ベンゼストロール

ベンゼストロール
臨床データ
商号	ケメストロゲン、オセストロール、オクテストロール、オクトエストロール、オクトフォリン
薬物クラス	非ステロイド性エストロゲン
識別子
	IUPAC名 4,4'-(3-エチルヘキサン-2,4-ジイル)ジフェノール;
CAS番号	85-95-0;
パブケム CID	6827;
ケムスパイダー	6566;
ユニ	A27512LR47;
チェビ	チェビ:135264;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50861663;
化学および物理データ
式	Ｃ20Ｈ26Ｏ2
モル質量	298.426 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC(C1=CC=C(C=C1)O)C(CC)C(C)C2=CC=C(C=C2)O;
	InChI InChI=InChI=1S/C20H26O2/c1-4-19(14(3)15-6-10-17(21)11-7-15)20(5-2)16-8-12-18(22) 13-9-16/h6-14,19-22H,4-5H2,1-3H3; キー:DUTFBSAKKUNBAL-UHFFFAOYSA-N;

ベンゼストロール（INNツールチップ国際非営利名称、バンツールチップ英国承認名) (ブランド名Chemestrogen、Ocestrol、Ocestrol、Octoestrol、Octofollin ) は、かつては医療用に使用されていたが現在は製造中止となっているスチルベストロール系の合成非ステロイド性エストロゲンである。 ^[1]^[2]^[3]最もよく知られているスチルベストロール系エストロゲンはジエチルスチルベストロール(DES) であり、1900 年代半ばに広く使用されていたが、使用した女性の子供に腫瘍を引き起こすことから、最終的に FDA によって禁止された。^[4]

医療用途

ベンゼストロールと他のスチルベストロールは、早産を防ぐための合成エストロゲンとして使用されました。^[4]早産は母親が十分なエストロゲンを生成しないために起こるという考えに基づいて、医師は母親のエストロゲンレベルを高めるためにベンゼストロールを処方しました。

過去には、正常、成熟、去勢された雌ラットを対象にした研究が行われています。去勢ラットにベンゼストロールを0.8～1.0マイクログラム注入した場合、ラットにエストロンを2.0～2.5マイクログラム注入した場合と同じタイプの発情が起こりました。^[5]これは、より少量のベンゼストロールで、エストロゲン産生の増加においてエストロンと同じ効果が得られるため、重要なことです。過去には非ステロイド性エストロゲン拮抗薬として使用されていました。

薬理学

薬力学

ベンゼストロールは非常に強力なエストロゲンと言われています。^[6]エストロゲン受容体に対する相対結合親和性はエストラジオールの約130%であると報告されています。^[7]

化学

ベンゼストロールは、通常、スチルベストロールエストロゲンと同類とされる。しかし、ベンゼストロールは、中心鎖が炭素1つ分長くなっているため、厳密にはスチルベストロール誘導体ではない。いずれにせよ、スチルベストロールエストロゲンの非常に類似体である。^[8]

歴史

ベンゼストロールは、エストロゲンのスチルベストロール系に属する薬剤です。この薬剤は、1930年代後半に初めて製造されました。ベンゼストロール自体は1946年に報告されました。^[1] 1953年、ベンゼストロールと他のスチルベストロールが早産の防止に実際に役立つかどうかを調べる実験が開始されました。1953年のこの研究では、ベンゼストロールは早産の防止に実際には役立たないことが判明しました。^[4] 1971年の研究では、ベンゼストロールが、妊娠中にベンゼストロールを服用していた母親の少女や女性にまれに発生する膣がんの原因であることが判明しました。^[4]

参照

参考文献

^ ab Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 133–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ Morton IK、Hall JM（2012年12月6日）。薬理学的薬剤の簡潔な辞典：特性と同義語。Springer Science & Business Media。pp. 47– 。ISBN 978-94-011-4439-1。
^ 「ベンゼストロール」。Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年 1 月。106 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。
^ abcd 「DESの歴史」。米国疾病予防管理センター。2019年6月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年12月17日閲覧。
^ Stebbins RB、Blanchard EW (1945)。「新しい合成エストロゲン、ベンゼストロールのラットの造血系に対する影響」。内分泌学。36 ( 5 ) : 305。doi :10.1210/endo-36-5-305。
^ アガルワル OP (2006). 「性ホルモン」。ナチュラルプロダクツ。クリシュナ・プラカシャン・メディア。 288ページ–。ISBN 978-81-87224-85-3。
^ Fink BE、Mortensen DS、 Stauffer SR、Aron ZD、Katzenellenbogen JA (1999年4月)。「エストロゲン受容体リガンドの新しい構造テンプレートとエストロゲンのコンビナトリアル合成の展望」。化学と生物学。6 (4): 205–219。doi : 10.1016 / S1074-5521 (99)80037-4。PMID 10099132。
^ Sevringhaus EL (1944). 「更年期障害患者の治療：内分泌療法」.臨床内分泌・代謝学ジャーナル. 4 (12): 597–604. doi :10.1210/jcem-4-12-597. ISSN 0021-972X.

[Elks2014-1] Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 133–. ISBN 978-1-4757-2085-3。

[MortonHall2012-2] Morton IK、Hall JM（2012年12月6日）。薬理学的薬剤の簡潔な辞典：特性と同義語。Springer Science & Business Media。pp. 47– 。ISBN 978-94-011-4439-1。

[3] 「ベンゼストロール」。Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年 1 月。106 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。

[cdc-4] 「DESの歴史」。米国疾病予防管理センター。2019年6月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年12月17日閲覧。

[5] Stebbins RB、Blanchard EW (1945)。「新しい合成エストロゲン、ベンゼストロールのラットの造血系に対する影響」。内分泌学。36 ( 5 ) : 305。doi :10.1210/endo-36-5-305。

[6] アガルワル OP (2006). 「性ホルモン」。ナチュラルプロダクツ。クリシュナ・プラカシャン・メディア。 288ページ–。ISBN 978-81-87224-85-3。

[pmid10099132-7] ^ Fink BE、Mortensen DS、 Stauffer SR、Aron ZD、Katzenellenbogen JA (1999年4月)。「エストロゲン受容体リガンドの新しい構造テンプレートとエストロゲンのコンビナトリアル合成の展望」。化学と生物学。6 (4): 205–219。doi : 10.1016 / S1074-5521 (99)80037-4。PMID 10099132。

[Sevringhaus1944-8] Sevringhaus EL (1944). 「更年期障害患者の治療：内分泌療法」.臨床内分泌・代謝学ジャーナル. 4 (12): 597–604. doi :10.1210/jcem-4-12-597. ISSN 0021-972X.