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紀元前332年、アレクサンドロス大王はペルシアに対する遠征中にティルスを包囲した。当初、マケドニア軍は、地中海沿岸の戦略的な拠点であるティルス市を通常の手段では攻略できなかった。ティルスは、現在のレバノン（当時はフェニキア）の海岸から1キロメートル沖合の島にあり、海まで城壁が築かれていたからである。アレクサンドロスはまず、7か月間ティルスを封鎖して包囲し、土手道を建設することで対応した。兵士たちが水面下の急な落差のためにそれ以上土手道を延長できないことに気づくと、彼は 頂上にカタパルトを備えた攻城塔を端まで移動させるよう命じた。これにより、彼は要塞を突破することができた。
アレクサンドロスは、ティルス市民の激しい防衛と兵士の損失に激怒し、都市の半分を破壊したと言われている。アリアノスによれば、都市陥落後、8,000人のティルス市民が虐殺された。アレクサンドロスは、アゼミルクスとその家族、そして多くの貴族を含む、神殿に避難したすべての人々に赦免を与えた。主に女性と子供を含む3万人の住民と外国人が奴隷として売られた。
フェニキア最大の都市国家であり、最も重要な都市国家であったティルスは、地中海沿岸と、陸側に二つの天然の良港を持つ近隣の島の両方に位置していた。アレクサンドロス大王の時代には、この島は海岸から約1キロメートル沖合にあり、島の東側、つまり陸側に面した高い城壁は海抜45.8メートル（150フィート）に達していた。
ティルスの立地はフェニキア人の航海習慣に理想的でしたが、同時に攻撃を困難にするものでもありました。アレクサンドロス大王の軍隊とフェニキアの都市国家の軍隊との対決は不公平な戦いのように聞こえるかもしれませんが、ティルスの兵站は長く苦しい包囲戦となりました。ティルスは現在のレバノンの海岸から約800メートル沖合の島[ 6 ]と本土に分かれており、戦略を立てるのが困難でした。ティルス人はまた熟練した戦士であり、周囲の環境を有利に利用しました。ティルス海軍は非常に規律正しく、海戦に熟練していることで知られており、アレクサンドロスの軍隊は海戦においてそれほど才能がありませんでした。多くの古代文明がティルスに注目しました。おそらく彼らはこの都市に可能性を見出し、重要な海軍基地として利用できると考えていたのでしょう。軍事的才能で称賛されたアレクサンドロス大王[ 7 ]は、他の文明が都市を征服する前に、地中海全域に対する支配権を確立できるかどうか試してみたかった。ティルスはまた、住民の間に莫大な富がある繁栄した都市でもあった。ティルスは地中海貿易ネットワークにおける重要な港湾都市であり、物資、思想、そして人々の移動を促進していた。アレクサンドロス大王は、おそらく自国民に利益をもたらすであろう貿易ルートに関与する機会を見出した。当時のフェニキアの都市国家は互いに緊密に結びついておらず、協力はしていたものの、ほとんど独立して存在していた。[ 8 ]アレクサンドロス大王は、他の勢力が紛争に関与することをそれほど心配する必要はなかった。
包囲当時、この都市には約4万人が居住していたが、女性と子供はフェニキアの旧植民地であり、当時地中海の強国であったカルタゴに避難していた。カルタゴ人は母都市の救援に艦隊を送ると約束した。アレクサンドロスは自国の海軍を持たなかったため、この都市を占領し、ペルシア軍にこの地域における最後の港を奪うことを決意した。
アレクサンドロスは、新しい城壁内にメルカルト神殿があることを知っており、メルカルトをヘラクレスと同一視し、神殿で生贄を捧げることを許せば住民の命は助けると告げた[ 9 ]（古い港は放棄され、ティルス人は本土から1キロメートル離れた沖合の島に住んでいた）。守備隊はこれを拒否し、本土の神殿を使うよう提案し、ペルシア人やマケドニア人を新しい都市に入れないと言った。2度目の交渉の試みは、アレクサンドロスの代表者が殺され、城壁から海に投げ込まれる結果となった。アレクサンドロスはティルス人の反抗に激怒し、包囲を開始するよう命じた[ 10 ] 。
アレクサンドロスは海から都市を攻撃することができなかったため、深さ2メートル以下の天然の陸橋の上に、長さ1キロメートル、幅200フィートの土手道（ディオドロスがそう主張した）を島まで伸ばした。[ 11 ]
