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化学において、ワンポット合成とは、反応物を単一の反応器内で連続的に化学反応させることで、化学反応の効率を向上させる戦略である。中間化合物の分離や精製といった長時間の工程を省くことで、時間と資源を節約しつつ化学収率を高めることができるため、化学者にとって非常に望ましい手法である。
ワンポット合成の例としては、トロピノンの全合成やガスマンインドール合成が挙げられます。連続ワンポット合成は、オセルタミビル[ 1 ]のような複数の立体中心を持つ複雑な標的化合物を生成するために使用でき、必要なステップ数を全体的に大幅に短縮し、重要な商業的意義を持つ可能性があります。
反応器に試薬を一つずつ添加し、後処理を行わない逐次ワンポット合成は、テレスコーピング合成とも呼ばれる。
そのような手順の1つ[ 2 ]では、3-N-トシルアミノフェノールIとアクロレインIIの反応により、中間生成物の後処理なしで4つの連続したステップを経てヒドロキシル置換キノリンIIIが得られます(図を参照)。アクロレイン(青)の付加は、N,N-ジイソプロピルアミンによって触媒されるマイケル反応であり、エタノールの存在によりアルデヒド基がアセタールに変換されますが、塩酸(赤)が導入されるとこのプロセスは逆転します。エノラートは、環化を伴うフリーデル・クラフツ反応で求電子剤として反応します。アルコール基は水酸化カリウム(緑)の存在下で除去され、最終ステップで反応媒体がpH 7(マゼンタ)に中和されると、トシル基も除去されます。