1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン

1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン
	その他の名前ジブロモクロロプロパン
識別子
CAS番号	96-12-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DBCP
ケムスパイダー	7008 ;
ECHA 情報カード	100.002.255
ケッグ	C14336 ;
パブケム CID	7280;
ユニ	96K0FD4803 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3020413;
	InChI InChI=1S/C3H5Br2Cl/c4-1-3(5)2-6/h3H,1-2H2 キー: WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H5Br2Cl/c4-1-3(5)2-6/h3H,1-2H2 キー: WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYAN;
	笑顔 BrC(CBr)CCl;
プロパティ
化学式	C 3 H 5臭素2塩素
モル質量	236.33グラム/モル
外観	無色の濃い液体
臭い	刺激的な
密度	2.05g/mL
融点	6.1 °C (43.0 °F; 279.2 K)
沸点	195.5 °C (383.9 °F; 468.6 K)
水への溶解度	0.1%
蒸気圧	0.8 mmHg（20℃）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	発がん性物質
	GHSラベル:
ピクトグラム
危険有害性情報	H301、H340、H350、H360、H373、H412
注意事項	P201、P273、P301+P310、P308+P313
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 1
引火点	76.7 °C (170.1 °F; 349.8 K)
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 0.001 ppm
REL (推奨)	カルシウム
IDLH（差し迫った危険）	カリフォルニア州、ノースダコタ州
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン（ジブロモクロロプロパン）は、 DBCPとしても知られ、化学式 BrCH(CH ₂ Br)(CH _{2 Cl) の}有機化合物です。これは無色の濃厚な液体ですが、市販のサンプルは琥珀色や茶色を呈することがよくあります。これは、ネマゴン（別名フマゾン）という殺線虫剤の有効成分です。

これはかつてアメリカの農業で使用されていた土壌燻蒸剤です。哺乳類の場合、高濃度に曝露すると雄性不妊症を引き起こします。人体への有害な健康影響が発見された後、この化合物は1979年に米国環境保護庁（EPA）によって使用が禁止されました。^{[3]使用終了後も何年もの間、}地下水の汚染物質として化学物質が継続して存在することは、多くの地域社会にとって問題となっています。

立体異性

用途

1977年まで、DBCPは米国で40種類以上の作物の土壌燻蒸剤および線虫駆除剤として使用されていました。果樹の根を襲う害虫を駆除し、収穫量を20パーセント増加させます。 ^{[4] 1977年から1979年まで、EPAは}ハワイでのパイナップルへの使用を除き、すべてのDBCP含有製品の登録を一時停止しました。1985年、EPAはパイナップルへの使用を含むDBCPのすべての登録を取り消す意向を発表しました。その後、DBCPの既存在庫の使用は禁止されました。
DBCP は有機合成の出発物質として使用されることもあります。

情報源と潜在的な暴露

人間が DBCP にさらされる原因としては、汚染された飲料水や食品の摂取が考えられます。また、DBCP を含む製品を吸入したり皮膚に接触したりすることでもさらされる可能性があります。

過去には、DBCP の環境への放出は主に燻蒸剤および線虫駆除剤としての使用から発生していましたが、DBCP の使用がすべて中止されたため、環境への暴露は時間とともに減少すると予想されます。

持続の例

DBCPの残留物は、使用が中止された後も、汚染された土壌や地下水に長く残留しています。たとえば、カリフォルニア州セントラルバレーのターロック周辺の農業地域では、1970年代に作物にDBCPが使用されました。1989年になっても、以前は有益な目的で使用されていた地下水にDBCPが残留していることが報告され、当時、近隣の多くの井戸が閉鎖されなければなりませんでした。 ^[5]

訴訟

DBCP を生産するダウケミカル工場の労働者は、DBCP にさらされて不妊になりました。これらの男性生殖への影響は、DBCP がウサギを不妊にすることを示す動物実験と一致していました。生産工場の契約労働者の 1 人が会社を訴えて勝訴しました。ほとんどの労働者は会社に残り、1987 年に施設が売却されるまで会社が後援する医療プログラムに参加しました。当時、労働者の一部は会社を訴えましたが、時効の問題で訴訟は却下されました。

