ボルディオーネ

ボルディオーネ
臨床データ
その他の名前	1,4-アンドロスタジエン-3,17-ジオン; 1-デヒドロアンドロステンジオン; アンドロスタ-1,4-ジエン-3,17-ジオン; ADD
; 投与経路	オーラル
識別子
	IUPAC名 (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S )-10,13-ジメチル-7,8,9,11,12,14,15,16-オクタヒドロ-6 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-3,17-ジオン;
CAS番号	897-06-3;
パブケム CID	13472;
ケムスパイダー	12893;
ユニ	2166Q8568W;
チェビ	チェビ:40799;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８６２４６３;
ECHA 情報カード	100.011.798
化学および物理データ
式	Ｃ19Ｈ24Ｏ2
モル質量	284.399 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C\1\C=C/[C@]3(/C(=C/1)CC[C@H]4[C@@H]2CCC(=O)[C@]2(CC[C@H]34)C)C;
	InChI InChI=1S/C19H24O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2) 10-8-16(14)18/h7,9,11,14-16H,3-6,8,10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1; キー:LUJVUUWNAPIQQI-QAGGRKNESA-N;

ボルジオンは、アンドロスタジエンジオンまたは1-デヒドロアンドロステンジオン、1,4-アンドロスタジエン-3,17-ジオンとしても知られ、さまざまなステロイドホルモンの重要な産業用前駆物質です。^[1]米国では、この化学物質はスケジュールIII規制物質として規制されています。

用途

アンドロスタジエンジオンは、エストランおよびアンドロスタン分類内のさまざまなステロイドホルモンの重要な工業規模の前駆物質です。^[1]

準備

アンドロスタジエンジオンは、植物ステロールと動物ステロールの両方から生体内変換によって高収率で得られます。^[1]この化学物質は、他のプロセス（植物油の脱臭や羊毛加工によるラノリンの製造など）から得られる一般的な副産物です。この製品は、 C17位での側鎖切断とC3位でのアルコール酸化を同時に行うことで、1段階で生成されます。^[2]

規制

アメリカ合衆国

2004年、米国議会はアナボリックステロイド規制法2005を可決し、36種類のステロイドと市販のプロホルモンを規制物質法のスケジュールIIIに含めた。この法律では、ボルデノンは規制物質に分類され、ボルジオンは合法のままだった。^[3] 2008年4月、米国麻薬取締局は、ボルジオン、デオキシメチルテストステロン、ジエンジオンの3種類のアナボリック物質の規制に関する「規制案の初期通知」を発表した。2008年の提案時点で、これら3つの物質は、店頭で購入できる58種類以上の栄養補助食品の成分として記載されていた。^[3] 2010年1月4日以降、ボルジオンを含むこれら3つの化学物質はスケジュールIIIの規制物質に分類され、米国では違法となった。^[4]

和田

ボルディオーネは世界アンチ・ドーピング機関の禁止物質リストに掲載されており^[5]、そのためほとんどの主要スポーツで使用が禁止されている。

参考文献

^ abc Sandow J、Scheiffele E、Haring M、Neef G、Prezewowsky K、Stache U (2000)。「ホルモン」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a13_089。ISBN 3527306730。
^ Hesselink PG, van Vliet S, de Vries H, Witholt B (1989). 「シクロデキストリン存在下でのMycobacterium sp.によるステロイド側鎖切断の最適化」.酵素と微生物技術. 11 (7): 398–404. doi :10.1016/0141-0229(89)90133-6.
^ ab 「DEA 職員がステロイドと健康サプリメントについて米国上院に証言」(PDF) 。2010年 10 月 17 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2010年 10 月 20 日閲覧。
^ 「規則 - 2009」。転用管理部門。米国司法省、麻薬取締局。
^ 「世界アンチ・ドーピング規程：2020年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2019年12月28日閲覧。

[Ullmann-1] Sandow J、Scheiffele E、Haring M、Neef G、Prezewowsky K、Stache U (2000)。「ホルモン」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a13_089。ISBN 3527306730。

[2] Hesselink PG, van Vliet S, de Vries H, Witholt B (1989). 「シクロデキストリン存在下でのMycobacterium sp.によるステロイド側鎖切断の最適化」.酵素と微生物技術. 11 (7): 398–404. doi :10.1016/0141-0229(89)90133-6.

[justice-3] 「DEA 職員がステロイドと健康サプリメントについて米国上院に証言」(PDF) 。2010年 10 月 17 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2010年 10 月 20 日閲覧。

[4] 「規則 - 2009」。転用管理部門。米国司法省、麻薬取締局。

[5] 「世界アンチ・ドーピング規程：2020年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2019年12月28日閲覧。