種類
ズーステロール 動物ステロールは 動物 体内に存在するステロールの一種である。最も重要な動物ステロールはコレステロール である。
ミコステロール 真菌 に含まれるステロールはミコステロールと呼ばれます。代表的な例として、真菌の細胞膜 に存在するミコステロールであるエルゴステロールが挙げられます。エルゴステロール は、動物細胞におけるコレステロールと同様の役割を果たします。
生化学における役割 ステロール類および関連化合物は真核 生物の生理機能において重要な役割を果たしており、植物、動物、菌類の正常な生理機能に不可欠です。[ 8 ] セカンドメッセンジャー として機能します。ヒトや他の動物では、コルチゾール などのコルチコステロイドが 細胞間コミュニケーションや一般的な代謝におけるシグナル伝達物質として作用します。ステロール類はヒトの皮膚油 の一般的な成分です。[ 9 ]
栄養補助食品としての植物ステロール フィトステロール （一般的には植物ステロールとして知られている）は、臨床試験でヒトの腸管におけるコレステロール吸収部位をブロックし、ヒトのコレステロール吸収を減少させることが示されている。[ 10 ] 食品医薬品局（FDA）により 食品サプリメント としての使用が承認されているが、コレステロールだけでなく他の重要な栄養素の吸収も阻害する可能性があるという懸念がある。現在、米国心臓協会 は、サプリメントとしての植物ステロールは高コレステロールと診断された人にのみ摂取することを推奨しており、特に妊婦や授乳中の母親は摂取しないことを推奨している。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]
化学分類と構造 ステロールは、A環の3位にヒドロキシル基 を持つステロイド のサブグループです。 [ 14 ] HMG-CoA還元酵素 経路を介してアセチル補酵素A から合成される両親媒性 脂質です。ステロールは、他の3つの炭素原子と単結合を持つ複数の炭素原子を持ち、したがって四面体 キラル中心 であるため、平面ではありません。自然界には特定の立体異性体 のみが存在します。A環のヒドロキシル基は極性 です。残りの脂肪族 鎖は非極性 です。
ステロールを分類する方法は複数あり、例えば以下のような方法がある。[ 15 ]
ステロールの供給源または起源 。ステロールは、動物（動物ステロール）、植物（植物ステロール）、菌類（菌類ステロール）に存在します。C-4位にメチル基が存在する 。この炭素には、0個、1個、または2個のメチル基が存在する可能性があり、それぞれ4-デスメチルステロール、4α-モノメチルステロール、および4,4-ジメチルステロールとして知られている。C-24位に側鎖が存在する場合 。例としては、24-デスメチル基（コレステロールなど）、24-メチル基（カンペステロールなど）、24-エチル基（スチグマステロールやβ-シトステロールなど）が挙げられる。ステロールの不飽和度 。二重結合は、5,6位（Δ5ステロール、例：コレステロール）、7,8位（Δ7ステロール、例：ラトステロール）、またはその両方（Δ5,7ステロール、例：エルゴステロール、7-デヒドロコレステロール）に多く存在する。
参考文献 ↑ ステノール という言葉は、主環に二重結合を持つステロールのみを指すために存在します。しかし、この言葉の使用は、コレステノール などの化合物以外ではまれです。 [ 7 ] ↑ 「ステロール（CHEBI:15889）」。www.ebi.ac.uk。 2023年11月4日 取得 。 示されている式 はC19H31ORで、ステロール側鎖（C-17）の位置にR基が結合しています。↑ 「ステロール（1107）」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . この資料は、 R基を明示せず、ステロールの構造として単にゴナン-3-オールを使用しているため、より混乱を招く。しかしながら、本文では、この名称はより広範な化合物群を指すものであり、「ステロール」がゴナン-3-オールの同義語として意図されているわけではないことが明確に示されている。↑ 国際純正・応用化学連合 (IUPAC)。 「IUPAC - ステロール (S06006)」 。 goldbook.iupac.org 。 ステロイド骨格から誘導され、3位にヒドロキシ基を含む天然物で、コレスタン-3-オールと密接に関連している。 ↑ Wei JH 、Yin X、Welander PV (2016年6 月24 日 ) 。 「 多様な細菌におけるステロール合成」 。Frontiers in Microbiology。7 ： 990。doi ： 10.3389 /fmicb.2016.00990。PMC 4919349。PMID 27446030 。 ↑ Hoshino Y, Gaucher EA (2021年6月). "細菌ステロイド生合成の進化と真核生物発生への影響" . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 118 (25) e2101276118. Bibcode : 2021PNAS..11801276H . doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 . ↑ カントリル、リチャード (2008)。 「フィトステロール、フィトスタノールおよびそれらのエステルの化学的および技術的評価」 (PDF) 。 国際連合食糧農業機関 。 ↑ 「stenol、名詞、意味、語源など」 。 オックスフォード英語辞典 。 ↑ Luo, Jie; Yang, Hongyuan; Song, Bao-Liang (2020年4月) 「コレステロール恒常性のメカニズムと調節」 Nature Reviews Molecular Cell Biology . 21 (4): 225– 245. doi : 10.1038/s41580-019-0190-7 . ISSN 1471-0080 . PMID 31848472 . S2CID 209392321 . ↑ Lampe MA、Burlingame AL、Whitney J、Williams ML、Brown BE、Roitman E、Elias PM (1983 年 2 月)。 「 ヒト 角質 層の脂質：特徴と地域差」 。Journal of Lipid Research。24 ( 2): 120–30。doi : 10.1016 / S0022-2275(20) 38005-6。PMID 6833889 。 ↑ Ostlund RE、Racette SB、Stenson WF (2003 年 6 月)。 「 植物ステロールが豊富な 小麦胚芽と植物ステロール が 枯渇した小麦胚芽によるコレステロール吸収の阻害」 。The American Journal of Clinical Nutrition。77 (6): 1385–9。doi : 10.1093 / ajcn /77.6.1385。PMID 12791614 。 ↑ 「植物ステロールを購入する必要はありますか？」 （PDF） . フードマガジン . 67 : 14. 2004年10月～12月。 2007年9月15日に オリジナル （PDF）からアーカイブ済み。 2008年 8月8日 取得 。 ↑ バルカス、フォティオス。バトレルー、エイリーニ。ノミコス、ツォルツィス。パナギオタコス、デモステネス。リベロプロス、エヴァンゲロス。 Kontogianni、Meropi D. (2023 年 1 月)。 「コレステロール管理と心血管予防における植物ステロールと植物スタノール」 。 栄養素 。 15 (13): 2845. 土井 : 10.3390/nu15132845 。 ISSN 2072-6643 。 PMC 10343346 。 PMID 37447172 。 ↑ Bradford PG、Awad AB (2007 年 2 月 ) 。「抗がん化合物としての植物ステロール」。Molecular Nutrition & Food Research。51 ( 2 ) : 161–70。doi : 10.1002 / mnfr.200600164。PMID 17266177 。 ↑ Fahy E、Subramaniam S、Brown HA 、 Glass CK、Merrill AH、Murphy RC、et al. (2005 年 5 月)。 「 脂質の包括的な分類システム」 。Journal of Lipid Research。46 ( 5): 839–61。doi : 10.1194 / jlr.E400004-JLR200。PMID 15722563 。 ↑ Rodriguez-Estrada, MT; Tatay, A. Cilla; Cardenia, V.; Garcia-Llatas, G. (2014), "Fats and Sterols" , Reference Module in Biomedical Sciences , Elsevier, doi : 10.1016/B978-0-12-801238-3.00228-2 , ISBN 978-0-12-801238-3 2025年12月22日 取得
さらに読む Alberts B (2002). "10. 膜構造" (NIH のオンライン版) .細胞の分子生物学 . 第 IV 巻. 細胞の内部構造. ニューヨーク: Garland Science. p. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0 脂質二重層の流動性はその組成に依存する 。 
