ヒポキサンチン

ヒポキサンチン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,9-ジヒドロ-6 H -プリン-6-オン
識別子
CAS番号	68-94-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17368 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	768 ;
ECHA 情報カード	100.000.634
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4555;
ケッグ	C00262 ;
メッシュ	ヒポキサンチン
パブケム CID	790;
ユニ	2TN51YD919 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8045983;
	InChI InChI=1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) キー: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) キー: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 c1[nH]c2c(n1)[nH]cnc2=O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ4Ｎ4Ｏの
モル質量	136.112
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヒポキサンチンは天然に存在するプリン誘導体です。核酸の成分として時々見られ、tRNAのアンチコドンにヌクレオシドイノシンの形で存在します。6-ヒドロキシプリンとして知られる互変異性体があります。ヒポキサンチンは、基質および窒素源として、特定の細胞、細菌、寄生虫の培養に必要な添加物です。例えば、^[1]^[2]マラリア原虫の培養では、核酸合成とエネルギー代謝にヒポキサンチン源を必要とするため、ヒポキサンチンは一般的に必須の試薬です。

2011年8月、地球上で発見された隕石に関するNASAの研究に基づく報告書が発表され、DNAとRNAの構成要素であるアデニンとグアニンを含むヒポキサンチンと関連有機分子が宇宙空間で地球外で形成された可能性があることが示唆された。^[3]^[4]^[5]

漢方薬に使用されるフェレティマ・アスペルギルム虫にはヒポキサンチンが含まれています。 ^[6]

反応

これはキサンチンオキシダーゼがキサンチンに作用して生成される生成物の 1 つです。ただし、プリンの分解では、キサンチンはキサンチン酸化還元酵素によるヒポキサンチンの酸化によって生成される場合の方が多くあります。

ヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼは、ヌクレオチド回収においてヒポキサンチンをIMPに変換します。

ヒポキサンチンもアデニンの自発的な脱アミノ化生成物です。グアニンとの類似性のため、アデニンの自発的な脱アミノ化はシトシンと塩基対を形成し、DNA転写/複製のエラーにつながる可能性があります。ヒポキサンチンは、アルキルアデニングリコシラーゼ（Aag）としても知られるN-メチルプリングリコシラーゼ（MPG）によって開始される塩基除去修復によってDNAから除去されます。 ^[7]

追加画像

参考文献

^ 「3H-ヒポキサンチン取り込み阻害アッセイによる熱帯マラリア原虫の薬剤感受性の推定」（PDF）。世界抗マラリア耐性ネットワーク。2022年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。 2017年1月20日閲覧。
^ Brockman, A.; Price, RN; van Vugt, M.; Heppner, DG; Walsh, D.; Sookto, P.; Wimonwattrawatee, T.; Looareesuwan, S.; White, NJ; Nosten, F. (2000 年 9 月)。「アルテスネート-メフロキンの 5 年間にわたる広範囲な使用におけるタイ北西部国境での Plasmodium falciparum 抗マラリア薬感受性」。王立熱帯医学衛生学会誌。94 (5): 537–544。doi : 10.1016/ S0035-9203 (00)90080-4。PMC 4340572。PMID 11132385。
^ Callahan; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J.; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (2011 年 8 月 11 日). 「炭素質隕石には幅広い地球外核塩基が含まれる」。米国科学アカデミー紀要。108 ( 34): 13995–13998。Bibcode :2011PNAS..10813995C。doi : 10.1073 / pnas.1106493108。PMC 3161613。PMID 21836052。
^ Steigerwald, John (2011年8月8日). 「NASA研究者：DNAの構成要素は宇宙で作れる」NASA . 2015年6月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年8月10日閲覧。
^ ScienceDaily Staff (2011年8月9日). 「DNAの構成要素は宇宙で作れる、NASAの証拠が示唆」. ScienceDaily . 2011年8月9日閲覧。
^ 漢方薬の薬理学、第 2 版、Kee C. Huang 著
^ Lee, Chun-Yue (2009). 「ヒト3-メチルアデニンDNAグリコシラーゼ（AAG）によるDNA基質の新たなレパートリーの認識と処理」.生化学. 10 (9): 1850–1861. doi :10.1021/bi8018898. PMC 2883313. PMID 19219989 .

外部リンク

米国国立医学図書館の医学件名標目表(MeSH)におけるヒポキサンチン

[1] 「3H-ヒポキサンチン取り込み阻害アッセイによる熱帯マラリア原虫の薬剤感受性の推定」（PDF）。世界抗マラリア耐性ネットワーク。2022年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。 2017年1月20日閲覧。

[2] Brockman, A.; Price, RN; van Vugt, M.; Heppner, DG; Walsh, D.; Sookto, P.; Wimonwattrawatee, T.; Looareesuwan, S.; White, NJ; Nosten, F. (2000 年 9 月)。「アルテスネート-メフロキンの 5 年間にわたる広範囲な使用におけるタイ北西部国境での Plasmodium falciparum 抗マラリア薬感受性」。王立熱帯医学衛生学会誌。94 (5): 537–544。doi : 10.1016/ S0035-9203 (00)90080-4。PMC 4340572。PMID 11132385。

[Callahan-3] Callahan; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J.; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (2011 年 8 月 11 日). 「炭素質隕石には幅広い地球外核塩基が含まれる」。米国科学アカデミー紀要。108 ( 34): 13995–13998。Bibcode :2011PNAS..10813995C。doi : 10.1073 / pnas.1106493108。PMC 3161613。PMID 21836052。

[Steigerwald-4] Steigerwald, John (2011年8月8日). 「NASA研究者：DNAの構成要素は宇宙で作れる」NASA . 2015年6月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年8月10日閲覧。

[DNA-5] ScienceDaily Staff (2011年8月9日). 「DNAの構成要素は宇宙で作れる、NASAの証拠が示唆」. ScienceDaily . 2011年8月9日閲覧。

[6] 漢方薬の薬理学、第 2 版、Kee C. Huang 著

[7] Lee, Chun-Yue (2009). 「ヒト3-メチルアデニンDNAグリコシラーゼ（AAG）によるDNA基質の新たなレパートリーの認識と処理」.生化学. 10 (9): 1850–1861. doi :10.1021/bi8018898. PMC 2883313. PMID 19219989 .

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関連するトピック

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JSmol

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