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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
(2 S )-3-(2-スルファニリデン-2,3-ジヒドロ-1 H -イミダゾール-4-イル)-2-(トリメチルアザニウムイル)プロパノエート | |||
| その他の名前
L-エルゴチオネイン、(+)-エルゴチオネイン、チアシン、シンペクトチオン、エルゴチオニン、エリスロチオネイン、チオールヒスチジンベタイン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.131 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 9 H 15 N 3 O 2 S | |||
| モル質量 | 229.30 グラム/モル | ||
| 外観 | 白色固体 | ||
| 融点 | 275～277 °C (527～531 °F; 548～550 K) | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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エルゴチオネインは天然アミノ酸で、イミダゾール環に硫黄原子を含むヒスチジンのチオ尿素誘導体です。[1]この化合物は比較的少数の生物、特に放線菌、シアノバクテリア、および特定の真菌に存在します。[2] [3]エルゴチオネインは1909年にチャールズ・タンレットによって発見され、最初に精製された麦角菌にちなんで命名され、[4] 1911年に構造が決定されました。[5] [6]
ヒトでは、エルゴチオネインは食事からのみ摂取され、赤血球、骨髄、肝臓、腎臓、精液、目に蓄積されます。[7]エルゴチオネインの生体内効果は予備研究中ですが、ヒトにおける生理学的役割は不明です。[7]エルゴチオネインは栄養補助食品として販売されています。[8]
代謝と供給源
エルゴチオネインは細菌、植物、動物に存在し、時にはミリモルレベルで検出されています。[9]エルゴチオネインを含む食品には、肝臓、腎臓、黒豆、インゲン豆、オート麦のふすまなどがあり、最も多く含まれているのはヤマドリタケとヒラタケです。[9] [10]含有量は種内であっても変動することがあり、組織によっては他の組織より多く含まれている場合があります。人体では、エルゴチオネインが最も多く含まれているのは赤血球、水晶体、精液、[6]および皮膚です。[11]
多くの種にエルゴチオネインが含まれていますが、それを生成するのはごく少数で、他の種は食事から、または植物の場合は環境からエルゴチオネインを吸収します。[12]生合成は、 Mycobacterium smegmatisなどの放線菌やNeurospora crassaなどの特定の真菌で検出されています。[2]
エルゴチオネインを生成する代謝経路は、ヒスチジンのメチル化から始まり、ヒスチジンベタイン（ヘルシニン）を生成します。次に、硫黄原子がシステインから組み込まれます。[9] [13]エルゴチオネインの生合成遺伝子は、 Mycobacterium smegmatis、[14] Neurospora crassa、[15] Schizosaccharomyces pombeで発見されています。[16]
枯草菌、大腸菌、プロテウス・ブルガリス、連鎖球菌などの他の細菌種やサッカロミコチナ属の真菌はエルゴチオネインを生成できない。[17] [18]
構造
エルゴチオネインはヒスチジンのベタインのチオ尿素誘導体であり、イミダゾール環の2位に結合した硫黄原子を含む。[19]チオ尿素の典型であるエルゴチオネインは、マレイミドなどのアルキル化剤に対してグルタチオン などの典型的なチオールよりも反応性が低い。また、空気による酸化にも耐性がある。 [9]しかし、エルゴチオネインは酸性溶液中で数日かけてゆっくりとジスルフィド型に酸化される可能性がある。[20]
エルゴチオネイン誘導体
エルゴチオネインの様々な誘導体が文献で報告されており、例えばS-メチルエルゴチオネイン[21]やセレン含有セレノネイン[22]などがある。
特徴
- 適応性抗酸化物質：エルゴチオネインは、酸化ストレスやダメージにさらされた細胞や組織に優先的に蓄積する適応性抗酸化物質です。人体の有機カチオントランスポーターOCTN1（現在はSLC22A4として知られ、551個のアミノ酸と3つのグリコシル化部位を持つトランスポータータンパク質）は、エルゴチオネインを必要な場所に輸送することができます。[23]
- 再生経路:人体にはエルゴチオネインの再生経路があります。エルゴチオネインがグルタチオンと結合すると再生し、一重項酸素と周期的に反応して、より包括的で持続的な抗酸化効果が得られます。
- ゆっくりとした排泄:エルゴチオネインは体内で非常にゆっくりと排泄されるため、人間や他の動物の組織や赤血球にしっかりと保持され、その効果が最大限に発揮されます。
