] ^ Villiers, Claude; Dognon, Jean-Pierre; Pollet, Rodolphe ; Thuéry, Pierre; Ephritikhine, Michel (2010 年 5 月 3 日)。「窒素塩基の孤立 CO2 付加物: 結晶構造と電子構造」。Angewandte Chemie International Edition。49 ( 20): 3465–3468。doi :10.1002/anie.201001035。PMID 20358577 。

[6] Yang, Z.-Z.; Zhao, Y.-N.; He, L.-N. (2011). 「CO2化学：CO2回収/活性化およびその後の変換のためのタスク固有のイオン液体」RSC Adv . 1 (4): 545–567. Bibcode :2011RSCAd...1..545Y. doi :10.1039/C1RA00307K.

[7] パルヴィアイネン、A.;キング、AWT。ムティカイネン、I.フンメル、M.セルグ、Ｃ．ハウル、LKJ;シクスタ、H.キルペライネン、I. (2013)。「酸塩基共役イオン液体のセルロース溶媒和能力の予測」。ケムサスケム。6 (11): 2161–2169。Bibcode :2013ChSCh...6.2161P。土井：10.1002/cssc.201300143。PMID 24106149。