テトラメチルスズ

テトラメチルスズ
名前
	推奨されるIUPAC名テトラメチルスタンナン
	その他の名前テトラメチルスズ
識別子
CAS番号	594-27-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	3647887
チェビ	チェビ:30420 ;
ケムスパイダー	11171 ;
ECHA 情報カード	100.008.941
EC番号	209-833-6;
グメリン参照	1938
パブケム CID	11661;
RTECS番号	WH8630000;
ユニ	8V4XU9DPBK ;
国連番号	3384
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4052261;
	InChI InChI=1S/4CH3.Sn/h4*1H3; キー: VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C[Sn](C)(C)C;
プロパティ
化学式	C 4 H 12スズ
モル質量	178.850 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.291 g cm −3
融点	−54 °C (−65 °F; 219 K)
沸点	74 ～ 76 °C (165 ～ 169 °F; 347 ～ 349 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H300、H310、H330、H410
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P303+P361+P353、P304+P340、P310、P320、P321、P322、P330、P361、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 4 1
引火点	−12 °C (10 °F; 261 K)
関連化合物
関連するテトラアルキルスタンナン	テトラエチルスズ; テトラプロピルスズ; テトラブチルスズ;
関連化合物	ネオペンタン; テトラメチルシラン; テトラメチルゲルマン; テトラメチルプルンバン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラメチルスズは、化学式 (CH ₃ ) _{4 Sn の}有機金属化合物です。この液体は最も単純な有機スズ化合物の 1 つで、遷移金属を介した酸塩化物のメチルケトンへの変換、およびアリールハロゲン化物のアリールメチルケトンへの変換に有効です。揮発性があり毒性があるため、実験室で使用する場合は注意が必要です。

合成と構造

テトラメチルスズは、グリニャール試薬である ヨウ化メチルマグネシウムと四塩化スズ^[2]との反応によって合成されます。四塩化スズは、スズ金属と塩素ガスを反応させて合成されます。^[3]

4 CH ₃ MgI + SnCl ₄ → (CH ₃ ) ₄ Sn + 4 MgICl

テトラメチルスズは、四面体構造で4つのメチル基に囲まれた金属で、ネオペンタンの重い類似体です。

アプリケーション

メチルスズ化合物の前駆体

テトラメチルスズは、他の有機スズ化合物の前駆体であるトリメチルスズクロライド（および関連するメチルスズハライド）の前駆体です。これらのメチルスズクロライドは、いわゆるコチェシコフ再分配反応によって生成されます。したがって、(CH ₃ ) ₄ Sn と SnCl _{4 を}100 °C から 200 °C の温度で反応させると、生成物として (CH ₃ ) ₃ SnClが得られます。

SnCl ₄ + 3 (CH ₃ ) ₄ Sn → 4 (CH ₃ ) ₃ SnCl

テトラメチルスズを利用してトリメチルスズクロリドを製造する2番目の方法は、塩化水銀(II)と(CH ₃ ) ₄ Snとの反応である。^[2]

4 HgCl ₂ + 4 (CH ₃ ) ₄ Sn → 4 Me ₃ SnCl + 4 MeHgCl

様々なメチルスズ化合物がPVCの安定剤の前駆体として使用されています。ジメルカプトスズ化合物とトリメルカプトスズ化合物は、PVCの光分解と熱分解の経路である脱塩化水素を阻害するために使用されます。^[3]

表面機能化

テトラメチルスズは気相中で約 277 °C で分解し、(CH ₃ ) ₄ Sn 蒸気がシリカと反応して(CH ₃ ) ₃ Sn グラフト固体を生成します。

(CH ₃ ) ₄ Sn + ≡SiOH → ≡SiOSn(CH ₃ ) ₃ + MeH

この反応は他のアルキル置換基でも可能である。同様のプロセスで、テトラメチルスズは-90℃という低温で特定のゼオライトを官能化するために使用されている。 ^[4]

有機合成における応用

有機合成において、テトラメチルスズはパラジウム触媒下で酸塩化物とカップリング反応を起こし、メチルケトンを与える。^[5]

SnMe ₄ + RCOCl → RCOMe + Me ₃ SnCl

参考文献

^ 「テトラメチルスズ | C4H12Sn」。ChemSpider 。 2013年9月15日閲覧。
^ ab Scott, WJ; Jones, JH; Moretto, AF (2002). 「テトラメチルスタンナン」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rt070 . ISBN 0471936235。
^ ab Thoonen, SHL; Deelman, B.; van Koten, G (2004). 「テトラオルガノスズと有機スズ(IV)ハライドの合成的側面」. Journal of Organometallic Chemistry . 689 (13): 2145–2157. doi :10.1016/j.jorganchem.2004.03.027. hdl : 1874/6594 .
^ Davies, AG (2008). 「錫有機金属化合物」。Robert H. Crabtree、D. Michael P. Mingos (編)。包括的有機金属化学 III。Elsevier。pp . 809–883。doi :10.1016/B0-08-045047-4/ 00054-6。ISBN 9780080450476。
^ Labadie, J. & Stille, J. (1983). 「パラジウム触媒による酸塩化物と有機スズ試薬とのカップリングのメカニズム」J. Am. Chem. Soc. 105 (19): 6129. doi :10.1021/ja00357a026.

[1] 「テトラメチルスズ | C4H12Sn」。ChemSpider 。 2013年9月15日閲覧。

[Scott-2] Scott, WJ; Jones, JH; Moretto, AF (2002). 「テトラメチルスタンナン」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rt070 . ISBN 0471936235。

[Thoonen-3] Thoonen, SHL; Deelman, B.; van Koten, G (2004). 「テトラオルガノスズと有機スズ(IV)ハライドの合成的側面」. Journal of Organometallic Chemistry . 689 (13): 2145–2157. doi :10.1016/j.jorganchem.2004.03.027. hdl : 1874/6594 .

[4] ^ Davies, AG (2008). 「錫有機金属化合物」。Robert H. Crabtree、D. Michael P. Mingos (編)。包括的有機金属化学 III。Elsevier。pp . 809–883。doi :10.1016/B0-08-045047-4/ 00054-6。ISBN 9780080450476。

[5] Labadie, J. & Stille, J. (1983). 「パラジウム触媒による酸塩化物と有機スズ試薬とのカップリングのメカニズム」J. Am. Chem. Soc. 105 (19): 6129. doi :10.1021/ja00357a026.