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ウラジミール・ヴァシリエヴィチ・マルコフニコフ | |
|---|---|
Владимир Васильевич Марковников | |
 19 世紀後半のマルコフニコフの写真。 | |
| 生まれる | 1837年12月25日 |
| 死亡 | 1904年2月11日（65歳） サンクトペテルブルク、ロシア帝国 |
| 母校 | カザン大学 |
| 科学者としてのキャリア | |
| 機関 | カザン大学 サンクトペテルブルク大学 オデッサ大学 |
| 博士課程の指導教員 | アレクサンダー・ブトレロフ |
ウラジミール・ヴァシリエヴィチ・マルコフニコフ ( Vladimir Vasilyevich Markovnikov、別名マルコフニコフ[1]、ロシア語: Влади́мир Васи́льевич Марко́вников ; 1837 年 12 月 25 日 [ OS 12 月 13 日] – 1904 年 2 月 11 日) はロシアの 化学者で、[2]マルコフニコフ則、ハロゲン化水素とアルケンの付加反応を説明します。[3]
幼少期と教育
ウラジミール・マルコフニコフは、1837年12月22日、ロシア帝国ニジニ・ノヴゴロド近郊のチェルノレチエ（現在のロシア連邦ニジニ・ノヴゴロド州ジェルジンスク）で生まれました。彼が生まれて間もなく、父親は引退し、結婚の際に妻の家族から持参金として受け取ったニジニ・ノヴゴロド州クニャギニンスキー地区イヴァノヴォ村の家族の土地に定住し、マルコフニコフはそこで幼少期を過ごしました。
彼は1856年にカザン帝国大学の法学部のカメラル学科に入学した。大学の自然科学科に移り、A.M.ブトレロフの講義に出席した。1860年に大学の課程を修了した後、教授職の準備のために残され、化学実験室の研究助手に任命された。1864年に修士論文を審査し、1869年の春に博士論文を審査した。
私生活
マルコフニコフはリュボフ・ドミトリエヴナ・リチコワと結婚した。二人の間には政治家のウラジミールと建築家の ニコライという二人の息子がいた。
キャリア
大学との対立の後、マルコフニコフは1871年にオデッサ大学の教授に任命され、2年後にはモスクワ大学の教授となり、そこで残りのキャリアを過ごした。 1901年にはアメリカ哲学協会の会員に選出された。[4]
仕事
マルコフニコフは、1869年にHX（Xは ハロゲン）のアルケンへの付加反応を説明するために解明されたマルコフニコフの法則で最もよく知られている。この法則によると、求核性のX-は、より少ない水素原子を持つ炭素（C）原子に結合し、一方、プロトンは、より多くの水素原子が結合している炭素原子に結合します。したがって、塩化水素（HCl）はプロペンCH 3 -CH=CH 2と反応して、異性体の1-クロロプロパンCH 3 CH 2 CH 2 Clではなく、 2-クロロプロパンCH 3 CHClCH 3を生成します。[5]この法則は、付加反応の生成物の分子構造を予測するのに役立ちます。しかし、臭化水素がマルコフニコフ付加と逆順序（反マルコフニコフ）付加の両方を示す理由は、 1933年にモリス・S・カラシュが説明するまで理解されていませんでした。これは過酸化物効果と呼ばれることもあります。
ヒューズは、マルコフニコフが生前認知されなかった理由について論じている。[6]マルコフ ニコフは、西欧の化学者のほとんどが理解できないロシア語で論文を発表したが、彼が初めてこの法則を述べた 1870 年の論文はドイツ語で書かれていた。しかし、この法則は、異性体酪酸に関する 26 ページの論文の 4 ページの補遺に含まれており、当時の基準から見ても非常にわずかな実験的証拠に基づいていた。ヒューズは、この法則は当時の証拠では正当化されない独創的な推測であったが、後に正しいことが判明した (ほとんどの場合) と結論付けている。マルコフニコフの Magistr Khimii および Doktor Khimii の論文を読んだ最近の評価はこの見解に反し、マルコフニコフの法則は彼の論文から論理的に生じたものであると指摘している。[7]
マルコフニコフは、6個以上の炭素原子を持つ炭素環を発見し、1879年に4個の炭素原子を持つ環、1889年に7個の炭素原子を持つ環を発見して有機化学にも貢献した。
マルコフニコフはまた、酪酸とイソ酪酸は同じ化学式（C 4 H 8 O 2）を持つが構造が異なる、つまり異性体であることも示した。
参考文献
- ^ Zerong, Wang (2010). 「マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則」包括的有機名反応および試薬411 : 1833–1837. doi :10.1002/9780470638859.conrr411. ISBN 9780470638859。
- ^ “マルコフニコフ、ウラジミール・ヴァシリエヴィチ”.百科事典クルーゴスヴェット。
- ^ Beller, Matthias; Seayad, Jayasree; Tillack, Annegret; Jiao, Haijun (2004-06-28). 「アルケンとアルキンの触媒マルコフニコフおよび反マルコフニコフ官能基化: 最近の動向と傾向」. Angewandte Chemie International Edition . 43 (26): 3368–3398. doi :10.1002/anie.200300616. ISSN 1433-7851. PMID 15221826.
- ^ 「APS会員履歴」. search.amphilsoc.org . 2021年5月19日閲覧。
- ^ マルコウニコフ、W. (1870)。 「Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren」。Annalen der Pharmacy (ドイツ語)。153 (1): 228–259。土井：10.1002/jlac.18701530204。
- ^ヒューズ、ピーター (2006)。「マルコフニコフの法則はひらめき による推測だったのか?」化学教育ジャーナル。83 ( 8): 1152–1154。Bibcode :2006JChEd..83.1152H。doi :10.1021/ed083p1152。
- ^ Lewis, David E. (2021). 「マルコフニコフ則の背後にある論理：それはひらめきによる推測だったのか？…いいえ！」Angewandte Chemie International Edition . 60 (9): 4412–4421. doi :10.1002/anie.202008228. S2CID 230570680.
外部リンク
Wikiquoteにウラジミール・マルコフニコフに関する引用があります。
- 「ウラジミール・ヴァシレヴィッチ・マルコフニコフ」。マケドニア、スコピエ化学研究所。1997年2月18日。2021年4月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年12月25日閲覧。