デオキシメチルテストステロン

デオキシメチルテストステロン
臨床データ
その他の名前	DMT、マドール、フェラプレックス、3-デオキシ-17α-メチル-δ 2 -5α-ジヒドロテストステロン、3-デオキシ-17α-メチル-δ 2 -DHT、17α-メチル-5α-アンドロスタ-2-エン-17β-オール、NSC-63329、SC-11977
妊娠; カテゴリー	バツ;
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	アンドロゲン、アナボリックステロイド
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	英国：クラスC; 米国：スケジュールIII;
識別子
	IUPAC名 (5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13,17-トリメチル-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-オール;
CAS番号	3275-64-7 ;
パブケム CID	18651;
ケムスパイダー	17611 ;
ユニ	B9E9G5A169;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50872931;
化学および物理データ
式	Ｃ20Ｈ32Ｏ
モル質量	288.475 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@@]4([C@@]2([C@H]([C@@H]1CC[C@@H]3[C@]([C@H]1CC2)(C)C\C=C/C3)CC4)C)C;
	InChI InChI=1S/C20H32O/c1-18-11-5-4-6-14(18)7-8-15-16(18)9-12-19(2)17(15)10-13- 20(19,3)21/h4-5,14-17,21H,6-13H2,1-3H3/t14-,15-,16+,17+,18+,19+,20+/m1/s1 ; キー:FRVHJVATKMIOPQ-PAPWGAKMSA-N ;
	（確認する）

デオキシメチルテストステロン（DMT ）は、マドールやフェラプレックスというニックネームで知られ、合成され経口活性のアナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）であり、医療用として販売されたことのないジヒドロテストステロン（DHT）の17α-メチル化誘導体です。アスリートやボディビルダー向けのパフォーマンス向上薬として販売された最初のデザイナーステロイドの1つでした。

デソキシメチルテストステロンは DMT と略されることもありますが、同じ頭字語で知られる幻覚剤ジメチルトリプタミンと混同しないでください。

副作用

薬理学

薬力学

動物実験では、デオキシメチルテストステロンはDHTの約半分の強さでアンドロゲン受容体（AR）に結合し、高用量で摂取すると肝臓障害や左室肥大など、17αアルキル化AASに典型的な副作用を引き起こすことがわかっています。^[2]

デソキシメチルテストステロンは、構造的に 2-エン化合物であり、市販されているほぼすべての AAS に存在する3-ケト基を欠いているという点で珍しい (エチルエストレノールはまれで注目すべき例外)。これは、それが弱い化合物であることを意味するわけではなく、臨床研究では、それがかなり強力な経口剤であることが判明している。^[2]ラットの研究では、デソキシメチルテストステロンはテストステロンの 160% の同化作用を持ちながら、アンドロゲンとしては 60% に過ぎず、Q 比は 6.5:1 であることが示された。^[3]この好ましい比率のため、精巣摘出ラットの実験では、デソキシメチルテストステロンによる治療は肛門挙筋の重量の刺激のみをもたらすことが実証されている。前立腺と精嚢の重量は影響を受けなかったため、ある研究の著者はデオキシメチルテストステロンを、選択的アンドロゲン受容体モジュレーター（SARM）の特性と毒性の兆候を備えた強力なAASと特徴付けました。^[2]

化学

デオキシメチルテストステロンは、3-デオキシ-17α-メチル-δ ² -5α-ジヒドロテストステロン (3-デオキシ-17α-メチル-δ ² -DHT) または 17α-メチル-5α-アンドロスタ-2-エン-17β-オールとも呼ばれ、合成アンドロスタンステロイドであり、ジヒドロテストステロン (DHT)の17α-アルキル化誘導体です。

歴史

デオキシメチルテストステロンは1961年にマックス・ハフマンによって発明され、同年同化合物の特許を取得しました。^[2]科学文献には1963年に記述されました。 ^[2]しかし、市販薬として市場に投入されることはありませんでした。^[4]^[2]デオキシメチルテストステロンは、化学者、AAS愛好家、アマチュアボディビルダーのパトリック・アーノルドによって2005年に再発見されました。アーノルドはデオキシメチルテストステロンを製造し、アメリカの栄養補助食品会社でステロイド供給業者でもあるベイエリア研究所協同組合（BALCO）のビクター・コンテに供給しました。^[5]

