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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4,4′-[( E )-エテン-1,2-ジイル]ジフェノール | |
| その他の名前
ジヒドロキシスチルベン; 4,4'-ジヒドロキシスチルベン、4,4'-スチルベンジオール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ14Ｈ12Ｏ2 | |
| モル質量 | 212.24388 グラム/モル |
磁化率（χ）
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-130·10 −6 cm 3 /モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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スチルベストロール、またはスチルボエストロールは、 4,4'-ジヒドロキシスチルベンまたは4,4'-スチルベンジオールとしても知られ、スチルベノイド 非ステロイド性エストロゲン[1]であり、最も有名なジエチルスチルベストロール（DES）を含む、より強力な非ステロイド性エストロゲン誘導体のグループの親化合物です。 [1] [2] [3]「スチルベストロール」という用語は、DESを指すのに誤って使用されることがよくありますが、これらは同じ化合物ではありません。[2]
スチルベストロール自体は活性エストロゲンですが、DESや他の誘導体よりも効力は弱いです。[1]
スチルベストロール誘導体
スチルベストロールエストロゲン薬には以下のものがあります。
- アセフルラノール（抗エストロゲン）
- ベンゼストロール（中心鎖が長いため厳密にはスチルベストロール誘導体ではないが、非常に類似しており、いずれにしてもスチルベストロールエストロゲンと同じグループに分類される）
- ビフルラノール
- ジエネストロール
- ジエチルスチルベストロール（一般的には「スチルベストロール」と略されるが、これは誤りである）
- ジエチルスチルベストロールジアセテート
- ジエチルスチルベストロールジラウレート
- ジエチルスチルベストロールジパルミテート
- ジエチルスチルベストロールジプロピオネート
- ジエチルスチルベストロール二硫酸塩
- ジエチルスチルベストロールモノベンジルエーテル
- ジメストロール（ジアニシルヘキセン、ジエチルスチルベストロールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルスチルベン）
- ホスフェストロール（ジエチルスチルベストロール二リン酸）
- フロスチルベストロール（ジエチルスチルベストロールジフロエート）
- ICI-85966 (ジエチルスチルベストロール ビス[ジ(2-クロロエチル)カルバメート)]
- メスチルボル（ジエチルスチルベストロールモノメチルエーテル）
- ジメチルスチルベストロール
- ヘキセストロール（ジヒドロジエチルスチルベストロール）
- ジアエチフェナム（ヘキセストロールビス（2-ジエチルアミノエチル）エーテル）（冠動脈拡張薬）
- ヘキセストロールジアセテート
- ヘキセストロールジカプリレート
- ヘキセストロール二リン酸
- ヘキセストロールジプロピオネート
- フェネストロール（ヘキセストロールビス[4-[ビス(2-クロロエチル)アミノ]フェニルアセテート）
- メテステロール(プロメテストロール; ジメチルヘキセストロール)
- ジプロピオン酸メテストロール(ジプロピオン酸プロメテストロール)
- ペンタフルラノール
- テルフルラノール
スチルベストロール系エストロゲンの中では、ジエチルスチルベストロール、ヘキセストロール、ベンゼストロールが最もよく知られています。[4]
作用機序
スチルベストロールエストロゲンはERαとERβの両方に高い親和性で結合する。[5]
密接に関連する化合物
スチルベストロールに近縁のエストロゲンには、パロキシプロピオン（ジエチルスチルベストロールの代謝物）や、アニスやフェンネル由来の化合物であるアノール、ジアノール、アネトール、ジアネトール、フォトアネトール（スチルベストロールエストロゲンはもともとこれらから派生した）などがあります。トリフェニルエチレン自体、エストロビン、クロロトリアニセン、ブロパレストロール、エタモキシトリフェトール、クロミフェン、タモキシフェン、および最近開発された誘導体を含むエストロゲン薬のトリフェニルエチレングループも、構造的にスチルベストロールに非常に近縁です。
レスベラトロールはエストロゲン特性を持つスチルベノイドであり、厳密にはスチルベストロール誘導体ではない（3,4',5-スチルベントリオールである）。[6]
職業暴露
スチルベストロールへの職業的暴露により労働者に女性化乳房が発生した。 [7]
参照
参考文献
- ^ abc Noller KL、Fish CR（1974年7月）。「ジエチルスチルベストロールの使用：その興味深い過去、重要な現在、そして疑問のある将来」。Med . Clin. North Am . 58（4）：793–810。doi ： 10.1016 /s0025-7125（16）32122-8。PMID 4276416。
- ^ ab ビタミンとホルモン。アカデミック・プレス。1945年1月1日。pp. 233– 。ISBN 978-0-08-086600-0。
- ^ ウィリアム・ジョン・エドワード・ジェソップ（2014年5月12日）。フィアロンの生化学入門。エルゼビア。pp.408– 。ISBN 978-1-4831-9556-8。
- ^ 薬物の作用と使用法。スタンフォード大学出版局。pp. 234– 。ISBN 978-0-8047-1505-8。
- ^ カイパー、ジョージ GJM;ボー・カールソン。グランディアン、カイ。エンマーク、エヴァ。ヘグブラッド、ヨハン。ニルソン、ステファン。グスタフソン、ヤン・オーケ (1997)。 「エストロゲン受容体αおよびβのリガンド結合特異性および転写組織分布の比較」。内分泌学。138 (3): 863–870。土井: 10.1210/endo.138.3.4979。ISSN 0013-7227。PMID 9048584。
- ^ Bhat KP、Lantvit D、Christov K、Mehta RG、Moon RC、Pezzuto JM、Lantvit、Christov、Mehta、Moon、Pezzuto (2001 年 10 月)。「乳腺腫瘍モデルにおけるレスベラトロールのエストロゲンおよび抗エストロゲン特性」。Cancer Res . 61 ( 20): 7456–63。PMID 11606380。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Fitzsimons, PM (1944年10月). 「スティルボエストロール使用者における女性化乳房」. Br J Ind Med . 1 (4): 235–237. PMC 1035620 .