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| 名前 | |
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| IUPAC名
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-オール
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| その他の名前
ヘキサデカヒドロ-3H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-オール
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| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| プロパティ | |
| Ｃ17Ｈ28Ｏ | |
| モル質量 | 248.410 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ステロールは、化学式Cで表される有機化合物[1]である。
17H
28Oは、その分子がゴナンの分子のC3 位の水素原子をヒドロキシル基で置き換えたものである。したがって、これはゴナンのアルコールである。より一般的には、ゴナン構造、追加の官能基、および/またはゴナンから派生した修飾された環系を含む化合物はすべてステロイドと呼ばれる。したがって、ステロールはステロイドのサブグループである。それらは、植物、動物、および真菌を含むほとんどの真核生物に天然に存在し、一部の細菌によって生成されることもある(ただし、おそらく機能は異なる)。[2] [3]最もよく知られている動物ステロールはコレステロールであり、これは細胞膜の構造に不可欠であり、脂溶性ビタミンおよびステロイドホルモンの前駆体として機能する。
ステロールは技術的にはアルコールですが、生化学者によって脂質（広義の意味では 脂肪）に分類されます。
種類
植物ステロール
植物ステロールは植物に自然に含まれるステロールです。植物ステロールの代表的なものとしては、カンペステロール、シトステロール、スティグマステロールなどがあります。
動物ステロール
動物ステロールは動物に含まれるステロールです。最も重要な動物ステロールはコレステロールです。
マイコステロル
真菌に含まれるステロールは、マイコステロールと呼ばれます。一般的な例としては、真菌の細胞膜に存在するマイコステロールであるエルゴステロールがあり、動物細胞のコレステロールと同様の役割を果たします。
生化学における役割
ステロールおよび関連化合物は、真核生物の生理機能において重要な役割を果たしており、植物、動物、真菌の正常な生理機能に不可欠です。[4]たとえば、コレステロールは動物の細胞膜の一部を形成し、細胞膜の流動性に影響を与え、発達シグナル伝達における二次メッセンジャーとして機能します。ヒトや他の動物では、コルチゾールなどのコルチコステロイドが細胞間コミュニケーションや一般的な代謝におけるシグナル伝達化合物として機能します。ステロールは、ヒトの皮脂の一般的な成分です。[5]
栄養補助食品としての植物ステロール
フィトステロール（植物ステロールとしてよく知られている）は、臨床試験でヒトの腸内のコレステロール吸収部位をブロックし、ヒトのコレステロール吸収を減らすのに役立つことが示されています。[6]現在、米国食品医薬品局によって食品サプリメントとしての使用が承認されていますが、コレステロールだけでなく他の重要な栄養素の吸収もブロックする可能性があるという懸念があります。現在、米国心臓協会は、サプリメントとしての植物ステロールは、高コレステロールと診断された人だけが摂取することを推奨しており、特に妊婦や授乳中の母親は摂取しないように推奨しています。[7] 植物ステロール/スタノールを豊富に含む機能性食品は、最も広く使用されている非処方コレステロール低下アプローチとなっています。[8] 予備研究では、フィトステロールに抗癌作用がある可能性があることが示されています。[9]
化学分類と構造
ステロールは、A環の3位にヒドロキシル基を持つステロイドのサブグループです。 [10]ステロールは、 HMG-CoA還元酵素経路を介してアセチルコエンザイムAから合成される両親媒性脂質です。分子全体は非常に平坦です。A環のヒドロキシル基は極性です。脂肪族鎖の残りの部分は非極性です。
参照
参考文献
- ^ "ステロール (CHEBI:15889)". www.ebi.ac.uk . 2023年11月4日閲覧。
- ^ Wei JH、Yin X 、 Welander PV (2016 年6月 24 日) 。「多様な細菌におけるステロール合成」。Frontiers in Microbiology。7 :990。doi : 10.3389 / fmicb.2016.00990。PMC 4919349。PMID 27446030。
- ^ Hoshino Y, Gaucher EA (2021年6月). 「細菌ステロイド生合成の進化と真核生物への影響」.米国科学アカデミー紀要. 118 (25): e2101276118. Bibcode :2021PNAS..11801276H. doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 .
- ^ Luo, Jie; Yang, Hongyuan; Song, Bao-Liang (2020年4月). 「コレステロール恒常性のメカニズムと制御」. Nature Reviews Molecular Cell Biology . 21 (4): 225–245. doi :10.1038/s41580-019-0190-7. ISSN 1471-0080. PMID 31848472. S2CID 209392321.
- ^ Lampe MA、Burlingame AL、Whitney J、Williams ML、Brown BE、Roitman E、Elias PM (1983 年 2 月)。「ヒト角質層脂質: 特徴と地域差」。Journal of Lipid Research。24 ( 2 ): 120–30。doi : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6。PMID 6833889 。
- ^ Ostlund RE、Racette SB、Stenson WF（2003年6月）。「 植物ステロールを多く含む小麦胚芽と植物ステロールを少なく した小麦胚芽とを比較したコレステロール吸収の抑制」アメリカ臨床栄養学誌。77 （6）：1385–9。doi ： 10.1093/ ajcn /77.6.1385。PMID 12791614。
- ^ 「植物ステロールを買う必要があるのか？」(PDF)。Food Magazine。67 : 14。2004年10月～12月。 2007年9月15日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2008年8月8日閲覧。
- ^ バルカス、フォティオス;バトレルー、エイリーニ。ノミコス、ツォルツィス。パナギオタコス、デモステネス。リベロプロス、エヴァンゲロス。 Kontogianni、Meropi D. (2023 年 1 月)。 「コレステロール管理と心血管予防における植物ステロールと植物スタノール」。栄養素。15 (13): 2845.土井: 10.3390/nu15132845。ISSN 2072-6643。PMC 10343346。PMID 37447172。
- ^ Bradford PG、Awad AB (2007 年 2 月)。「抗癌化合物としての植物ステロール」。分子栄養学と食品研究。51 (2): 161–70。doi :10.1002/mnfr.200600164。PMID 17266177 。
- ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, Glass CK, Merrill AH, Murphy RC, et al. (2005年5月). 「脂質の包括的な分類システム」. Journal of Lipid Research . 46 (5): 839–61. doi : 10.1194/jlr.E400004-JLR200 . PMID 15722563.
さらに読む
- Alberts B (2002)。「10. 膜構造」(NIH のオンライン)。細胞の分子生物学。第 4 巻。細胞の内部組織。ニューヨーク: Garland Science。p. 1874。ISBN 978-0-8153-4072-0脂質二
重層の流動性はその組成に依存する
外部リンク
- ステロール アーカイブ 2010-06-09ウェイバックマシンCyberlipid.org