ジフェニルアセチレン

ジフェニルアセチレン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1′-エチンジイルジベンゼン
	その他の名前トラン; 1,2-ジフェニルエチン; ジフェニルエチン; 2-フェニルエチニルベンゼン; トラン
識別子
CAS番号	501-65-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	606478
チェビ	チェビ:51579 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	9961 ;
ECHA 情報カード	100.007.206
EC番号	207-926-6;
パブケム CID	10390;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4060109;
	インチ InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H キー: JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H キー: JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYAN;
	笑顔 c1ccc(cc1)C#Cc2ccccc2;
プロパティ
化学式	炭素14水素10
モル質量	178.234 グラムモル−1
外観	無色の固体
密度	1.136 g cm −3
融点	62.5 °C (144.5 °F; 335.6 K)
沸点	19 mmHgで170 °C (338 °F; 443 K)
水への溶解度	不溶性
構造
双極子モーメント	0日
危険
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィック MSDS
関連化合物
関連化合物	ブタン-2-イン; ジメチルアセチレンジカルボキシレート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジフェニルアセチレンは、化学化合物C ₆ H ₅ C≡CC ₆ H ₅です。分子は、 C ₂ユニットに結合した2 つのフェニル基で構成されています。無色の固体で、有機合成の構成要素として、また有機金属化学の配位子として使用されます。

準備と構造

この化合物の製造方法の一つとして、ベンジルをヒドラジンと縮合させてビス(ヒドラゾン)を得、これを酸化水銀(II)で酸化する。^[2]あるいは、スチルベンを臭素化し、得られたジブロモジフェニルエタンを脱ハロゲン化水素にかける。^{[3]さらに別の方法として、}カストロ・ステファンズカップリングでヨードベンゼンとフェニルアセチレンの銅塩をカップリングさせる方法がある。関連する薗頭カップリングでは、ヨードベンゼンとフェニルアセチレンをカップリングさせる。

ジフェニルアセチレンは平面分子である。中心のC≡C距離は119.8ピコメートルである。^[1]

カリウム t-ブトキシドの存在下でPh ₂ C ₂とベンザルクロリドを反応させると3 -tert-ブトキシ-1,2,3-トリフェニルシクロプロペンが得られ、 tert-ブトキシドの除去後に1,2,3-トリフェニルシクロプロペニウム臭化物に変換される。^[6]

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