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| 名前 | |
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| IUPAC名
スティグマスタ-5,22-ジエン-3β-オール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,3 E ,5 S )-5-エチル-6-メチルヘプト-3-エン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール | |
| その他の名前
スティグマステリン; ウルゼン抗硬直因子
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.348 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ29Ｈ48Ｏ | |
| モル質量 | 412.702 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色固体[1] |
| 融点 | 160～164℃（320～327℉、433～437K）[1] |
| 不溶性 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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スティグマステロールは植物ステロール（フィトステロール）であり、最も豊富な植物ステロールの一つで、細胞膜の構造と生理機能を維持する主要な機能を持っています。[2]欧州連合では、 E番号E499で食品添加物として登録されており、食品製造においてフィトステロール含有量を増やし、 LDLコレステロール値を下げるために使用されることがあります。[3]
発見
20世紀半ばにウルゼン因子と呼ばれていたスティグマステロールは、カリフォルニア大学の生理学者ロザリンド・ウルゼン（1886年生まれ）によって発見されました。[4]
自然現象
スティグマステロールは、大豆、カラバル豆、菜種などの多くの植物の植物性脂肪や油に含まれる不飽和 植物ステロールです。 [2]また、漢方薬のオフィオポゴン・ジャポニクス（マイメンドン）やオシロイバナ（ハラパ）などの本草学で使用される薬草にも含まれています。[5]
スティグマステロールは、さまざまな野菜、豆類、ナッツ類、種子類、未殺菌牛乳に含まれる成分です。低温殺菌するとスティグマステロールは不活性化されます。食用油には野菜よりも多く含まれています。[6]
用途
スティグマステロールは英国および欧州連合で製造された食品に使用されている食品添加物です。[7]
パーシー・ラヴォン・ジュリアンは、半合成 プロゲステロン[8] [9] [10]の工業的大規模製造のための前駆物質として導入しました。プロゲステロンは、エストロゲン効果に関連する調節および組織再構築メカニズムにおいて重要な生理学的役割を果たすだけでなく、アンドロゲン、エストロゲン、コルチコイドの生合成における中間体として作用する貴重なヒトホルモンです。ビタミンD3の前駆物質としても使用されます。[11]
アップジョン社は1959年にコルチゾンの商業合成の原料としてスティグマステロールを使用しました。[12] [13]
研究
主要な植物ステロールの 1 つであるスティグマステロールは、食事中のステロール化合物の 1 つであり、心血管疾患のリスクを軽減する可能性がある。[2]植物ステロールを 1 日 2 グラム摂取すると、血中LDL コレステロールが 8～10% 減少し、心血管疾患のリスクが低下する可能性がある。[3]植物の細胞プロセスの因子として、スティグマステロールは植物のストレス応答、代謝、および植物細胞膜の生合成に関与する酵素に関与している可能性がある。[2]スティグマステロールは、TNF-α および VEGFR-2 のダウンレギュレーションを介して抗血管新生および抗癌効果を発揮することも示されている。[14]
ボルデノンの潜在的前駆体
ステロイドであるスティグマステロールは、アナボリックステロイドであるボルデノンの前駆体です。ボルデノンウンデシレネートは、牛の成長を誘発するために獣医学でよく使用されますが、スポーツで最も乱用されるアナボリックステロイドの1つでもあります。このため、ボルデノンの検査で陽性となった一部のアスリートは、ステロイド自体を摂取したのではなく、スティグマステロールを多く含む食品を摂取したのではないかと疑われましたが、これは事実ではありませんでした。[15] [16] [17]
参照
- チャランチン、ゴーヤ植物に含まれるスティグマステリルグルコシド。
- スティグマスタノール、近縁植物ステロール
- シトステロールは、一般的に存在する植物ステロールである。
参考文献
- ^ ab スティグマステロール、ChemicalLand21.com
- ^ abcd Ferrer A、Altabella T、Arró M、Boronat A (2017年7月)。「植物における共役ステロールの新たな役割」。 脂質研究の進歩。67 :27–37。doi : 10.1016 / j.plipres.2017.06.002。hdl : 2445 / 118729。PMID 28666916。
