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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ヘプタン二酸 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.492 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ12Ｏ4 | |
| モル質量 | 160.17グラム/モル |
| 外観 | 無色または白色の固体 |
| 密度 | 1.28グラム/ cm3 |
| 融点 | 103 ～ 105 °C (217 ～ 221 °F; 376 ～ 378 K) |
| 沸点 | 分解する |
| 酸性度（p Ka） | 4.71 pKa2 = 5.58 [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ピメリン酸は、化学式HO 2 C(CH 2 ) 5 CO 2 Hで表される有機化合物である。ピメリン酸は、CH
2ピメリン酸は、多くのポリエステルやポリアミドの原料となる関連ジカルボン酸であるアジピン酸よりも長い単位である。しかし、アジピン酸と比較すると、ピメリン酸は工業的に重要性が比較的小さい。 [2]ピメリン酸の誘導体は、アミノ酸 リジンとビタミンビオチンの生合成に関与している。
合成
生合成
ピメリン酸の生合成は不明だが、マロニルCoAから始まると推測されている。[3]
化学および工業ルート
他の単純なジカルボン酸と同様に、ピメリン酸を製造するための多くの方法が開発されている。ピメリン酸は、シクロヘプタノンを四酸化二窒素で酸化することによって商業的に生産されている。他の経路としては、比較的非選択的なパルミチン酸の酸化やカプロラクトンのカルボニル化などがある。[2]
ニッチな方法
他にも多くの方法があります。ピメリン酸はシクロヘキサノンとサリチル酸から合成されています。[4]前者の経路では、追加の炭素はエノラートと反応する ジメチルシュウ酸によって供給されます。
他の合成法では、ピメリン酸はシクロヘキセン-4-カルボン酸から作られ、[5]マロン酸系とアクロレインの1,4反応に基づく4番目の方法も存在します。[6]
ピメリン酸の製造についてはいくつかの特許が存在する。[7] [8] [9] [10] [11] [12]
参照
参考文献
- ^ CRC化学物理ハンドブック第83版p.8-52
- ^ ab コルニルス、ボーイ、ラッペ、ピーター (2000)。「脂肪族ジカルボン酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a08_523。ISBN 978-3527306732。
- ^ Manandhar, Miglena; Cronan , John E. (2017). 「枯草菌ビオチン合成経路の最初の前駆体であるピメリン酸は遊離酸として存在し、脂肪酸合成によって組み立てられる」。分子 微生物 学。104 ( 4 ): 595–607。doi :10.1111/mmi.13648。PMC 5426962。PMID 28196402。S2CID 13732917。
- ^ HR Snyder; LA Brooks; SH Shapiro; A. Müller (1931). 「ピメリン酸」.有機合成. 11:42 . doi :10.15227/orgsyn.011.0042.
- ^ Werber, Frank X.; Jansen, JE; Gresham, TL (1952). 「シクロヘキセン-4-カルボン酸およびその誘導体からのピメリン酸の合成」アメリカ化学会誌. 74 (2): 532. doi :10.1021/ja01122a075.
- ^ Warner, Donald T.; Moe, Owen A. (1952). 「ピメリン酸およびα-置換ピメリン酸と中間体の合成1」アメリカ化学会誌. 74 (2): 371. doi :10.1021/ja01122a024.
- ^ 米国特許 2,826,609
- ^ 米国特許 2,800,507
- ^ 米国特許 2,698,339
- ^ 米国特許 3,468,927
- ^ 米国特許 4,888,443
- ^ 米国特許 2,673,219