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プランビレン（またはプランビリデン）は、カルベンの二価有機鉛（II）類似体であり、一般化学式はR 2 Pb （R は置換基を表す）である。プランビレンは、その価電子殻に 6 個の電子を持ち、開殻種であると考えられる。
最初に報告されたプルンビレンは、ジアルキルプルンビレン[(Me 3 Si) 2 CH] 2 Pbであり、 1973年にマイケル・F・ラパート らによって合成されました。 [1]
プルンビレンはさらに炭素置換プルンビレン、 15族または16族元素で安定化されたプルンビレン、およびモノハロゲン化プルンビレン（RPbX）に分類されます。 [2]
合成
プルンビレンは一般に、PbX 2（Xはハロゲンを表す）と有機リチウム（RLi）またはグリニャール試薬（RMgX）とのトランスメタル化によって合成できる。 [2]最初に報告されたプルンビレン[((CH 3 ) 3 Si) 2 CH] 2 Pbは、Michael F. Lappertらにより、 PbCl 2と[((CH 3 ) 3 Si) 2 CH]Liとのトランスメタル化によって合成された。[1] PbX 2に等モルのRLiを加えると、モノハロゲン化プルンビレン（RPbX）が生成され、2当量を加えると二置換プルンビレン（R 2 Pb）が得られる。[3] RPbXとは異なる有機置換基（すなわちR'Li/R'MgX）を持つ有機リチウムまたはグリニャール試薬を加えると、ヘテロレプティックプルンビレン（RR'Pb）が合成される。[3]ジアルキル-、[1]ジアリール-、[4]ジアミド-、[5]ジチオプルビレン、[3]およびモノハロゲン化プルビレン[3]がこの方法で合成されています。
Pb(II)前駆体として[((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 Pbを用いたトランスメタル化は、ジアリールプルンビレン[6]、ジシリルプルンビレン[7]、および飽和N-複素環プルンビレン[8]の合成にも使用されている。
あるいは、プルンビレンは四価有機鉛化合物（R 2 PbX 2 ）の還元的脱ハロゲン化によって合成されることもある。[6]
構造と結合
プランビレンの結合と反応性の主要な側面は不活性電子対効果によって決定され、14族元素を下るにつれて広がるs-p軌道エネルギーギャップと、 6s軌道の強い相対論的収縮の組み合わせにより、 sp混成の程度が制限され、6s軌道はエネルギーが深く不活性になります。[9]その結果、プランビレンは大きな一重項-三重項エネルギーギャップのために一重項スピン状態のみを持ち、溶液中では単量体と二量体の形態の間で平衡状態で存在する傾向があります。[9]これは、三重項基底状態を持つことが多く、容易に二量化してアルケンを形成する カルベンとは対照的です。
ジメチル鉛（CH 3）2 Pbでは、Pb–C結合長は2.267Å、C–Pb–C結合角は93.02°であり、一重項–三重項ギャップは36.99 kcal/molである。[10] [検証が必要]
ジフェニル鉛 (C 6 H 5 ) 2 Pb は、C と H については基底関数 6-311+G(2df,p)、Pb については def2-svp を ECP60MDF 擬ポテンシャルで使用し、B3PW91 理論レベルで GAMESS により計算されました (適応された手順では Pb に対して cc-pVTZ 基底関数を使用)。[11]生成された分子軌道 (MO) (Chimera [12]を使用して視覚化) と自然結合軌道 (NBO) (multiwfn [13]を使用して視覚化) は以下に生成され、定性的に文献と同一です。[11]予想どおり、HOMO は 6s が優勢で、LUMO は 6p が優勢です。NBO はそれぞれ 6s 孤立電子対と空の 6p 軌道です。
ジフェニル鉛の分子軌道（MO）と自然結合軌道（NBO）
Pb–C 結合距離は 2.303 Å、C–Pb–C 角は 105.7° であることがわかりました。理論のレベルは異なりますが、(C 6 H 5 ) 2 Pb の結合角が(CH 3 ) 2 Pbより大きいのは、メチル基に比べて立体的にかさ高いフェニル基間の反発が大きいためだと説明できます。
分子内の原子（AIM）トポロジー解析により、（C 6 H 5）2 Pbに臨界点が存在することが明らかになり、文献と一致している。[説明が必要] [11]
プルンビレンは、四価プルンバン（R 4 Pb）の形成における反応中間体として存在します。[14]不活性対効果により、二価状態は四価状態よりも熱力学的に安定しているはずですが、安定化置換基がない場合、プルンビレンは熱と光に敏感であり、[15]重合と不均化を起こしやすく、その過程で元素鉛を形成します。[14] [15]
