エトキサゾール

エトキサゾール
名前
	IUPAC名 2-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-[2-エトキシ-4-(2-メチル-2-プロパニル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール
	その他の名前 (R,S)-5-tert-ブチル-2-[2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-4-イル]フェネトール
識別子
CAS番号	153233-91-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	8930214
チェビ	チェビ:39329;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	135707;
ECHA 情報カード	100.107.983
EC番号	604-891-2;
ケッグ	C18495;
パブケム CID	153974;
ユニ	ＬＢＥ５Ｈ２１Ｇ６Ｌ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8034586;
	InChI InChI=1S/C21H23F2NO2/c1-5-25-18-11-13(21(2,3)4)9-10-14(18)17-12-26-20(24-17)19-15(22)7-6-8-16(19)23/h6-11,17H,5,12H2,1-4H3 キー: IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCOc1cc(ccc1C2COC(=N2)c3c(cccc3F)F)C(C)(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ２３Ｆ２ＮＯ２
モル質量	359.417 グラムモル−1
外観	かび臭い臭いのある無色の結晶性粉末
密度	1.238
融点	101.5～102.5℃
水への溶解度	H 2 Oに不溶、ヘキサン、n-ヘプタンにわずかに溶ける、 MeOH、EtOH、アセトン、シクロヘキサノン、THF、MeCN、酢酸エチル、キシレンに溶ける。
ログP	知識5.59 ]
蒸気圧	7mPa @ 25°C
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H410
注意事項	P273、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エトキサゾールは、ハダニ駆除に使用される狭域スペクトル全身性殺ダニ剤です。卵、幼虫、若虫の段階にあるさまざまなダニをターゲットにしますが、成虫段階には効果がありません。また、アブラムシ、緑イネヨコバイ、コナガに対しても殺虫活性を示します。その作用機序は、当初は脱皮過程を阻害すると考えられていましたが、その後、キチン合成を阻害することが示されました。^[2]^[3]その高い効力による耐性と、他の殺ダニ剤と併用した場合の交差耐性は、前世代の殺ダニ剤で急速に交差耐性が発達したのと同様に、どちらも懸念事項です。耐性ダニ株のLC _50は、感受性株の100,000倍以上であることが観察されています。したがって、エトキサゾール耐性ダニ株の増加を制限するために、耐性管理戦略が重要です。^[3]^[4]

エトキサゾールの哺乳類毒性LD50_は5g/kg、環境残留DT50_は19日である。^[2]魚類に対する毒性が懸念される。

エトキサゾールは1980年代に八島氏によって発見され、1998年に日本で商業的に使用できるようになりました。米国ではテトラサン5WDG ^[5]やヴァレント社のジールなど、作物への散布を目的としたさまざまな市販製剤として販売されています。

立体異性

参考文献

^ abcdefg ミュラー、フランツ;ストライベルト、ハンス・ペーター。ファルーク、サリーム (2009)。殺ダニ剤。土井：10.1002/14356007.a01_017.pub2。ISBN 978-3527306732。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)
^ ab Dekeyser, Mark A (2005-02-01). 「殺ダニ剤の作用モード」.害虫管理科学. 61 (2): 103–110. doi :10.1002/ps.994. ISSN 1526-4998. PMID 15625668.
^ ab Nauen, Ralf; Smagghe, Guy (2006-05-01). 「エトキサゾールの作用機序」. Pest Management Science . 62 (5): 379–382. doi :10.1002/ps.1192. ISSN 1526-4998. PMID 16555232.
^ 上杉亮; 五箇健; 大阪部正治 (2002-12-01). 「ナミハダニ (ダニ目: ハダニ科) におけるクロルフェナピルおよびエトキサゾールに対する耐性の遺伝的根拠」. Journal of Economic Entomology . 95 (6): 1267–1274. doi : 10.1603/0022-0493-95.6.1267 . ISSN 0022-0493. PMID 12539841. S2CID 24716020.
^ 「TetraSan 5 WDG 製品ラベル」(PDF) 。Valent。2011年。 2018年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2020年11月10日閲覧。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのエトキサゾール関連メディア

[Ullmanns-Acaricides-1] ミュラー、フランツ;ストライベルト、ハンス・ペーター。ファルーク、サリーム (2009)。殺ダニ剤。土井：10.1002/14356007.a01_017.pub2。ISBN 978-3527306732。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)

[Dekeyser-2] Dekeyser, Mark A (2005-02-01). 「殺ダニ剤の作用モード」.害虫管理科学. 61 (2): 103–110. doi :10.1002/ps.994. ISSN 1526-4998. PMID 15625668.

[Nauen-3] Nauen, Ralf; Smagghe, Guy (2006-05-01). 「エトキサゾールの作用機序」. Pest Management Science . 62 (5): 379–382. doi :10.1002/ps.1192. ISSN 1526-4998. PMID 16555232.

[4] 上杉亮; 五箇健; 大阪部正治 (2002-12-01). 「ナミハダニ (ダニ目: ハダニ科) におけるクロルフェナピルおよびエトキサゾールに対する耐性の遺伝的根拠」. Journal of Economic Entomology . 95 (6): 1267–1274. doi : 10.1603/0022-0493-95.6.1267 . ISSN 0022-0493. PMID 12539841. S2CID 24716020.

[5] 「TetraSan 5 WDG 製品ラベル」(PDF) 。Valent。2011年。 2018年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2020年11月10日閲覧。