- 安定した形態:エルゴチオネインは主にチオンの形で存在し、理想的な熱安定性と pH 安定性を備えています。
予備調査
エルゴチオネインの潜在的な効果については予備研究が行われているが、生体内での生理学的役割はまだ明らかにされていない。[1] [7]
安全な摂取量
欧州食品安全機関の栄養製品委員会は、乳児の場合、体重1kg当たり2.82mg、幼児の場合、体重1kg当たり3.39mg、妊婦および授乳中の女性を含む成人の場合、体重1kg当たり1.31mgの安全な1日摂取限度を報告した。[8]
参照
参考文献
- ^ ab 「エルゴチオネイン」。PubChem、国立生物工学情報センター、米国国立医学図書館。2019年11月2日。 2019年11月7日閲覧。
- ^ ab Fahey RC (2001). 「原核生物の新しいチオール」Annual Review of Microbiology 55 : 333–56. doi : 10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359.
- ^ Pfeiffer C, Bauer T, Surek B, Schömig E, Gründemann D (2011). 「シアノバクテリアは高レベルのエルゴチオネインを生産する」.食品化学. 129 (4): 1766–1769. doi :10.1016/j.foodchem.2011.06.047.
- ^ Tanret、C. (1909)。 「Sur une Base nouvelle retirée du seigle ergoté : l'ergothioneine」。Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences (フランス語)。149 : 222-224。
- ^ Barger, G. ; Erwins, AJ ( 1911). 「エルゴチオネインの構成：ヒスチジンに関連するベタイン」。Journal of the Chemical Society、Transactions。99 : 2336–2341。doi : 10.1039/CT9119902336。
- ^ ab Mann T、Leone E (1953 年 1 月)。「精液の代謝に関する研究。VIII. 雄豚精漿の正常成分としてのエルゴチオネイン、精製と結晶化、形成部位と機能」。 生化学ジャーナル。53 ( 1): 140–8。doi :10.1042/ bj0530140。PMC 1198115。PMID 13032046。
- ^ abc Cheah, Irwin K.; Halliwell, Barry (2021-01-26). 「エルゴチオネイン、最近の開発」. Redox Biology . 42 :101868. doi :10.1016/j.redox.2021.101868. ISSN 2213-2317. PMC 8113028. PMID 33558182 .
- ^ ab Turck D, Bresson JL, Burlingame B, Dean T, Fairweather-Tait S, Heinonen M, et al. (2017年11月). 「新規食品としての合成L-エルゴチオネインの安全性に関する声明 - 乳児および幼児、妊婦および授乳中の女性に対する補助食品への曝露および安全性評価」EFSAジャーナル. 15 (11): e05060. doi : 10.2903/j.efsa.2017.5060 . PMC 7010164. PMID 32625352.
- ^ abcd Ey J、Schömig E、 Taubert D（2007年8月）。「エルゴチオネインの食事源と抗酸化作用」農業食品化学ジャーナル。55 （16）：6466–74。doi ：10.1021/jf071328f。PMID 17616140 。
- ^ Kalač P. 食用キノコ。第 4 章 - 健康促進化合物と効果。pp 137-153。Academic Press、2016 年。ISBN 9780128044551 doi : 10.1016/B978-0-12-804455-1.00004-7
- ^ Markova NG、Karaman-Jurukovska N、Dong KK、Damaghi N、Smiles KA、Yarosh DB (2009 年 4 月)。「皮膚細胞と組織は、抗酸化防御システムの不可欠な要素として L-エルゴチオネインを使用することができます」。フリーラジカル生物学と医学。46 (8): 1168–76。doi : 10.1016 /j.freeradbiomed.2009.01.021。PMID 19439218 。
- ^ Audley BS, Tan CH (1968). 「土壌からパラゴムノキのラテックスへのエルゴチオネインの吸収」Phytochemistry . 7 (11): 1999–2000. Bibcode :1968PChem...7.1999A. doi :10.1016/S0031-9422(00)90759-3.
