第四級炭素

第四級炭素は、他の4つの炭素原子と結合した炭素原子です。 ^[1]このため、第四級炭素原子は、少なくとも5つの炭素原子を持つ炭化水素にのみ存在します。第四級炭素原子は分岐アルカンには存在しますが、直鎖アルカンには存在しません。^[2]

合成

ビスフェノールアセトンとフェノールからの合成

キラルな第四級炭素中心の形成は合成上の課題であった。化学者は、不斉ディールス・アルダー反応^[3]、ヘック反応、エニン環化、環化付加反応^{[4] 、} C-H活性化、アリル置換^[5] 、パウソン・カンド反応^[6]などを開発し、不斉第四級炭素原子を構築した。

四級炭素を含む最も重要な工業的化合物の 1 つがビスフェノール A (BPA) です。中心原子は四級炭素です。逆合成的に、その炭素は 2 等量のフェノールと縮合する前のアセトン分子の中心原子です - BPA 製造プロセス

^ スミス、ジャニス・ゴルジンスキー（2011年）。「第4章アルカン」。有機化学（第3版）。ニューヨーク、NY：マグロウヒル。p.116。ISBN 978-0-07-337562-5. 2018年6月28日にオリジナル（書籍）からアーカイブ。2018年6月26日閲覧。
^ Hans Peter Latscha、Uli Kazmaier、Helmut Alfons Klein (2016)、Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (in German) (7. Auflage ed.)、ベルリン: Springer Spektrum、p. 40、ISBN 978-3-662-46180-8{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Nicolaou, KC; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R Angew. Chem. Int. Ed. 2001巻、第 40 号、2482 ～ 2486 ページ {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}
^ クアスドルフ、KW; オーバーマン、LEネイチャー2014年第516巻、181ページ {{doi:10.1038/nature14007}}
^ Feng C, Kobayashi Y (2013). 「アリル基を有するキラル第四級炭素の構築のためのアリル置換」J. Org. Chem . 78 (8): 3755–3766. doi :10.1021/jo400248y. PMID 23496084.
^ 石崎正史;新見裕子；星野央；原宏；高橋 T. Tetrahedronボリューム2001、第 61 号、ページ 4053–4065