米国では1977年にこの化学物質の使用のほとんどが禁止された。DBCPが男性労働者に与える影響に対する懸念が高まる中、ダウは生産を中止し、ユーザーに出荷されていたDBCPを回収した。

しかし、ダウが健康影響について警告していたにもかかわらず、ラテンアメリカのバナナ農園でこの化学物質を使用していたドール・フード・カンパニーは、DBCPの出荷を停止すればダウを訴えると脅した。その後、ダウは50万ガロンのDBCPをドールに出荷したが、その多くは他のユーザーから回収されたものである。不妊症になったり、他の病気にかかった農園労働者はその後、DBCPへの曝露が病気の原因であると主張して、ニカラグアの裁判所でダウとドールを訴えた。DBCP訴訟のために特に可決された特別法に基づき、ニカラグアの裁判所は原告に有利な判決を下し、6億ドルを超える損害賠償を命じた。原告側の弁護士が米国でこれらの判決の1つを執行しようとしたとき、フロリダ州の米国地方裁判所は「本件における信頼性があり反駁の余地のない医学的証言は、判決で述べられていることは事実上あり得ないことである」とし、「因果関係がないという明白な科学的証拠があるにもかかわらず、または本件のように「被告に過失がないことが証明されているにもかかわらず、適正手続きでは損害賠償を認めない」と判決を下した。^[6]その後、労働者のグループが米国で訴訟を起こし、2007年11月5日、ロサンゼルスの陪審は彼らに320万ドルの賠償金を命じた。^[7] 2010年7月15日、この判決は、この訴訟を担当した裁判所が、請求は「裁判所に対して行われた大規模な詐欺」の一部であると判断したため破棄された。^[8] 2009年4月23日、ロサンゼルスの裁判官は、ニカラグアの弁護士が詐欺的な原告を募って同社を訴えさせ、詐欺と恐喝を行ったとして、ドール社とダウケミカル社に対する同様の訴訟2件を棄却した。^[9]この判決は、同様の訴訟で20億ドルの判決が下されたことに疑問を投げかけている。 ^[10]

コートジボワールの労働者は、外国人不法行為請求法を用いて不妊、人道に対する罪、大量虐殺を主張し、DBCPの製造業者であるアムバック・ケミカル、ダウ・ケミカル、シェル石油会社、およびコートジボワールでは一度も使用したことのないドール・フード・カンパニーを訴えた（アバニニン対AMVACケミカル社[訴訟番号07-56326] ）。米国第9巡回区控訴裁判所は2008年9月、原告は被告が労働者および国内の市民に危害を加える「特定の意図」を持っていたことを証明していないとして、労働者に不利な判決を下した。大量虐殺で有罪となるには、被告は故意に犯罪を犯すつもりでなければならない。^[11]^[12]

安全性

DBCPは、乏精子症（精子数の減少）から無精子症（精子の欠乏）に至るまで、男性の生殖能力を劇的に低下させます。 ^[13]

参考文献

^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0184」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ abc Sigma-Aldrich Co.、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン。2013年7月20日閲覧。
^ 危険有害性概要は、Wayback Machineで 2016 年 3 月 22 日にアーカイブされています。 -米国環境保護庁。 - EPA.gov。
^ スパーノ、ジョン。-「ドールは懲罰的損害賠償として 250 万ドルを支払わなければならない」 -ロサンゼルスタイムズ。- 2007 年 11 月 15 日。
^ 「環境スクリーニング分析、タリーロードプロパティ、カリフォルニア州ターロック」 - Earth Metrics Incorporated - レポート 7826、カリフォルニア州サンマテオ - 1989 年 3 月
^ 「米国裁判所、ニカラグアのドール食品に対する判決の執行を拒否 - 最新情報」2015年12月8日アーカイブ- rttnews.com - 2009年10月26日
^ スパーノ、ジョン。 - 「ドールは農場労働者に320万ドルを支払わなければならない」Wayback Machineで2019年8月21日にアーカイブ。 -ロサンゼルスタイムズ。 - 2007年11月6日。
^ 「カリフォルニア州の裁判官、バナナ労働者訴訟でドール食品会社に対する陪審の230万ドルの賠償金を却下」 - FoxNews.com - 2010年7月15日
^ ホールマン、ベン。 - 「原告弁護士が詐欺を働いたと認め、裁判官はドールおよびダウ・ケミカルに対する不法行為訴訟を棄却」 2012年11月8日アーカイブ、Wayback Machine。 - The American Lawyer。 - 2009年4月27日。
^ Keating, Gina. - 「裁判官が詐欺を理由にドールの「バナナロス」訴訟を棄却」^{[リンク切れ‍ ]} . - Forbes . - 2009年4月24日.
^ Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. Archived 2008-11-06 at the Wayback Machine . -米国第9巡回区控訴裁判所. - 2008年9月24日. - (Adobe Acrobat *.PDF 文書).
^ ウィリアムズ、キャロル J. - 「控訴裁判所、コートジボワールの農場労働者に不利な判決」 -ロサンゼルスタイムズ- 2008 年 9 月 24 日。
^ Harley, Kim G.; Marks, Amy R.; Bradman, Asa; Barr, Dana B.; Eskenazi, Brenda (2008 年 12 月)。「カリフォルニア州の農場労働者の DDT 曝露、農業労働、妊娠までの時間」。Journal of Occupational and Environmental Medicine。50 ( 12): 1335–1342。doi : 10.1097 /JOM.0b013e31818f684d。ISSN 1536-5948。PMC 2684791。PMID 19092487。

