ジプロパノイルモルヒネ

ジプロパノイルモルヒネ

臨床データ
その他の名前	モルヒネジプロピオネート、ジプロパノイルモルヒネ、3,6-ジプロパノイルモルヒネ、ジプロピオニルモルヒネ
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	米国： スケジュールI
識別子
IUPAC名 (5α,6α)-7,8-ジデヒドロ-4,5-エポキシ-17-メチルモルフィナン 3,6-ジプロピオネート
CAS番号	10589-79-4 はい 塩酸塩:  62268-07-9 はい
パブケム CID	165894
ケムスパイダー	145387 はい
ユニ	RT28EEO2YA 塩酸塩:  TTM24Y869Z はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40909801
ECHA 情報カード	100.031.073
化学および物理データ
式	Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ５​
モル質量	397.471 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CCC(=O)c3c1C[C@H]4N(C)CC[C@@]25[C@@H](Oc(c12)c(O)c3C(=O)CC)[C@@H](O)\C=C/[C@@H]45
InChI InChI=1S/C23H27NO5/c1-4-14(25)17-11-10-13-12-6-7-16(27)22-23(12,8-9-24(13)3)19(11)21(29-22)20(28)18(17)15(26)5-2/h6-7,12-13,16,22,27-28H,4-5,8-10H2,1-3H3/t12-,13+,16-,22-,23-/m0/s1 はい キー:KDFWILUISXRMIK-LISRSHBKSA-N はい
（確認する）

ジプロパノイルモルヒネ（米英語ではジプロピオニルモルヒネ）は、モルヒネの3,6-ジプロパノイルエステルであるアヘン剤誘導体である。1972年に鎮痛剤として開発された。^[1]末期癌などによる激しい痛みの緩和に、ジアモルヒネ（ヘロイン）やモルヒネの代替として、一部の国ではまれに使用されている。この薬物は、1875年頃にイギリスで、モルヒネの他の多くのエステルとともに初めて合成されたが、当時はすべて棚上げとなり、後にヘロイン（1898年）、アセチルプロピオニルモルヒネ（1924年）、ジベンゾイルモルヒネ（1900年および/または1924年）などが開発された。この薬物は3,6-ジプロパノイルモルヒネとも呼ばれ、その6-モノアセチル化同族体も3,6-ジホルミルモルヒネや6-ホルミルモルヒネと同様に、長時間作用型のヘロイン様薬物である。^[1]

ジプロパノイルモルヒネは、めったに使用されないが、モルヒネよりも安全で依存性の少ない代替薬と考えられている。ジプロパノイルモルヒネとモルヒネを比較した研究および臨床試験では、副作用の発生率はモルヒネの方がはるかに高いという結果が出ている。呼吸抑制、多幸感、過度の鎮静および傾眠（娯楽目的のオピオイド使用者が「うなずく」状態と呼ぶ状態）、便秘、縮瞳（瞳孔が縮小する）、吐き気、徐脈、行動障害、およびモルヒネに対する重度の身体的および精神的依存は、ジプロパノイルモルヒネよりもモルヒネの使用で起こりやすい。

ジプロパノイルモルヒネはジアモルヒネやモルヒネよりも作用がわずかに遅いが、持続時間が長く、親油性が高いため重量当たりの効力はわずかに強い。^[2]副作用は、モルヒネ/ヘロインと同様のプロファイルを持つオピオイドとしては一般的に比較的軽度であり、他のオピオイドに典型的である。ジプロパノイルモルヒネに関連する最も一般的な副作用は 、かゆみ、吐き気、呼吸抑制である。

ジプロパノイルモルヒネは、モルヒネとプロピオン酸無水物を反応させて製造されます。これは、モルヒネと無水酢酸を反応させてヘロインを製造する方法と似ています。

無水酢酸は、違法市場向けにモルヒネからヘロインを製造する際に使用される可能性があるため、世界中で規制されている化学物質ですが、化学業界ではアスピリンなどの薬物の製造に大量に使用されています。一方、プロパン酸無水物はそれほど広く使用されていません。さまざまな医薬品の製造に使用されていますが、そのどれもがプロパン酸無水物ほど大量に生産されておらず、フェンタニルタイプの合成麻薬の製造に使用される可能性があるため、1グラムを超える量のプロパン酸無水物の販売は多くの国で報告する必要があります。