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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2,2,4-トリメチルペンタン[1] | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1696876 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.964 |
| EC番号 |
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| メッシュ | 2,2,4-トリメチルペンタン |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1262 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素8水素18 | |
| モル質量 | 114.232 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 石油のような |
| 密度 | 0.692 g cm −3 |
| 融点 | −107.38 °C; −161.28 °F; 165.77 K |
| 沸点 | 99.30 °C; 210.74 °F; 372.45 K |
| ログP | 4.373 |
| 蒸気圧 | 5.5 kPa（21℃時） |
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
3.0 nmol Pa −1 kg −1 |
| 紫外線可視光線（λmax） | 210 nm |
磁化率（χ）
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-98.34·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.391 |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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242.49 JK −1モル−1 |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
328.03 JK −1モル−1 |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−260.6 から −258.0 kJ モル−1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−5462.6 から −5460.0 kJ モル−1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H225、H304、H315、H336、H410 | |
| P210、P261、P273、P301+P310、P331 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | −12 °C (10 °F; 261 K) |
| 396 °C (745 °F; 669 K) | |
| 爆発限界 | 1.1～6.0% |
| 関連化合物 | |
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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2,2,4-トリメチルペンタンは、イソオクタンまたはイソオクタンとも呼ばれ、化学式 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2の有機化合物です。これは、オクタン(C 8 H 18 )のいくつかの異性体の1つです。この特定の異性体は、オクタン価スケールの標準100点です(ゼロ点はn-ヘプタンです)。これはガソリンの重要な成分であり、燃料のノック耐性を高めるために比較的大きな割合 (約10%) で頻繁に使用されます。[2] [3]
厳密に言えば、「イソ」の標準的な意味に従うと、イソオクタンという名称は異性体2-メチルヘプタンに留保されるべきである。しかし、2,2,4-トリメチルペンタンはオクタンの最も重要な異性体であり、歴史的にこの名称が付けられてきた。[4]
生産
イソオクタンは石油産業においてイソブテンをイソブタンでアルキル化することで大量に生産されている。このプロセスは酸触媒の存在下でアルキル化装置で行われる。[5]
また、アンバーリスト触媒を用いてイソブチレンから二量化してイソオクテンの混合物を生成すること によっても生成できます。この混合物の水素化により2,2,4-トリメチルペンタンが生成されます。[6]
歴史
エンジンのノッキングは、内燃機関で高圧縮比の際に発生する望ましくない現象です。1926年、グラハム・エドガーはガソリンにn-ヘプタンと2,2,4-トリメチルペンタンを異なる量加え、2,2,4-トリメチルペンタンを加えるとノッキングが止まることを発見しました。この研究がオクタン価スケールの起源となりました。[7] 2,2,4-トリメチルペンタンを使用したテストモーターは、100オクタンとして標準化された特定の性能を示しました。同じテストモーターをヘプタンを使用して同じように動作させたところ、0オクタンとして標準化された性能を示しました。その後、他のすべての化合物と化合物の混合物は、これら2つの基準に対して等級付けされ、オクタン価が割り当てられました。
安全性
すべての炭化水素と同様に、2,2,4-トリメチルペンタンは可燃性である。[8]
参照
参考文献
- ^ 「2,2,4-トリメチルペンタン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年3 月 11 日に閲覧。
- ^ ヴェルナー・ダーベルシュタイン;アルノ・レグリツキー;アンドレア・シュッツェ;クラウス・レッダース (2007)。 「自動車燃料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a16_719.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ Richardson, KA; Wilmer, JL; Smith- Simpson , D; Skopek, TR (1986 年 2 月)。「無鉛ガソリンと 2,2,4-トリメチルペンタンのヒトリンパ芽球における遺伝毒性の評価 (in vitro)」。毒性学および応用薬理学。82 (2): 316–22。doi :10.1016/0041-008x(86)90207-3。PMID 3945956 。
- ^ クレイデン、ジョナサン (2005).有機化学(再版 (訂正あり)). オックスフォード [ua]: オックスフォード大学出版局. pp. 315. ISBN 978-0-19-850346-0。
- ^ Bipin V. Vora、Joseph A. Kocal 、 Paul T. Barger、Robert J. Schmidt、James A. Johnson (2003)。「アルキル化」。Kirk -Othmer 化学技術百科事典。doi :10.1002/ 0471238961.0112112508011313.a01.pub2。ISBN 0471238961。
- ^ イソブチレンの二量化、Amberlyst.com
- ^ 燃料と潤滑油ハンドブック、第 1 巻、George E. Totten、Steven R. Westbrook、Rajesh J. Shah、62 ページ
- ^ 2,2,4-トリメチルペンタン、統合リスク情報システム、米国環境保護庁
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、 2,2,4-トリメチルペンタンに関連するメディアがあります。
- 国際化学物質安全性カード 0496