N-メチルホルムアミド

いいえ-メチルホルムアミド

名前
推奨されるIUPAC名 N-メチルホルムアミド
体系的なIUPAC名 N-メチルメタンアミド
その他の名前 メチルホルミド NMF
識別子
CAS番号	123-39-7 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1098352
チェビ	チェビ:7438 いいえ
チェムBL	チェムBL9240 はい
ケムスパイダー	28994 はい
ECHA 情報カード	100.004.205
EC番号	204-624-6
ケッグ	C11489 はい
メッシュ	メチルホルムアミド
パブケム CID	31254
RTECS番号	LQ3000000
ユニ	型番 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２５６０８
InChI InChI=1S/C2H5NO/c1-3-2-4/h2H,1H3,(H,3,4) はい キー: ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 CNC=O
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ5ＮＯ​​​​​
モル質量	59.068 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	魚臭い、アンモニア臭い
密度	1.011 g mL −1
融点	−4 °C (25 °F; 269 K)
沸点	182.6 °C; 360.6 °F; 455.7 K
水への溶解度	混和性
屈折率( n D )	1.432
熱化学
熱容量 ( C )	125.2 JK −1モル−1
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H312、H360
注意事項	P280、P308+P313
引火点	111 °C (232 °F; 384 K)
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	4 g kg −1 （経口、ラット）
関連化合物
関連するアルカンアミド	ジメチルホルムアミド ジメチルアセトアミド ホルムアミド
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

N-メチルホルムアミド（NMF）は、無色、ほぼ無臭の有機化合物であり、分子式CH _{3 NHCHOで、室温で液体である}第二級アミドです。NMFは主にさまざまな有機合成の試薬として使用され、高極性溶媒としての用途は限られています。 ^[1]

NMF は他のホルムアミド、特にホルムアミドやジメチルホルムアミド(DMF)と密接な関係があります。しかし、NMF の工業的使用と生産は、これら他のホルムアミドのいずれよりもはるかに少ないです。DMF は、より安定しているため、溶媒としては NMF よりも好まれています。 ^[1] NMF の年間生産量は、ホルムアミド (100,000 トン) または DMF (500,000 トン) の生産量よりも大幅に少ないと考えられます。^[1]

NC(O)結合の周りの回転が遅いため、NMFはNMR分光法で区別できる2つの回転異性体として存在します。これらの回転異性体のうちの1つに対する2つの主要な共鳴構造を以下に示します。

この説明は、カルボニル炭素と窒素の間に存在する部分的な二重結合を強調しており、これが回転障壁を高めている。そのため、分子は主軸の周りを自由に回転することができず、より大きな置換基の立体反発により（E）配置が優先される。^[2]

この分子は、 ALMA電波望遠鏡によって星間空間で暫定的に特定されました。これは塵粒子上で形成された可能性があります。これはペプチド結合のため、星間前生物化学の鍵となる分子であることが判明する可能性があります。^[3]

NMFは通常、メチルアミンとメチルギ酸を反応させることによって製造されます。^[1]

CH ₃ NH ₂ + HCOOCH ₃ → HCONHCH ₃ + CH ₃ OH

このプロセスのあまり一般的ではない代替法として、ホルムアミドを伴うアミド基転移反応がある: ^[1]

HCONH ₂ + CH ₃ NH ₂ → HCONHCH ₃ + NH ₃

NMF は石油精製所の特殊な溶剤です。ホルムアミドが適さない特殊なアミド化反応の前駆体です。これらの反応は一般に次の式で分類できます。

R-Lg + CH ₃ NHCHO → R-NCH ₃ CHO + H-Lg （ここでLgは脱離基である）。^[1]

NMFは、錯体化学における配位子であるメチルイソシアニドの前駆体である。^[4] NMFはアルミ電解コンデンサの溶媒として使用される。