DMTは2010年1月4日に米国で規制物質となり、ボルジオンやジエンジオンとともに米国規制物質法のスケジュールIIIのアナボリックステロイドに分類されている。^[6]^[7]^[8]^{[9]この物質は、市販の}ボディービルサプリメントのいくつかに含まれていることが判明して以来、精査の対象となっていた。^[10]

参照

5α-アンドロスト-2-エン-17-オン

参考文献

^ 「薬物乱用に関する法律」。^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ abcdef Diel P、Friedel A、Geyer H、Kamber M、Laudenbach-Leschowsky U、Schänzer W、Thevis M、Vollmer G、Zierau O (2007)。「ドーピングに悪用されるステロイド、デオキシメチルテストステロン（マドール）の薬理学的プロファイルの特徴」。Toxicol . Lett . 169 (1): 64–71. doi :10.1016/j.toxlet.2006.12.004. PMID 17254722。
^ Edwards JA、Bowers A（1961年1月）。「デルタ-2-ホルモン類似体」。化学と産業（48）：1962–63。
^ 米国特許 2,996,524
^ 「『ザ・クリア』を開発した化学者に判決」（プレスリリース）。カリフォルニア州北部地区連邦検事。2006年8月4日。2006年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年10月8日閲覧。
^ 「規則 – 2008 – 規制物質法に基づくスケジュール III アナボリックステロイドとしての 3 種類のステロイドの分類」。2010 年 1 月 13 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年 5 月 6 日閲覧。
^ 「FR Doc E8-8842」。2008年5月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年5月6日閲覧。
^ 「DEA が 3 種類のステロイドを Schedule III に指定することを提案 - 3 種類のステロイドは薬物乱用や密売の可能性が高いため、麻薬取締局は Schedule III に分類することを希望している」。2008 年 5 月 2 日のオリジナルからアーカイブ。2008年 5 月 6 日に閲覧。
^ 「規制物質法に基づくスケジュール III アナボリックステロイドとしての 3 種類のステロイドの分類」。2008 年 7 月 6 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年 5 月 2 日閲覧。
^ Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (2009年11月). 「栄養補助食品中の非ケトステロイド17α-メチルエピチオスタノールおよびデオキシメチルテストステロンの分析」.薬物検査および分析. 1 (11–12): 518–25. doi :10.1002/dta.72. PMID 20355167.

[1] 「薬物乱用に関する法律」。^{[永久リンク切れ‍ ]}

[pmid17254722-2] Diel P、Friedel A、Geyer H、Kamber M、Laudenbach-Leschowsky U、Schänzer W、Thevis M、Vollmer G、Zierau O (2007)。「ドーピングに悪用されるステロイド、デオキシメチルテストステロン（マドール）の薬理学的プロファイルの特徴」。Toxicol . Lett . 169 (1): 64–71. doi :10.1016/j.toxlet.2006.12.004. PMID 17254722。

[3] Edwards JA、Bowers A（1961年1月）。「デルタ-2-ホルモン類似体」。化学と産業（48）：1962–63。

[4] 米国特許 2,996,524

[5] 「『ザ・クリア』を開発した化学者に判決」（プレスリリース）。カリフォルニア州北部地区連邦検事。2006年8月4日。2006年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年10月8日閲覧。

[6] 「規則 – 2008 – 規制物質法に基づくスケジュール III アナボリックステロイドとしての 3 種類のステロイドの分類」。2010 年 1 月 13 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年 5 月 6 日閲覧。

[7] 「FR Doc E8-8842」。2008年5月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年5月6日閲覧。

[8] 「DEA が 3 種類のステロイドを Schedule III に指定することを提案 - 3 種類のステロイドは薬物乱用や密売の可能性が高いため、麻薬取締局は Schedule III に分類することを希望している」。2008 年 5 月 2 日のオリジナルからアーカイブ。2008年 5 月 6 日に閲覧。

[9] 「規制物質法に基づくスケジュール III アナボリックステロイドとしての 3 種類のステロイドの分類」。2008 年 7 月 6 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年 5 月 2 日閲覧。

[10] Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (2009年11月). 「栄養補助食品中の非ケトステロイド17α-メチルエピチオスタノールおよびデオキシメチルテストステロンの分析」.薬物検査および分析. 1 (11–12): 518–25. doi :10.1002/dta.72. PMID 20355167.