フルオレノール

フルオレノール^[1]
名前
	IUPAC名 9 H -フルオレン-9-オール
	その他の名前 9-ヒドロキシフルオレン
識別子
CAS番号	1689-64-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16904 ;
ケムスパイダー	66916 ;
ECHA 情報カード	100.015.345
EC番号	216-879-0;
パブケム CID	74318;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4052683;
	InChI InChI=1S/C13H10O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8,13-14H キー: AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H10O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8,13-14H キー: AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYAM;
	笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)O;
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ10Ｏ
モル質量	182.22グラム/モル
外観	オフホワイトの結晶性粉末
密度	1.151g/mL
融点	152～155 °C (306～311 °F; 425～428 K)
水への溶解度	実質的に不溶性
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	0 0 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フルオレノールはヒドラフィニルとしても知られ、^[3]フルオレンのアルコール誘導体です。最も重要な異性体であるフルオレン-9-オールまたは9-ヒドロキシフルオレンでは、ヒドロキシ基は2つのベンゼン環の間の架橋炭素上にあります。ヒドロキシフルオレンは酸化によってフルオレノンに変換できます。室温では白クリーム色の固体です。

毒性

フルオレノールは藻類、細菌、甲殻類を含む水生生物に対して有毒です。^{[4]フルオレノールは1939年に}殺虫剤として特許を取得しており、^[5]緑藻類のドナリエラ・ビオキュラータに対する殺藻剤です。^[6]

ヒトに対する毒性と発がん性は不明である。^[6]

作用機序

フルオレノールの作用機序は不明である。^[7]

フルオレノールの親油性（LogP 2.4）はモダフィニル（LogP 1.7）やアンフェタミン（LogP 1.8）などの薬物よりも高く、血液脳関門をより容易に通過する可能性があることを示唆している。^[8]^[9]^[10]

ユージェロ派

セファロン社が発表した研究では、覚醒作用のあるモダフィニルの後継薬開発に関する研究について述べており、対応するフルオレノール誘導体は、マウスを4時間以上覚醒させるのにモダフィニルより39%効果的であると報告されている。^{[11]しかし、さらに調査を進めた結果、フルオレノール類似体の覚醒作用は}活性代謝物による可能性が高いと判断され、研究者らはこれをフルオレノールそのものと特定した。^[11] フルオレノールは弱いドーパミン再取り込み阻害剤で、IC ₅₀は9 μMで、モダフィニル（IC ₅₀ = 3.70 μM）より59%も弱いため、 ^[11]依存症になりにくい可能性がある。^{[12]また、}モダフィニルとは異なり、シトクロムP450 2C19に対する親和性も示さなかった。^[11]

一般的な主張に反して、フルオレノールが 5-HT ₆拮抗薬として作用することを示唆する証拠 (結合アッセイ、占有率、予測構造) はありません。 ^{[医学的引用が必要]}

研究用化学物質としての販売

フルオレノールは規制対象外であるため、ほとんどの国で法的にグレーゾーンに陥っています。モダフィニルと関連しているにもかかわらず、^{[13]フルオレノールはモダフィニルの置換誘導体ではないため、}類似の行為によって規制対象になることはありません。

フルオレノールは研究用化学物質市場では比較的知られていない化合物です。3000人以上の回答者を対象としたオンライン調査によると、モダフィニル使用者のうちフルオレノールを使用したことがあると報告したのはわずか2%でした。^[14]

