トシル基

有機化学において、トルエンスルホニル基（トシル基、略称TsまたはTos ^{[注 1 ]}）は、化学式 −SO 2 −C 6 H 4 −CH 3 で表される一価官能基です_{。これは、硫黄原子上に開いた価電子を持つスルホニル基 −SO 2 − に結合したトリル基 −C 6} H 4 _−CH 3_から構成_され_ます。この基は通常、トルエンスルホン酸_CH 3 C 6 H 4 SO ₂ Cl _（略称TsCl）という化合_物から_誘導さ_れ、トルエンスルホン酸 CH 3 C 6 H 4 SO 2 OH（略称 TsOH）のエステルやアミドを形成します。図示され_ている_パラ配向_（ p-_トルエンスルホニル）が最も一般的であり、慣例として接頭辞のないトシルはp-トルエンスルホニル基を指します。

トシルという用語は、1933年にドイツの化学者クルト・ヘスとロベルト・プフレーガーによってトリチルのパターンに基づいて提案され^{[ 1 ]}、1934年から英語で採用されました^{[ 2 ]。}

トルエンスルホン酸塩（またはトシレート）基は、 −O−SO ₂ C ₆ H ₄ CH ₃ (–OTs) 基を指し、硫黄に酸素が1つ追加され、酸素に空価電子があります。^{[ 3 ]}化学名では、トシレートという用語は、p-トルエンスルホン酸のアニオン、 TsO ⁻ M ⁺を含む塩（例：p-トルエンスルホン酸ナトリウム）を指す場合と、p-トルエンスルホン酸のエステル、TsOR (R =有機基) を指す場合があります。

SN2反応において、アルキルアルコール_は、トシルクロリドの付加反応によってアルキルトシレートに変換されることもあります。この反応では、アルコール酸素の非共有電子対がトシルクロリドの硫黄原子を攻撃し、塩化物イオンを置換して、反応物の立体化学を保持したままトシレートを生成します。これは、_SN2反応においてアルコールは脱離基として不向きであるのに対し、トシレート基は脱離基として不向きであるため、有用です。アルキルアルコールをアルキルトシレートに変換することで、優れた求核剤の存在下で_SN2反応が進行することが可能になります。

トシル基は有機合成において保護基として機能する。アルコールはトシル酸基に変換することで反応しない。トシル酸基は後でアルコールに戻すことができる。これらの官能基の使用例は、医薬品トルテロジンの有機合成に見られる。この合成では、フェノール基をトシル酸基として、第一級アルコールをノシル酸基として保護する工程がある。後者はジイソプロピルアミンによる置換のための脱離基である。^{[ 4 ] [ nb2 ]}

トシル基はアミンの保護基としても有用である。得られるスルホンアミド構造は非常に安定である。還元条件または強酸性条件を用いて脱保護することでアミンを露出させることができる。 ^{[ 5 ]}

トシル（Ts ）基は、有機合成におけるアミンの保護基として一般的に使用されます。

トシル酸塩と密接に関連しているのがノシル酸塩とブロシル酸塩で、これらはそれぞれo-またはp-ニトロベンゼンスルホン酸塩とp-ブロモベンゼンスルホン酸塩の略称である。

• トシル酸
• スルホニル基