フラザボル

フラザボル
臨床データ
商号	フラザロン、ミオタロン、ク・ジー・シュー
その他の名前	アンドロフラザノール; DH-245; フラザロン; フラザロン; ピルザロン; 17α-メチル-5α-アンドロスタ[2,3- c ]フラザン-17β-オール; 17β-ヒドロキシ-17α-メチル-5α-アンドロスタノ[2,3- c ]-1',2',5'-オキサジアゾール; 17α-メチル-5α-アンドロスタノ[2,3- c ][1,2,5]オキサジアゾール-17β-オール
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	アンドロゲン、アナボリックステロイド
ATCコード	B ;
法的地位
法的地位	CA :スケジュールIV; 米国：スケジュールIII;
薬物動態データ
消失半減期	4時間[要出典]
排泄	尿
識別子
	IUPAC名 (1 S ,2 S ,10 S ,13 R ,14 S ,17 S ,18 S )-2,17,18-トリメチル-6-オキサ-5,7-ジアザペンタシクロ[11.7.0.0 2,10 .0 4,8 .0 14,18 ]イコサ-4,7-ジエン-17-オール;
CAS番号	1239-29-8 ;
パブケム CID	14708;
ドラッグバンク	DB01514 ;
ケムスパイダー	14032 ;
ユニ	2W07HSP5PX;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7046889;
ECHA 情報カード	100.013.621
化学および物理データ
式	Ｃ２０Ｈ３０Ｎ２Ｏ２
モル質量	330.472 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@@]5([C@@]4([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@]2(Cc1nonc1C[C@@H]2CC3)C)CC4)CC5)C)C;
	InChI InChI=1S/C20H30N2O2/c1-18-11-17-16(21-24-22-17)10-12(18)4-5-13-14(18)6-8-19(2)15(13)7-9-20(19,3)23/h12-15,23H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,18-,19-,20-/m0/s1 ; キー:RGLLOUBXMOGLDQ-IVEVATEUSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

フラザボル（INNツールチップ国際非営利名称、1月ツールチップ日本語許容名) （ブランド名：フラザロン、ミオタロン、曲志樹）は、アンドロフラザノールとしても知られ、1969年から日本で販売されている合成の経口活性同化アンドロゲンステロイドです。^[1]^[2]^[3]^[4]これはジヒドロテストステロン（DHT）の17α-アルキル化誘導体であり、構造的にスタノゾロールに密接に関連しており、ピラゾールの代わりにフラザン環系を持つことのみが異なります。^{[5]フラザボルは、}同化作用とアンドロゲン作用の比率が比較的高いです。 ^{[4]他の17α-アルキル化AASと同様に、}肝毒性のリスクがある場合があります。^{[6]この薬は}抗高脂血症薬として説明されており、動脈硬化症や高コレステロール血症の治療に有効であると主張されていますが、^[5]ウィリアム・ルウェリンによると、フラザボルのそのような特性は神話です。^[7]

ドーピング

以前は北米のアスリートにはあまり知られていない薬物であったフラザボルは、運動能力向上を目的とした薬物使用および禁止行為に関する調査委員会（通称デュビン調査）で悪名を馳せた。1988年ソウルオリンピックの100メートルで金メダルを獲得した後、カナダの短距離走者ベン・ジョンソンはアナボリックステロイドのスタノゾロールの陽性反応が出、後に金メダルを剥奪され、2年間競技に参加禁止となった。^[8]ジョンソンは当初、禁止薬物を摂取したことはないとして容疑を否定した。後に彼は、陽性反応は妨害行為によるもので、実際に摂取したのはフラザボルであり、オリンピックでサンプルを分析するために当時使用されたガスクロマトグラフィー質量分析法ではフラザボルは検出できなかったと主張した。対照的に、スタノゾロールは1970年代からエリートアスリートの間で広く使用されており、1988年時点では従来の検査手順によって確実に識別できるようになった。^[9]