この土手道のおかげで、彼の砲兵隊は城壁の射程圏内に入ることができ、石造りであったため、今日でもそこに残っています。しかし、工事が城壁に近づくにつれて水深が深くなり、城壁とティルス海軍の複合攻撃により、建設はほぼ不可能になりました。そのため、アレクサンドロスは高さ50メートル（160フィート）の塔を 2つ建設し、土手道の端に移動させました。アレクサンドロスの攻城塔のほとんどと同様に、これらは移動式の砲台で、上部には城壁から防御兵を一掃するためのカタパルトがあり、下部には城壁や攻撃船に岩を投げつけるためのバリスタがありました。塔は木造でしたが、火矢から保護するために生皮で覆われていました。これらの塔はおそらく同種のものとしては史上最大のものでしたが、ティルス人はすぐに反撃を考案しました。彼らは古い馬運搬船を使用し、乾燥した枝、ピッチ、硫黄、その他さまざまな可燃物を積み込みました。彼らはマストに油の入った大釜を吊るし、マストが燃え尽きたら大釜が甲板に落ちるようにした。また、船尾に重りを付けて船首が水面上に浮くようにした。そして船に火を放ち、堤防に乗り上げた。火は瞬く間に燃え広がり、両塔と持ち込まれた他の攻城兵器を飲み込んだ。ティルス艦隊は桟橋に殺到し、燃え残っていた攻城兵器を破壊し、消火活動にあたっていたマケドニアの乗組員を追い払った。
この挫折の後、アレクサンドロスは海軍なしではティルスを攻略できないと確信した。幸運なことに、イッソスの戦いでの勝利とそれに続くフェニキアの都市国家ビブロス、アルワド、シドンの征服により、ペルシア海軍の大部分を構成していたこれらの都市の艦隊が彼の指揮下に入った。これにより、彼はすぐに80隻の艦隊の指揮権を得た。この展開は、彼の勝利を聞きつけ、彼に加わりたいと願ったキプロス王が送った120隻の軍用ガレー船の到着とも重なった。ギリシャの都市国家イオニアからさらに23隻の船が到着したことで、アレクサンドロスは223隻のガレー船を指揮下に置き、制海権を握った。海軍とともに、彼はティルス人からの適切な防御のために、より多くの防御装置を設置できるように防波堤の幅を広げた。
アレクサンドロスの軍勢は新艦隊を率いてティルスに上陸し、圧倒的な兵力で両港を迅速に封鎖した。アレクサンドロスは速度の遅いガレー船数隻と平底船数隻に破城槌を取り付けた。しかし、水中の大きな石塊が破城槌が城壁に到達するのを妨げていることに気づいたアレクサンドロスは、クレーン船でそれらを撤去させた。その後、破城槌は城壁近くに停泊したが、ティルス軍は船と潜水夫を派遣して錨鎖を切断した。アレクサンドロスはこれに対し、錨鎖を鎖に交換して対応した。
ティルス人は再び反撃を開始したが、アリアノスによれば、今回はそれほど幸運ではなかった。奇襲攻撃は最初はうまくいった。彼らはアレクサンドロスが毎日午後、食事と休息のために海軍の大部分とともに本土に戻ってくることに気づいた。ティルス人は、防波堤の技術者や建設作業員が反応する間もなく、彼らに襲いかかった。彼らは多くの兵士を虐殺したが、残りの水兵が援軍が到着するまで彼らを食い止め、攻撃は押し戻された。何らかの理由で、この日アレクサンドロスは午後の昼寝をせず、撤退を試みた攻撃部隊を捕らえるために都市の周りを航海した。[ 12 ]
アレクサンドロスは、島の南端に小さな突破口ができるまで、さまざまな場所で破城槌を使って城壁のテストを始めた。その後、海軍による四方からの砲撃と連携して、その突破口を越えて攻撃を行った。アレクサンドロス自身も攻城塔の上から戦い、都市への攻撃に参加したと言われている。[ 13 ]軍隊が都市に押し入ると、守備隊を容易に制圧し、すぐに都市を占領した。
メルカルト神殿に避難した市民は、ティルスの王を含めアレクサンドロスによって赦免された。クィントゥス・クルティウス・ルフスによれば、市内で6,000人の戦闘員が殺され、2,000人のティルス人が海岸で磔刑に処された。 [ 13 ]残りの約3万人は奴隷として売られた。報復の厳しさは、包囲期間の長さと、ティルス人が攻撃者の目の前で城壁上でアレクサンドロスの兵士の一部を処刑したことに対するアレクサンドロスの対応を反映している。
ティルスを占領した後、アレクサンドロスはガザを攻撃するために南下した。
マケドニア人のポリアイノスは、アレクサンドロスのティルス包囲戦に関する2つの戦略のうちの1つで、アレクサンドロスの都市征服について異なる説明をしている。彼によれば、アレクサンドロスはパルメニオンを包囲軍の指揮官として残し、アラビアに進軍した。ティルス人は勇気を出して城壁から出てギリシア人と交戦し、しばしば小競り合いで彼らを打ち負かした。アレクサンドロスはこのことを知らされ、急いで戻り、ティルス人が撤退するパルメニオンと戦っているまさにその時に都市に到着した。彼はティルス人を攻撃する代わりに、直接都市に進軍することを選び、残っていた守備隊を奇襲してすぐに武力で都市を占領した。ポリアイノスが提示するもう1つの見解は、アレクサンドロスはティルス市を占領するために橋を建設しなければならなかったことに激怒し、ティルスの住民のほとんどを殺害または奴隷にすることを決めたというものである。[ 14 ]