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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
N-メチル-N-ニトロソ尿素[1] | |||
| その他の名前
1-メチル-1-ニトロソ尿素
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| 識別子 | |||
3Dモデル(JSmol)
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| 略語 | NMU [引用が必要] | ||
| 1756040 | |||
| チェビ | |||
| チェムBL | |||
| ケムスパイダー | |||
| ECHA 情報カード | 100.010.618 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ | |||
| メッシュ | メチルニトロソ尿素 | ||
パブケム CID
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| ユニ | |||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C2H5N3O2 | |||
| モル質量 | 103.081 グラムモル−1 | ||
| ログP | −0.302 | ||
| 酸性度(p Ka) | 12.365 | ||
| 塩基度(p K b ) | 1.632 | ||
| 関連化合物 | |||
関連尿素
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ENU | ||
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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N-ニトロソ-N-メチル尿素( NMU)は、非常に信頼性の高い発がん性、変異原性、催奇形性物質です。NMUはアルキル化剤であり、メチル基を核酸の核酸塩基に転移させることで毒性を発揮し、AT:GC遷移変異 を引き起こす可能性が
NMUはジアゾメタンの合成における伝統的な前駆物質である。[2] [3]生成される化学量論的副産物が水、二酸化炭素、アンモニアであり、無害であるか簡単に除去できるという潜在的に有利な特性がある。しかし、20℃を超える温度では不安定であり、やや衝撃に弱いため、この用途では使われなくなり、他のN-ニトロソ化合物、すなわち(N-メチル)ニトロソアミドおよびニトロソアミンに置き換えられた。ほとんどの化学薬品供給業者は、NMUの取り扱いを中止した。
ヒトがNMUに急性曝露すると、皮膚や目の炎症、頭痛、吐き気、嘔吐を引き起こす可能性がある。[4]実験動物における発がん性の十分な証拠に基づき、NMUはヒトに対する発がん性物質であると合理的に予測されている( IARC 1972、1978、1987)。[5]動物モデルで誘発される様々な癌には、前胃の扁平上皮癌、脳の肉腫および神経膠腫、膵臓の腺癌、乳癌、白血病、リンパ腫などがある。[5]しかし、この化学物質は大量に生産または使用されていないため、ヒトへの実際の曝露の可能性は非常に限られている[5]
NMUは催奇形性および胎児毒性があり、頭蓋顔面(口蓋裂)および骨格の欠陥、胎児発育遅延、胎児吸収の増加を引き起こします。[6] [7] [8]着床前、着床後、器官形成期、または父親の曝露によるNMUへの曝露は、これらの影響を引き起こす可能性があります。
参考文献
- ^ 有機化学命名法:IUPAC勧告および推奨名称2013(ブルーブック)。ケンブリッジ:王立化学協会。2014年。663ページ。doi:10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ 「ニトロソメチル尿素」。有機合成。15 :48。1935年。doi : 10.15227/orgsyn.015.0048。
- ^ 「ジアゾメタン」。有機合成。15 :3。1935年。doi : 10.15227/orgsyn.015.0003。
- ^ NMU ニュージャージー州保健高齢者サービス局向け有害物質ファクトシート
- ^ abc NMU 物質プロファイル NTP、発がん性物質に関する報告書、第 11 版
- ^ Wada, A., et al. (1994). 父親のメチルニトロソウレア投与によるマウスの先天異常の誘発。先天異常34 :65-70。
- ^ Nagao, T., et al. (1991). 着床前段階でのマウス胚へのメチルニトロソウレア処理による胎児奇形の誘発。奇形発生、発癌、および突然変異誘発11 :1-10。
- ^ Faustman, E., et al. (1989).齧歯類胚における5種類の直接作用アルキル化剤のin vitro発達毒性:構造活性パターン。Teratology 40 :199-210。