プルンビレンは、立体的にかさ高い配位子（速度論的安定化）または空いている6p軌道に電子密度を供与できるヘテロ原子含有置換基（熱力学的安定化）の使用によってモノマーとして安定化することができる。[2]
二量化
プルンビレンは、Pb=Pb二重結合を形成して形式的なジプルンベンを形成するか、または架橋ハロゲン化物相互作用を介して、2つの方法で二量化を受けることができる。[2]ハロゲン化されていないプルンビレンは、溶液中ではモノマーとダイマーの形態の間で平衡状態で存在し、低いダイマー化エネルギーのため、置換基の立体的かさ高さに応じて、固体状態ではモノマーまたはダイマーとして存在する傾向がある。[2] [9] [16] [17]しかし、鉛結合置換基の立体的かさ高さが増加すると、プルンビレン分子の密接な会合が妨げられ、プルンビレンは溶液中でモノマーとしてのみ存在することができ[18]、固体状態でも存在することができる。[3] [17]
一般的に二量化の原動力は、ルイス酸性の空孔6p軌道と弱いルイス塩基性の6s孤立電子対を持つプルンビレンのルイス両性性質から生じ、それぞれ電子受容体と供与体軌道として作用する。[7] [11]
これらのジプルンベンは、より軽い非炭素同族体（ジシレン、ジゲルミレン、ジスタンニレン）に似たトランスベント構造を有する。 [9]ジプルンベンで観測されたPb–Pb結合長（2.90 – 3.53 Å）は、通常、四価のジプルンベンR 3 PbPbR 3（2.84 – 2.97 Å）よりも長いことがわかっている。 [17]これは、 Pb 2 H 4の24 kJ mol −1という低い二量化エネルギー（モノマーから二量体が形成される際に放出されるエネルギー）と合わせて、[19]多重結合が弱いことを示している。この直感に反する結果は、ジプルンベン中のPb=Pb二重結合を表す6s-6pドナー-アクセプター相互作用のペアが、ジプルンベン中のPb-Pb単結合のspn軌道の重なり（ジプルンベンよりも混成度が高い）に比べてエネルギー的に不利であることによる。[17]
モノハロゲン化プルビレンでは、あるプルビレン上のハロゲン原子が、別のプルビレン上の鉛原子の空いている6p軌道に孤立電子対を供与して架橋反応を起こすことができる。モノハロゲン化プルビレンは、一般的に溶液中ではモノマーとして、固体状態ではダイマーとして存在することが判明しているが、鉛上の十分にかさ高い置換基は、このダイマー化反応を立体的に阻害することができる。[2]
14族になるほど二量化エネルギーが減少するため、モノハロゲン化スタンニレンとプランビレンはハロゲン架橋モードで二量化しますが、モノハロゲン化シリレンとゲルミレンは上記の多重結合モードで二量化しやすい傾向があります。[2]
最近の研究では、N-複素環式プルンビレンが二量化してC–H活性化を起こし、溶液中ではモノマーと二量体との平衡状態となり、アリールC–H結合の切断とPb–CおよびN–H結合の形成から生じる。[20] DFT研究では、この反応はプルンビレンの1つのアレーンへの別のプルンビレンの鉛原子による求電子置換反応によって起こり、C–H結合へのPbの挿入ではなく協奏的なPb–CおよびN–H結合形成を伴うと提案されている。[20]
孤立電子対を持つ置換基による分子内相互作用の安定化
プルンビレンは鉛原子の空軌道への電子供与によって安定化される可能性がある。2つの一般的な分子内モードは、鉛に直接結合した原子上の孤立電子対からの共鳴と、分子内の他の場所にあるルイス塩基からの配位による共鳴である。[21]
例えば、Pbに直接隣接する15族または16族元素は、フィッシャーカルベンに対する安定化効果と同様の方法で孤立電子対を供与します。[2] [4] [22] [23]より離れた電子ドナーの一般的な例としては、鉛と結合して6員環を形成できる窒素原子があります。[21]離れたトリフルオロメチル基上のフッ素原子でさえ、 [2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 2 ] 2 Pbで鉛と配位を形成することが確認されています。 [24]
_Valence_orbital_diagram_showing_the_donation_of_a_lone_pair_on_heteroatom_E_to_the_vacant_6p_orbital_of_adjacent_Pb.png/500px-(a)_Valence_orbital_diagram_showing_the_donation_of_a_lone_pair_on_heteroatom_E_to_the_vacant_6p_orbital_of_adjacent_Pb.png)
