N-メチルフェネチルアミン

*いいえ*-メチルフェネチルアミン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 N-メチル-2-フェニルエタン-1-アミン
	その他の名前 N -メチル-2-フェニルエタナミン; N -メチルフェネチルアミン; N -メチル-β-フェネチルアミン; 「ニンフェタミン」[要出典]
識別子
CAS番号	589-08-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	11019 ;
ECHA 情報カード	100.008.758
パブケム CID	11503;
ユニ	02N4V81704 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10207629;
	InChI InChI=1S/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3 キー: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3 キー: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYAA;
	笑顔 CNCCc1ccccc1;
プロパティ
化学式	炭素9水素13窒素
モル質量	135.210 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.93g/mL
沸点	203 °C (397 °F; 476 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

N-メチルフェネチルアミン（ NMPEA）は、微量アミンであるフェネチルアミン（PEA）に由来する、ヒトの体内で天然に存在する微量アミン神経調節物質です。 ^[2]^[3]これはヒトの尿（24時間で1μg未満）で検出されており^{、 [4]}フェネチルアミンを基質としてフェニルエタノールアミンN-メチルトランスフェラーゼによって生成され^{、PEAの効果を大幅に高めます。 [2]}^{[3] PEAは}フェニルアセトアルデヒドに分解され、モノアミン酸化酵素によってフェニル酢酸にさらに分解されます。これがモノアミン酸化酵素阻害剤によって阻害されると、より多くのPEAがニンフェタミン（NMPEA）に代謝され、より弱い不活性代謝物として無駄にされることがなくなります。

PEAとNMPEAはどちらもアルカロイドで、多くの異なる植物種にも含まれています。^[5]A. rigidulaなどの一部のアカシア種には、非常に高いレベルのNMPEA（約2300～5300 ppm）が含まれています。^[6] NMPEAは、さまざまな食品にも低濃度（< 10 ppm）で含まれています。^[7]

NMPEAはアンフェタミンの位置異性体である。^[8]

生合成

化学

NMPEAは、見た目は無色の液体です。NMPEAは弱塩基で、pKaは_10.14、pKa_{は3.86です（}_Kb^[13]のデータから計算）。塩酸塩を形成し、融点は162～164℃です。^[14]

NMPEAは市販されているが、様々な方法で合成することができる。Carothersと同僚らが報告した初期の合成法では、フェネチルアミンをp-トルエンスルホンアミドに変換し、続いてヨウ化メチルを使用してN-メチル化し、スルホンアミドを加水分解した。 ^{[13]原理的には同様で、N-メチル基に}¹⁴ Cで放射標識したNMPEAを製造するために使用される最近の方法は、フェネチルアミンをトリフルオロアセトアミドに変換することから始まった。これをN-メチル化し（この場合は¹⁴ C標識ヨウ化メチルを使用）、次にアミドを加水分解した。^[15]

NMPEAはラット脳ミトコンドリア由来のMAO-A（K _M = 58.8 μM）とMAO-B（K _M = 4.13 μM）の両方の基質である。 ^[16]

薬理学

NMPEAは昇圧剤であり、その効力はエピネフリンの1/350である。^[17]

親化合物のPEAや異性体のアンフェタミンと同様に、NMPEAはヒト微量アミン関連受容体1（hTAAR1）の強力な作動薬である。 ^[3]^{[18]ラットにおけるフェネチルアミン、アンフェタミン、その他の}メチルフェネチルアミンと同等の薬力学的および毒物学的特性を有する。^[8]

PEAと同様に、NMPEAは初回通過代謝中にモノアミン酸化酵素によって比較的速やかに代謝される。^[3]^[18]両化合物はMAO-Bによって優先的に代謝される。^[3]^[18]

毒物学

NMPEAのHCl塩の「最小致死量」（マウス、腹腔内）は203 mg/kgです。^[19]同じ塩をマウスに経口投与した場合のLD50は_{685 mg/kgです。}^[20]

NMPEAの急性毒性試験では、マウスに静脈内投与後、LD50 = 90 mg/kgであることが示されています_。 [ ^21]

参考文献

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[1] シグマアルドリッチのN-メチルフェネチルアミン

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