オクスプレノロール

オクスプレノロール
臨床データ
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
妊娠; カテゴリー	AU : C; ;
; 投与経路	経口摂取
ATCコード	C07AA02 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	20～70%
代謝	肝臓
消失半減期	1～2時間
排泄	腎臓 ; 乳酸（乳汁分泌のある女性の場合）
識別子
	IUPAC名 ( RS )-1-[2-(アリルオキシ)フェノキシ]-3-(イソプロピルアミノ)プロパン-2-オール;
CAS番号	6452-71-7 ;
パブケム CID	4631;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	7255;
ドラッグバンク	DB01580 ;
ケムスパイダー	4470 ;
ユニ	519MXN9YZR;
ケッグ	D08318 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1043835;
ECHA 情報カード	100.026.598
化学および物理データ
式	Ｃ１５Ｈ２３ＮＯ３
モル質量	265.353 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
キラリティー	ラセミ混合物
	笑顔 O(c1ccccc1OC\C=C)CC(O)CNC(C)C;
	InChI InChI=1S/C15H23NO3/c1-4-9-18-14-7-5-6-8-15(14)19-11-13(17)10-16-12(2)3/h4-8,12-13,16-17H,1,9-11H2,2-3H3 ; キー:CEMAWMOMDPGJMB-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

オクスプレノロール（ブランド名：Trasacor、Trasicor、Coretal、Laracor、Slow-Pren、Captol、Corbeton、Slow-Trasicor、Tevacor、Trasitensin、Trasidex ）は、ある程度の固有の交感神経刺激作用を持つ非選択的ベータ遮断薬です。狭心症、不整脈、高血圧の治療に使用されます。

オクスプレノロールは親油性のβ遮断薬であり、水溶性β遮断薬よりも血液脳関門を容易に通過する。そのため、アテノロール、ソタロール、ナドロールなどの親水性分子を持つβ遮断薬よりも中枢神経系関連の副作用の発生率が高かった。^[1]

オクスプレノロールは強力なベータ遮断薬であり、他の喘息治療薬の投与によりベータレベルが低下し、不可逆的で致命的な気道不全や炎症を引き起こす可能性があるため、喘息患者にはいかなる状況でも投与してはならない。^[2]

薬理学

薬力学

オクスプレノロールはβ遮断薬です。さらに、ラットの脳組織において、セロトニン 5-HT _1Aおよび5-HT _1B 受容体の拮抗薬として作用することがわかっており、 _Ki値はそれぞれ94.2nMおよび642nMです。^[3]

化学

立体化学

オクスプレノロールはキラル化合物であり、β遮断薬はラセミ体、例えば( R )-(+)-オクスプレノロールと( S )-(–)-オクスプレノロールの1:1混合物として使用される。尿中および医薬品製剤中の( R )-(+)-オクスプレノロールと( S )-(–)-オクスプレノロールの分離および定量分析法( HPLC )は文献に記載されている。^[4]

参考文献

^ McDevitt DG (1987 年 12 月). 「β アドレナリン受容体遮断薬の薬物動態特性の比較」. European Heart Journal . 8. 8 Suppl M: 9–14. doi :10.1093/eurheartj/8.suppl_M.9. PMID 2897304.
^ Williams IP、Millard FJ (1980年2月)。「オクスプレノロールの不注意な摂取後の重篤な喘息」。Thorax。35 ( 2 ) : 160。doi : 10.1136 /thx.35.2.160。PMC 471246。PMID 7376124。
^ Langlois M、Brémont B、Rousselle D、Gaudy F (1993 年 1 月)。「比較分子場分析法による 5-HT1A および 5-HT1B 受容体に対するベータアドレナリン受容体遮断薬の親和性の構造分析」。European Journal of Pharmacology。244 ( 1): 77–87。doi :10.1016/0922-4106(93)90061-d。PMID 8093601 。
^ Abounassif MA、Hefnawy MM、Mostafa GA (2011)。「Chiralpak IC および UV 検出を使用した HPLC による尿および医薬品製剤中のオクスプレノロールの分離および定量」Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly。143 ( 3): 365–371。doi : 10.1007 /s00706-011-0605-4。S2CID 95959906 。

[1] McDevitt DG (1987 年 12 月). 「β アドレナリン受容体遮断薬の薬物動態特性の比較」. European Heart Journal . 8. 8 Suppl M: 9–14. doi :10.1093/eurheartj/8.suppl_M.9. PMID 2897304.

[2] Williams IP、Millard FJ (1980年2月)。「オクスプレノロールの不注意な摂取後の重篤な喘息」。Thorax。35 ( 2 ) : 160。doi : 10.1136 /thx.35.2.160。PMC 471246。PMID 7376124。

[pmid8093601-3] Langlois M、Brémont B、Rousselle D、Gaudy F (1993 年 1 月)。「比較分子場分析法による 5-HT1A および 5-HT1B 受容体に対するベータアドレナリン受容体遮断薬の親和性の構造分析」。European Journal of Pharmacology。244 ( 1): 77–87。doi :10.1016/0922-4106(93)90061-d。PMID 8093601 。

[Abounassif-4] Abounassif MA、Hefnawy MM、Mostafa GA (2011)。「Chiralpak IC および UV 検出を使用した HPLC による尿および医薬品製剤中のオクスプレノロールの分離および定量」Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly。143 ( 3): 365–371。doi : 10.1007 /s00706-011-0605-4。S2CID 95959906 。