(左から) 置換基の側鎖のヘテロ原子からの孤立電子対供与によって安定化されたプルンビレンの例; [2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 2 ] 2 Pbと、置換基中の F 原子の孤立電子対が Pb 原子に供与されていることを示す X 線構造 (赤い破線で強調表示)
アゴスティック相互作用
アゴスティック相互作用もプルンビレンを安定化させることが示されている。化合物[(R(CH 3 ) 2 Si){(CH 3 ) 2 P(BH 3 )}CH] 2 Pb (R = Me または Ph)のDFT計算により、結合B–H軌道と空の6p軌道間のアゴスティック相互作用により、分子のエネルギーが約38 kcal mol −1低下することが判明した。これは、Pbの近くにB–H結合が有利に配置されていることを示すX線結晶構造によって裏付けられている。[25]
(左から) B–H結合とPbの空6p軌道との間のアゴスティック結合を示すプルンビレンの例。[((CH 3 ) 3 Si){(CH 3 ) 3 P(BH 3 )}CH] 2 PbのX線結晶構造の正面図と上面図。正面図ではアゴスティック相互作用が赤い破線で強調表示され、上面図では相互作用の軸が赤い点で示されています。
反応性
前述のように、安定化されていないプランビレンは重合や不均化を起こしやすく、かさ高い置換基を持たないプランビレンは 2 つのモードのいずれかで二量化する傾向があります。以下に、安定化されたプランビレンの反応 (少なくとも研究された温度での) を示します。
ルイス酸塩基付加物の形成
プルンビレンは、空の6p軌道を介してルイス酸性であり、トリメチルアミンN-オキシド（Me 3 NO）[26] 、 1-アジドアダマンタン（AdN 3）[27]、メシチルアジド（MesN 3）[26]などのルイス塩基と付加物を形成する傾向がある。対照的に、スタニレンとMe 3 NOとの反応では、ルイス付加物の代わりに、対応するジスタノキサン（Sn(II)からSn(IV)への酸化から）が生成される。これは、スズがPbより1周期上であるため、不活性電子対効果が少なく、したがって酸化されやすいためであると考えられる。[28]
AdN 3の場合、アジドアダマンタンの末端Nは、ルイス酸性Pbとルイス塩基性P原子との間の架橋モードを介してプルンビレンに結合する。[27] MesN 3の場合、アジドはN 2を放出してニトレンを形成し、それが次にアレーン置換基のCH結合に挿入され、ルイス塩基としてPbに配位する。[26]
挿入
カルベン[29]や他の第14族同族化合物[2]と同様に、プルンビレンはC–X（X = Br、I）および第16族E–E（E = S、Se）結合への挿入反応を起こすことが示されている。[6]
鉛置換基結合への挿入も起こり得る。27以下の例では、挿入は分子内転位を伴い、電子不足の鉛の隣により多くの電子供与性ヘテロ原子を配置する。27
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トランスメタル化
プルンビレンは、有機金属試薬による求核置換反応により金属交換生成物を形成することが知られています。28珍しい例として、弱配位アニオンPF 6 −を有するTlPF 6を使用すると、後処理により鎖構造を持つオリゴ核鉛化合物の結晶が形成され、プルンビレンの興味深い反応性が強調されました。28
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さらに、プルンビレンは13族E(CH 3 ) 3 (E = Al, Ga )化合物とメタセシス反応を起こすこともできる。[18]
異なる置換基を有するプルンビレンも、立体歪みの緩和と低いPb-C結合解離エネルギーを駆動力として、トランスメタル化と置換基交換を起こすことができる。[30]
アプリケーション
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プルンビレンは、金属錯体に対する同時σ-ドナー-σ-アクセプター配位子として使用することができ、満たされた6s軌道を介してσ-ドナーとして、また空の6p軌道を介してσ-アクセプターとして機能します。
室温で安定なプルンビレンは、鉛含有材料の化学蒸着（CVD）や原子層堆積（ALD）の前駆体としても提案されている。 [31]ジチオプルンビレンとジアルコキシプルンビレンは、それぞれ半導体材料の硫化鉛と圧電PZTを製造するための前駆体として有用である可能性がある。 [32]
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