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アミド基転移反応は、アミドがアミンと反応して新しいアミドを生成する 化学反応です。
- RC(O)NR' 2 + HNR" 2 → RC(O)NR" 2 + HNR' 2
この反応は典型的には非常に遅いが、ルイス酸[1]と有機金属 触媒[2]で加速することができる。 第一級アミド（RC(O)NH 2）はこの反応に適応しやすい。
尿素
アミドが基質として反応しにくいのとは対照的に、尿素はこの交換反応に対してより感受性が高い。アミド交換反応は、時には工業規模で行われ、様々なN置換尿素が製造される。[3]
- (H 2 N) 2 CO + R 2 NH → (R 2 N)(H 2 N)CO + NH 3
- (R 2 N)(H 2 N)CO + R 2 NH → (R 2 N) 2 CO + NH 3
テオブロミンの前駆体であるメチル尿素は、メチルアミンと尿素から生成される。フェニル尿素も同様にアニリニウムクロリドから生成される。 [4]
- (H 2 N) 2 CO + [C 6 H 5 NH 3 ]Cl → (C 6 H 5 (H)N)(H 2 N)CO + NH 4 Cl
尿素のヒドラジン誘導体は、多くの場合、アミド基転移反応のような反応によって生成されます。これらの生成物には、カルボヒドラジド、セミカルバジド、ビ尿素などがあります。
参考文献
- ^ TA Dineen; MA Zajac; AG Myers (2006). 「 N,N-ジアルキルホルムアミドジメチルアセタールによるin situ活性化による一次カルボキサミドの効率的なトランスアミド化」J. Am. Chem. Soc . 128 (50): 16406–16409. doi :10.1021/ja066728i. PMID 17165798.
- ^ Emma L. Baker; Michael M. Yamano; Yujing Zhou; Sarah M. Anthony; Neil K. Garg (2016). 「ニッケル触媒による二次アミド基転移反応を実現する2段階アプローチ」Nature Communications . 7 : 11554. Bibcode :2016NatCo...711554B. doi :10.1038/ncomms11554. PMC 4876455 . PMID 27199089.
- ^ C. ニチケ; G. シャー (2012)。 「尿素誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.o27_o04。ISBN 978-3527306732。
- ^ 「アリール尿素 II. 尿素法 p-エトキシフェニル尿素」。Org . Synth . 31 : 11. 1951. doi :10.15227/orgsyn.031.0011。