ジベンゾイルモルヒネ

3,6-ジベンゾイル-(5α,6α)-7,8-ジデヒドロ-4,5-エポキシ-17-メチルモルフィナン

法的地位
法的地位	国連麻薬条約では「モルヒネエステル」として違法
識別子
IUPAC名 [(4R,4Ar,7S,7aR,12bS)-9-ベンゾイルオキシ-3-メチル-2,4,4a,7,7a,13-ヘキサヒドロ-1H-4,12-メタノベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-7-イル]ベンゾエート
パブケム CID	58019102
ケムスパイダー	59650718
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401018228
化学および物理データ
式	Ｃ３１Ｈ２７ＮＯ５​
モル質量	493.559 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CN1CC[C@]23c4c5ccc(c4O[C@H]2[C@H](C=C[C@H]3[C@H]1C5)OC(=O)c6ccccc6)OC(=O)c7ccccc7
InChI InChI=1S/C31H27NO5/c1-32-17-16-31-22-13-15-25(36-30(34)20-10-6-3-7-11-20)28(31)37- 27-24(14-12-21(26( 27)31)18-23(22)32)35-29(33)19-8-4-2-5-9-19/h2-15,22-23,25,28H,16-18H2,1H3/ t22-,23+,25-,28-,31-/m0/s1 キー:TYRXZVFTBRIZFW-LTQSXOHQSA-N
（確認する）

ジベンゾイルモルヒネは、モルヒネの誘導体であるアヘン剤類似体である。1875年にイギリスのバイエル社のCRアルダース・ライト社で、モルヒネの他のさまざまなエステルとともに初めて合成され、1900年代初頭に開発された。医療用としては使用されなかったが、1925年にヘロインの販売に対する最初の国際規制が導入されてから約5年間、最初の「デザイナードラッグ」の1つとして広く販売された。その効果はヘロインやモルヒネと実質的に同一であると説明されており、その結果、1930年に国際連盟の保健委員会によって、ジアセチルモルヒネのスケジュール外の代替品として販売されるのを防ぐため、国際的に禁止された。^[1]しかし、薬物使用者がモルヒネから自宅で製造した結果として、今でも時々遭遇し続けている。^[2]

これは、モルヒネの他のエステルと同じ方法で生成されます。つまり、モルヒネを酸無水物 (またはいくつかの酸、または塩化アセチルなどの酸の類似物) で処理して、モノ、ジ、トリ、またはテトラエステルを得ます。具体的には、1875 年の最初の合成は、無水酢酸を使用してヘロインを製造したのと同様に、モルヒネを無水安息香酸で 130 °C で 2 時間煮沸することによって行われました。

• アセチルプロピオニルモルヒネ
• ニコモルヒネ