デュビン調査委員会で証言したジョンソンの主治医ジョージ・「ジェイミー」・アスタファンは、 1980年代半ばからジョンソンにフラザボル（アスタファンはエストラゴールと呼んでいた）を投与していたこと、そしてジョンソンがソウル大会開幕から1か月以内にスタノゾロールを自ら投与していた可能性が高いことを主張した。

後の証言で、ジョンソンのトレーニング仲間のアンジェラ・イサジェンコは、自分もアスタファンからフラザボルを入手した、少なくともそう思っていたと委員会に語った。この元カナダ記録保持者は、ジョンソンの陽性反応の後、フラザボルが入っていると思われる残りの小瓶の分析を行ったところ、スタノゾロールであると判明したと明かした。イサジェンコ、そして後に委員会の最高裁判事チャールズ・デュビンは、アスタファンがずっとジョンソン、イサジェンコ、その他のカナダチームメンバーにスタノゾロールを売りつけており、フラザボルは彼の空想か完全な嘘のどちらかであると結論付けた。^[10]

参考文献

^ J. Elks (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 585–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。475 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。
^ William Andrew Publishing (2013年10月22日)。医薬品製造百科事典、第3版。エルゼビア。pp. 1725– 。ISBN 978-0-8155-1856-3。
^ ab 医薬化学の進歩。エルゼビア。1979年1月1日。pp. 62–63。ISBN 978-0-08-086264-4。
^ ab Fragkaki AG、Angelis YS、Koupparis M、Tsantili-Kakoulidou A、Kokotos G、Georgakopoulos C (2009)。「アンドロゲン受容体への結合と同化作用およびアンドロゲン作用に寄与する同化アンドロゲンステロイドの構造特性。ステロイド構造の応用修正」。ステロイド。74 ( 2 ) : 172–97。doi :10.1016/j.steroids.2008.10.016。PMID 19028512。S2CID 41356223 。
^ Abbate V、Kicman AT、Evans-Brown M、McVeigh J、Cowan DA、Wilson C、Coles SJ、Walker CJ (2015)。「ボディビルディング用サプリメントでアナボリックステロイドが検出される - 公衆衛生への重大なリスク」。Drug Test Anal。7 ( 7 ): 609–18。doi :10.1002/dta.1728。PMID 25284752 。
^ ウィリアム・ルウェリン (2007)。アナボリックステロイド 2007: アナボリックステロイドリファレンスマニュアル。ボディオブサイエンス。ISBN 978-0967930466。
^ マン、アンドレア。「1988年9月27日：ベン・ジョンソンが薬物検査で不合格となりオリンピック金メダルを剥奪される」。BT。BTグループ。2020年3月24日閲覧。
^ Masse, Robert (1989). 「アナボリックステロイドに関する研究。III. ガスクロマトグラフィー-質量分析法によるヒトにおけるスタノゾロール尿中代謝物の検出と特性評価」。Journal of Chromatography。497 : 17–37。PMID 2625454 。
^ ハーヴェイ、ランディ（1989年3月17日）。「乳白色の物質：それは解決策か？」ロサンゼルスタイムズ。 2020年3月24日閲覧。

[Elks2014-1] J. Elks (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 585–. ISBN 978-1-4757-2085-3。

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。475 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。

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[Llewellyn2007-7] ウィリアム・ルウェリン (2007)。アナボリックステロイド 2007: アナボリックステロイドリファレンスマニュアル。ボディオブサイエンス。ISBN 978-0967930466。

[8] マン、アンドレア。「1988年9月27日：ベン・ジョンソンが薬物検査で不合格となりオリンピック金メダルを剥奪される」。BT。BTグループ。2020年3月24日閲覧。

[9] ^ Masse, Robert (1989). 「アナボリックステロイドに関する研究。III. ガスクロマトグラフィー-質量分析法によるヒトにおけるスタノゾロール尿中代謝物の検出と特性評価」。Journal of Chromatography。497 : 17–37。PMID 2625454 。

[10] ハーヴェイ、ランディ（1989年3月17日）。「乳白色の物質：それは解決策か？」ロサンゼルスタイムズ。 2020年3月24日閲覧。