- ^ Melville DB、Ludwig ML、Inamine E、Rachele JR (1959年5月)。「エルゴチオネンの生合成におけるトランスメチル化」。The Journal of Biological Chemistry。234 ( 5 ): 1195–8。doi : 10.1016 /S0021-9258(18)98157-3。PMID 13654346 。[永久リンク切れ ]
- ^ Seebeck FP (2010年5月). 「Mycobacterial ergothioneine biosynthesisのin vitro再構成」. Journal of the American Chemical Society . 132 (19): 6632–3. doi :10.1021/ja101721e. PMID 20420449.
- ^ Bello MH、Barrera-Perez V、Morin D、Epstein L (2012 年 2 月)。「Neurospora crassa 変異体 NcΔEgt-1 はエルゴチオネイン生合成遺伝子を識別し、エルゴチオネインが分生子の生存を促進し、分生子発芽中の過酸化物毒性から保護することを実証」。Fungal Genetics and Biology。49 ( 2): 160–72。doi : 10.1016 /j.fgb.2011.12.007。PMID 22209968 。
- ^ Pluskal T, Ueno M, Yanagida M (2014). 「分裂酵母S. pombeにおけるエルゴチオネインとセレノネインの生合成経路の遺伝的および代謝学的解析、および過剰生産システムの構築」PLOS ONE . 9 (5): e97774. Bibcode :2014PLoSO...997774P. doi : 10.1371/journal.pone.0097774 . PMC 4020840 . PMID 24828577.
- ^ Genghof DS (1970年8月). 「真菌および放線菌によるエルゴチオネインおよびヘルシニンの生合成」. Journal of Bacteriology . 103 (2): 475–8. doi :10.1128/JB.103.2.475-478.1970. PMC 248105. PMID 5432011 .
- ^ Genghof DS、Inamine E、Kovalenko V、 Melville DB (1956年11月)。「微生物中のエルゴチオネイン」。The Journal of Biological Chemistry。223 ( 1): 9–17。doi : 10.1016/ S0021-9258 (18)65113-0。PMID 13376573。[永久リンク切れ ]
- ^ Hartman PE (1990). 「[32] 抗酸化物質としてのエルゴチオネイン」生物系における酸素ラジカル パートB: 酸素ラジカルと抗酸化物質酵素学の方法 第186巻 pp. 310–8. doi :10.1016/0076-6879(90)86124-E. ISBN 978-0-12-182087-9. PMID 2172707。
- ^ Heath H, Toennies G (1958年2月). 「エルゴチオネインジスルフィドの調製と特性」. The Biochemical Journal . 68 (2): 204–10. doi : 10.1042/bj0680204. PMC 1200325. PMID 13522601.
- ^ アスマス KD、ベンサスソン RV、バーニエ JL、フーサン R、ランド EJ (1996 年 4 月)。 「パルス放射線分解によって調査されたエルゴチオネインおよび類似体の一電子酸化：エルゴチオネインとビタミンCが関与する酸化還元反応」。生化学ジャーナル。315 (2): 625–9。土井：10.1042/bj3150625。PMC 1217242。PMID 8615839。
- ^ Yamashita Y, Yamashita M (2010 年 6 月). 「クロマグロの血液中に含まれる有機セレンの主な化学形態として、新規セレン含有化合物セレノネインが同定された」. The Journal of Biological Chemistry . 285 (24): 18134–8. doi : 10.1074/jbc.C110.106377 . PMC 2881734. PMID 20388714 .
- ^ Halliwell, Barry; Cheah, Irwin K.; Tang, Richard MY (2018年10月). 「エルゴチオネイン – 治療効果が期待できる食事由来の抗酸化物質」. FEBS Letters . 592 (20): 3357–3366. doi :10.1002/1873-3468.13123. ISSN 0014-5793.
外部リンク
- エルゴチオネインヒトメタボロームデータベース
- エルゴチオネイン KEGG 化合物