参照

参考文献

^ 9-ヒドロキシフルオレン、chemicalland21.com
^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおける9H-フルオレン-9-オールの記録、2008年11月5日にアクセス。
^ Knoop, Andre; Fußhöller, Gregor; Haenelt, Nadine; Goergens, Christian; Guddat, Sven; Geyer, Hans; Thevis, Mario (2021年11月). 「日常的なドーピング管理目的のための尿中ヒドラフィニル代謝物の質量分析特性評価」. Drug Testing and Analysis . 13 (11–12): 1915–1920. doi :10.1002/dta.3137. ISSN 1942-7611. PMID 34378339. S2CID 236976954.
^ シェピッチ、エステル;ブリチェリ、ミハエル。レスコフシェク、ヘルミナ（2003）。「フルオランテンとその生分解代謝物の水生生物に対する毒性」。ケモスフィア。52 (7): 1125–33。Bibcode :2003Chmsp..52.1125S。土井：10.1016/S0045-6535(03)00321-7。PMID 12820993。
^ 米国特許 2197249: 殺虫剤
^ ab MSDS 2016-03-04 にWayback Machineでアーカイブ
^ クリフォード・W・フォン。モダフィニルとモダフィニル類似体：ユージェロティックおよび認知機能向上効果のフリーラジカルメカニズム。[研究レポート] アイゲンエナジー。2018年。ffhal-01933737f
^ PubChem. 「9H-フルオレン-9-オール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月20日閲覧。
^ PubChem. 「モダフィニル」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月20日閲覧。
^ PubChem. 「アンフェタミン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月20日閲覧。
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^ Dunn, Derek; Hostetler, Greg; Iqbal, Mohamed; Marcy, Val R.; Lin, Yin Guo; Jones, Bruce; Aimone, Lisa D.; Gruner, John; Ator, Mark A.; Bacon, Edward R.; Chatterjee, Sankar (2012-06-01). 「覚醒促進剤: 次世代モダフィニルの探索、得られた教訓: パート III」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 22 (11): 3751–3753. doi :10.1016/j.bmcl.2012.04.031. ISSN 1464-3405. PMID 22546675.
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[1] 9-ヒドロキシフルオレン、chemicalland21.com

[GESTIS-2] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおける9H-フルオレン-9-オールの記録、2008年11月5日にアクセス。

[3] Knoop, Andre; Fußhöller, Gregor; Haenelt, Nadine; Goergens, Christian; Guddat, Sven; Geyer, Hans; Thevis, Mario (2021年11月). 「日常的なドーピング管理目的のための尿中ヒドラフィニル代謝物の質量分析特性評価」. Drug Testing and Analysis . 13 (11–12): 1915–1920. doi :10.1002/dta.3137. ISSN 1942-7611. PMID 34378339. S2CID 236976954.

[4] シェピッチ、エステル;ブリチェリ、ミハエル。レスコフシェク、ヘルミナ（2003）。「フルオランテンとその生分解代謝物の水生生物に対する毒性」。ケモスフィア。52 (7): 1125–33。Bibcode :2003Chmsp..52.1125S。土井：10.1016/S0045-6535(03)00321-7。PMID 12820993。

[5] 米国特許 2197249: 殺虫剤

[msds-6] MSDS 2016-03-04 にWayback Machineでアーカイブ

[7] クリフォード・W・フォン。モダフィニルとモダフィニル類似体：ユージェロティックおよび認知機能向上効果のフリーラジカルメカニズム。[研究レポート] アイゲンエナジー。2018年。ffhal-01933737f

[8] PubChem. 「9H-フルオレン-9-オール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月20日閲覧。

[9] PubChem. 「モダフィニル」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月20日閲覧。

[10] PubChem. 「アンフェタミン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年9月20日閲覧。

[Derek-11] Dunn, D.; Hostetler, G.; Iqbal, M.; Marcy, VR; Lin, YG; Jones, B.; Aimone, LD; Gruner, J.; Ator, MA; Bacon, ER; Chatterjee, S. (2012). 「覚醒促進剤: 次世代モダフィニルの探索、得られた教訓: パート III」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 22 (11): 3751–3753. doi :10.1016/j.bmcl.2012.04.031. PMID 22546675.

[12] Wise, RA (1996). 「依存症の神経生物学」Current Opinion in Neurobiology 6 ( 2): 243–51. doi :10.1016/S0959-4388(96)80079-1. PMID 8725967. S2CID 25378856.

[13] Dunn, Derek; Hostetler, Greg; Iqbal, Mohamed; Marcy, Val R.; Lin, Yin Guo; Jones, Bruce; Aimone, Lisa D.; Gruner, John; Ator, Mark A.; Bacon, Edward R.; Chatterjee, Sankar (2012-06-01). 「覚醒促進剤: 次世代モダフィニルの探索、得られた教訓: パート III」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 22 (11): 3751–3753. doi :10.1016/j.bmcl.2012.04.031. ISSN 1464-3405. PMID 22546675.

[14] ブランウェン、グウェルン (2015-06-01)。「モダフィニルコミュニティ調査」。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です