ケンドマイシン

ケンドマイシン^{[ 1 ]}
名前
	IUPAC名 (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-トリヒドロキシ-5,10,12,14,16,20,22-ヘプタメチル-23,24-ジオキサテトラシクロ[17.3.1.1 6,9 .0 2,7 ]テトラコサ-2,5,7,14-テトラエン-4-オン
	体系的なIUPAC名 (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-トリヒドロキシ-5,10,12,14,16,20,22-ヘプタメチル-23,24-ジオキサテトラシクロ[17.3.1.1 6,9 .0 2,7 ]テトラコサ-2,5,7,14-テトラエン-4-オン
	その他の名前 (-)-TAN 2162
識別子
CAS番号	59785-91-0 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムブル	ChEMBL523927 N ;
ケムスパイダー	4582118 N ;
メッシュ	C485395
PubChem CID	5472093;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4040223;
	InChI InChI=1S/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25( 31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28,30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/m0/s1 N キー: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N N ; InChI=1/C29H42O6/c1-14-8-9-22-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16(3)11-15(2)10-14)35-27(21)20(7)25( 31)26(23)32/h10,13-14,16-19,22,24,28,30,32-33H,8-9,11-12H2,1-7H3/b15-10+/t14-,16+,17-,18-,19+,22+,24-,28+,29+/m0/s1 キー: HKLDUJXJTQJSEJ-OLXNOMCWBE;
	笑顔 C[C@H]\1CC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)C3=C(C(=O)C(=C4C3=C[C@@](O4)([C@H](C[C@@H](C/C(=C1)/C)C)C)O)C)O)C)O)C;
不動産
化学式	C 29 H 42 O 6
モル質量	486.64 g/mol
外観	黄色の粉末
DMSO、メタノールへの溶解度	可溶性
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険性	有毒
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

ケンドマイシンは、 Streptomyces violaceoruberから最初に単離された抗がんマクロライドです。^[²^]エンドセリン受容体拮抗薬および抗骨粗鬆症薬として強力な活性を有しています。 ^[³^] また、さまざまな腫瘍細胞株に対して強い細胞毒性を示します。^[²^]

全合成

ケンドマイシンは強力な生物活性を持つため、全合成の標的として注目を集めている。ケンドマイシンの最初の全合成は、2004年にLeeとYuanによって達成された。^{[ 4 ]}合成の総数は6である。^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

参考文献

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1 2 H B Bode; A Zeeck (2000). "Streptomyces由来の炭素環式アンサ化合物ケンドマイシンの構造と生合成". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 323 (3): 323– 328. doi : 10.1039/a908387a .
↑バーク研究グループ（2006年8月29日、ウェイバックマシンにアーカイブ済み）ウィスコンシン大学
↑ Yu Yuan; Hongbin Men; Chulbom Lee (2004). "ケンドマイシンの全合成：マクロC-グリコシド化アプローチ" . J. Am. Chem. Soc . 126 (45): 14720– 14721. doi : 10.1021/ja0447154 . PMC 1785127 . PMID 15535687 .
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[6] JT Lowe; JS Panek (2008). "(−)-ケンドマイシンの全合成". Org. Lett . 10 (17): 3813–6 . doi : 10.1021/ol801499s . PMID 18698784 .

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[8] Magauer, Thomas; Martin, Harry J.; Mulzer, Johann (2009). "光フリース転位と環閉環メタセシスを用いたマクロ環化による抗生物質ケンドマイシンの全合成" . Angewandte Chemie International Edition . 48 (33): 6032– 6. doi : 10.1002/anie.200900522 . PMID 19350596 .

[9] Martin, Harry J.; Magauer, Thomas; Mulzer, Johann (2010). "競合的標的の追求：抗生物質ケンドマイシンの全合成". Angewandte Chemie International Edition . 49 (33): 5614–26 . doi : 10.1002/anie.201000227 . PMID 20818753 .

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