外部リンク

ニカラグアにおけるネマゴンの使用に関する記事 2008-05-25 にWayback Machineでアーカイブ
ATSDR ToxFAQs
国際化学物質安全性カード
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0184」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co.、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン。2013年7月20日閲覧。

[EPA-3] 危険有害性概要は、Wayback Machineで 2016 年 3 月 22 日にアーカイブされています。 -米国環境保護庁。 - EPA.gov。

[SpanoJ-LAT-2007-11-15-4] スパーノ、ジョン。-「ドールは懲罰的損害賠償として 250 万ドルを支払わなければならない」 -ロサンゼルスタイムズ。- 2007 年 11 月 15 日。

[5] 「環境スクリーニング分析、タリーロードプロパティ、カリフォルニア州ターロック」 - Earth Metrics Incorporated - レポート 7826、カリフォルニア州サンマテオ - 1989 年 3 月

[6] 「米国裁判所、ニカラグアのドール食品に対する判決の執行を拒否 - 最新情報」2015年12月8日アーカイブ- rttnews.com - 2009年10月26日

[SpanoJ-LAT-2007-11-06-7] スパーノ、ジョン。 - 「ドールは農場労働者に320万ドルを支払わなければならない」Wayback Machineで2019年8月21日にアーカイブ。 -ロサンゼルスタイムズ。 - 2007年11月6日。

[8] 「カリフォルニア州の裁判官、バナナ労働者訴訟でドール食品会社に対する陪審の230万ドルの賠償金を却下」 - FoxNews.com - 2010年7月15日

[HallmanB-TAL-2009-4-27-9] ホールマン、ベン。 - 「原告弁護士が詐欺を働いたと認め、裁判官はドールおよびダウ・ケミカルに対する不法行為訴訟を棄却」 2012年11月8日アーカイブ、Wayback Machine。 - The American Lawyer。 - 2009年4月27日。

[KeatingG-Forbes-2009-4-24-10] Keating, Gina. - 「裁判官が詐欺を理由にドールの「バナナロス」訴訟を棄却」^{[リンク切れ‍ ]} . - Forbes . - 2009年4月24日.

[USCofA9thC-AvACC-11] Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. Archived 2008-11-06 at the Wayback Machine . -米国第9巡回区控訴裁判所. - 2008年9月24日. - (Adobe Acrobat *.PDF 文書).

[WilliamsCJ-LAT-2008-09-24-12] ウィリアムズ、キャロル J. - 「控訴裁判所、コートジボワールの農場労働者に不利な判決」 -ロサンゼルスタイムズ- 2008 年 9 月 24 日。

[13] Harley, Kim G.; Marks, Amy R.; Bradman, Asa; Barr, Dana B.; Eskenazi, Brenda (2008 年 12 月)。「カリフォルニア州の農場労働者の DDT 曝露、農業労働、妊娠までの時間」。Journal of Occupational and Environmental Medicine。50 ( 12): 1335–1342。doi : 10.1097 /JOM.0b013e31818f684d。ISSN 1536-5948。PMC 2684791。PMID 19092487。