フェニルアセチレン

フェニルアセチレン
名前
	推奨されるIUPAC名エチニルベンゼン
	その他の名前フェニルアセチレン
識別子
CAS番号	536-74-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	10364 ;
ECHA 情報カード	100.007.861
パブケム CID	10821;
ユニ	239WSR2IBO ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０６０２１１;
	InChI InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H キー: UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H キー: UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYAC;
	笑顔 C#Cc1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ6
モル質量	102.133 グラム/モル
密度	0.93グラム/ cm3
融点	−45 °C (−49 °F; 228 K)
沸点	142～144 °C (288～291 °F; 415～417 K)
酸性度（p Ka）	28.7 (DMSO)、 ; 23.2 (水溶液、外挿値)
磁化率（χ）	-72.01·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フェニルアセチレンは、フェニル基を含むアルキン炭化水素です。無色の粘性液体として存在します。研究では、アセチレンの類似物として使用されることがあります。液体であるため、アセチレンガスよりも扱いやすいからです。

準備

実験室では、アンモニア中のナトリウムアミドを用いてスチレンジブロミドから臭化水素を除去することでフェニルアセチレンを合成することができる。^[3]

また、溶融水酸化カリウムを用いて臭化スチレンから臭化水素を除去することによっても製造できる。^[4]さらに別の方法としては、ヨードベンゼンとトリメチルシリルアセチレンの薗頭カップリング反応を行い、続いてTBAFを用いてトリメチルシリル基を除去する方法がある。^[5]

反応

フェニルアセチレンは典型的な末端アセチレンであり、その官能基に期待される多くの反応を受ける。リンドラー触媒上で半水素化を受けてスチレンを与える。塩基と銅(II)塩の存在下では、酸化カップリングを受けてジフェニルブタジインを与える。^{[6]金属触媒の存在下では、}オリゴマー化、三量化、さらには重合を受ける。 ^[7]^[8]

金または水銀試薬の存在下では、フェニルアセチレンは水和してアセトフェノンを生成します。

PhC2H + H2O _→_PhC (O) _CH3

参照

参考文献

^ Bordwell, FG (1988). 「ジメチルスルホキシド溶液中の平衡酸性度」Acc. Chem. Res . 21 : 456–463. doi :10.1021/ar00156a004.
^ Streitwieser, A. Jr.; Ruben, DME (1971). 「炭化水素の酸性度。XXXV. シクロヘキシルアミン中のフェニルアセチレンとtert-ブチルアセチレンの平衡酸性度」。J . Am. Chem. Soc . 93 : 1794–1795. doi :10.1021/ja00736a045。
^ ケネス・N・キャンベル、バーバラ・K・キャンベル（1950年）。「フェニルアセチレン」。有機合成。30 ：72。doi ： 10.15227/orgsyn.030.0072。
^ John C. Hessler (1922). 「フェニルアセチレン」.有機合成. 2:67 . doi :10.15227/orgsyn.002.0067。
^ Nwokogu, Godson C.; Zemolka, Saskia; Dehme, Florian (2007). 「トリメチルシリルアセチレン」. EROS . doi :10.1002/047084289X.rt288.pub2. ISBN 978-0471936237。
^ Campbell, ID; Eglinton, G. (1965). 「ジフェニルジアセチレン」.有機合成. 45:39 . doi :10.15227/orgsyn.045.0039.
^ Gerhard Hilt、Thomas Vogler 、Wilfried Hess、Fabrizio Galbiati (2005)。「アルキンの効率的かつ位置選択的なシクロ三量化のためのシンプルなコバルト触媒システム」。Chemical Communications。2005 ( 11): 1474–1475。doi :10.1039/b417832g。PMID 15756340 。
^ Ardizzoia, GA; Brenna, S.; Cenini, S.; LaMonica, G.; Masciocchi, N.; Maspero, A. (2003). 「ロジウム(I)ピラゾレート錯体触媒によるアルキンのオリゴマー化および重合」。Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 204–205: 333–340. doi :10.1016/S1381-1169(03)00315-7.

[1] Bordwell, FG (1988). 「ジメチルスルホキシド溶液中の平衡酸性度」Acc. Chem. Res . 21 : 456–463. doi :10.1021/ar00156a004.

[2] Streitwieser, A. Jr.; Ruben, DME (1971). 「炭化水素の酸性度。XXXV. シクロヘキシルアミン中のフェニルアセチレンとtert-ブチルアセチレンの平衡酸性度」。J . Am. Chem. Soc . 93 : 1794–1795. doi :10.1021/ja00736a045。

[3] ケネス・N・キャンベル、バーバラ・K・キャンベル（1950年）。「フェニルアセチレン」。有機合成。30 ：72。doi ： 10.15227/orgsyn.030.0072。

[4] John C. Hessler (1922). 「フェニルアセチレン」.有機合成. 2:67 . doi :10.15227/orgsyn.002.0067。

[5] Nwokogu, Godson C.; Zemolka, Saskia; Dehme, Florian (2007). 「トリメチルシリルアセチレン」. EROS . doi :10.1002/047084289X.rt288.pub2. ISBN 978-0471936237。

[6] Campbell, ID; Eglinton, G. (1965). 「ジフェニルジアセチレン」.有機合成. 45:39 . doi :10.15227/orgsyn.045.0039.

[7] ^ Gerhard Hilt、Thomas Vogler 、Wilfried Hess、Fabrizio Galbiati (2005)。「アルキンの効率的かつ位置選択的なシクロ三量化のためのシンプルなコバルト触媒システム」。Chemical Communications。2005 ( 11): 1474–1475。doi :10.1039/b417832g。PMID 15756340 。

[8] Ardizzoia, GA; Brenna, S.; Cenini, S.; LaMonica, G.; Masciocchi, N.; Maspero, A. (2003). 「ロジウム(I)ピラゾレート錯体触媒によるアルキンのオリゴマー化および重合」。Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 204–205: 333–340. doi :10.1016/S1381-1169(03)00315-7.