- ^ ab カブラル CE、クライン MR (2017 年 11 月)。 「高コレステロール血症の治療と心血管疾患の予防におけるフィトステロール」。Arquivos Brasileiros de Cardiologia。109 (5): 475–482。土井：10.5935/abc.20170158。PMC 5729784。PMID 29267628。
- ^ 「ロザリンド・ウルゼン（1886年生まれ）」。アーカイブ、原稿、写真カタログ。スミソニアン協会。 2015年10月14日閲覧。
- ^ シディキ S、シディキ BS、アディル Q、ベガム S (1990)。 「オシロイバナの構成成分」。フィトテラピア。61 (5)：471。
- ^ Han JH、Yang YX、Feng MY（2008年12月）。「中国でよく消費される野菜と果物に含まれる植物ステロールの含有量」。生物医学と環境科学。21 （6）：449–53。Bibcode ：2008BioES..21..449H。doi ： 10.1016/S0895-3988（09）60001-5。PMID 19263798 。
- ^ 「EU承認添加物とE番号」英国食品基準庁。2018年3月1日。 2019年2月21日閲覧。
- ^ Sundararaman P, Djerassi C (1977年10月). 「スティグマステロールからのプロゲステロンの便利な合成」. The Journal of Organic Chemistry . 42 (22): 3633–4. doi :10.1021/jo00442a044. PMID 915584.
- ^ 「Nova Transcripts: Forgotten Genius」PBS.org、2007年2月6日。
- ^ 「過去の巨人」。lipidlibrary.aocs.org。2012年4月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 亀谷 徹、古山 浩 (1987). 「ビタミンD3および関連化合物の合成」.医学研究レビュー. 7 (2): 147–71. doi :10.1002/med.2610070202. PMID 3033409. S2CID 20538461.
- ^ Hogg JA (1992 年 12 月)。「ステロイド、ステロイド コミュニティ、および Upjohn の展望: イノベーションのプロファイル」。ステロイド。57 (12): 593–616。doi : 10.1016 / 0039-128X (92)90013-Y。PMID 1481225。S2CID 21779154 。
- ^ Soy Infocenter (2009)。メキシコと中央アメリカ の大豆と大豆食品の歴史 (1877-2009)。Soyinfo Center。ISBN 9781928914211。
- ^ カンサマクシン T、チャイソンギョット S、ウーッティチェアランサン C、ハンチャイナ R、タンシェウィンシリクン C、スヴァスティ J (2017 年 12 月 12 日)。アフマド A (編)。 「ルペオールとスチグマステロールは、腫瘍壊死因子-αの下方制御を介してマウスの腫瘍血管新生を抑制し、胆管癌の増殖を阻害します。」プロスワン。12 (12): e0189628。Bibcode :2017PLoSO..1289628K。土井：10.1371/journal.pone.0189628。PMC 5726636。PMID 29232409。
- ^ Gallina G、Ferretti G、Merlanti R、Civitareale C、Capolongo F、Draisci R、Montessissa C (2007 年 10 月)。「子牛の食事におけるボルデノン、ボルディオン、およびミルク代替品: 植物ステロール含有量がボルデノン代謝物の尿中排泄に与える影響」。農業および食品化学ジャーナル。55 (20): 8275–83。doi :10.1021/jf071097c。PMID 17844992 。
- ^ Ros MM、Sterk SS、Verhagen H、Stalenhoef AF、de Jong N (2007 年 7 月)。「植物ステロールの消費とヒトのアナボリックステロイドボルデノン: 仮説の検証」(PDF)。食品添加物と汚染物質。24 ( 7 ): 679–84。doi :10.1080/ 02652030701216727。PMID 17613052。S2CID 38614535 。
- ^ ドライシ R、メルランティ R、フェレッティ G、ファントッツィ L、フェランティ C、カポロンゴ F、セガト S、モンテッサ C (2007 年 3 月)。 「2種類の異なる代用乳を与えられた子牛の尿中のボルデノンの排泄プロファイル」。アナリティカ チミカ アクタ。586 (1-2): 171-6。Bibcode :2007AcAC..586..171D。土井：10.1016/j.aca.2007.01.026。PMID 17386709。